ฟีนอล์ฟทาลีนคืออะไร. อันตรายหลักในการกลั่นด้วยไอน้ำ

(เอกสาร)

โบชคอฟ เอเอฟ Smith W.A. การสังเคราะห์สารอินทรีย์ เป้าหมาย วิธีการ ยุทธวิธี กลยุทธ์ (เอกสาร)

โรมานอฟ วี.เอฟ. การบรรยายเกี่ยวกับทฤษฎีออโตมาตา การสังเคราะห์โครงสร้างของออโตมาตา ตอนที่ 3 (เอกสาร)

Lukyanov S.Yu พลาสมาร้อนและฟิวชั่นนิวเคลียร์ควบคุม (เอกสาร)

n2.doc

หน่วยงานกลางเพื่อการศึกษา

สถานะ สถาบันการศึกษาการศึกษาวิชาชีพที่สูงขึ้น

ปอมเมอเรเนียน มหาวิทยาลัยของรัฐตั้งชื่อตาม M.V. Lomonosov

ภาควิชาเคมี

งานหลักสูตร
การสังเคราะห์ฟีนอฟทาลีน

การศึกษาความสามารถในการละลายในตัวทำละลายที่มีอิเล็กทริกอนุญาตต่างกัน

สมบูรณ์:

นักศึกษาชั้นปีที่ 3

ภาควิชาเคมี

อัลเฟรอฟ วลาดิมีร์ อิวาโนวิช

ตรวจสอบแล้ว:

รองศาสตราจารย์ แคนด์ เคมี วิทยาศาสตร์

Levandovskaya T.V.

รองศาสตราจารย์ แคนด์ เทคโนโลยี วิทยาศาสตร์

ชาจิน่า เอ็น.บี.

อาร์คันเกลสค์

1. การทบทวนวรรณกรรม………………………………………………..5

1. 
   ลักษณะและคุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอฟทาลีน………….5
2. 
   การประยุกต์ใช้ฟีนอล์ฟทาลีน………………………………………………...6
3. 
   คุณสมบัติทางเคมี………………………………………………...8
4. 
   การได้รับฟีนอฟทาลีน…………………………………………11

1.4.1 วิธีการได้รับฟีนอฟทาลีน…………………………13

1.4.2 คุณสมบัติทางกายภาพสารที่ใช้ในการสังเคราะห์….15

1.4.3 ขั้นตอนการกลั่นด้วยไอน้ำ……………………….16

1.4.4 วิธีการตกผลึกใหม่จากแอลกอฮอล์ร้อน………….18

1.5 ข้อควรระวังเพื่อความปลอดภัย………………………………………………20

1.5.1 อันตรายหลักเมื่อทำงานกับกรดเข้มข้น………………………………………………………………..20

1.5.2 อันตรายหลักในการกลั่นด้วยไอน้ำ……..21

1.5.3 อันตรายหลักระหว่างการตกผลึกซ้ำจากแอลกอฮอล์ร้อน…………………………………….21

22

1.6 ลักษณะของตัวทำละลาย………………………………….24

1.6.1 การจำแนกประเภทของตัวทำละลายตามคุณสมบัติทางกายภาพ…25

1.6.2 ระบบการจำแนกประเภทของตัวทำละลายตามพวกเขา คุณสมบัติทางเคมี………………………………………………..30

1.7 ภาพรวมของวิธีการหาค่าความสามารถในการละลายของของแข็ง…………………………………………………………………..35
1.7.1 วิธีกราวิเมตริก…………………………………….35

1.7.2 วิธีเคมีไฟฟ้า……………………………………37

1.7.3 วิธีโฟโตอิเล็กโทรแคลอริเมตริก……………………..41

2. ส่วนทดลอง………………………………………………43

2.1 การสังเคราะห์ฟีนอฟทาลีน………………………………………………...43

2.2 การตกผลึกซ้ำจากแอลกอฮอล์ร้อน………………………..45

2.3 การหาค่าความสามารถในการละลาย……………………………………….47

สรุป……………………………………………………………………50

รายการบรรณานุกรม…………………………………………….51

บทนำ
ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นหนึ่งในตัวบ่งชี้ความเป็นกรด-เบสที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในวิชาเคมี มันอยู่ในสีย้อมไตรอารีมีเทนที่เรียกว่าพทาลีน

จุดประสงค์ของงานนี้คือการสังเคราะห์ฟีนอฟทาลีนและการศึกษาความสามารถในการละลายในตัวทำละลายที่มีค่าคงที่ไดอิเล็กตริกต่างกัน เพื่อให้บรรลุเป้าหมายนี้ จำเป็นต้องแก้ไขงานต่อไปนี้:

1. วิเคราะห์วรรณกรรมในเรื่องนี้

2. เลือกวิธีการสังเคราะห์และเลือกวิธีที่เหมาะสมที่สุด

3. เพื่อดำเนินการสังเคราะห์ การแยก และการทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์

4. ตรวจสอบความสามารถในการละลายในตัวทำละลายที่มีค่าคงที่ไดอิเล็กตริกต่างกัน เปรียบเทียบผลลัพธ์ที่ได้กับข้อมูลวรรณกรรม

5. ทำการสรุปเกี่ยวกับงานที่ทำ
1. การทบทวนวรรณกรรม
1.1 ลักษณะและคุณสมบัติทางกายภาพของฟีนอฟทาลีน
ฟีนอล์ฟทาลีน (Di-n-dioxydiphenylphthalide, 2,2-bis(n-hydroxyphenyl)phthalide) เป็นผงผลึกสีขาวหรือสีเหลืองเล็กน้อย เมื่อตกผลึกใหม่จากเอทานอลเจือจาง จะเกิดเม็ดขนมเปียกปูนไม่มีสี ฟีนอล์ฟทาลีนไม่มีกลิ่นและไม่เสถียรในอากาศ น้ำหนักโมเลกุล 318.3 กรัม/โมล ฟีนอล์ฟทาลีนละลายที่อุณหภูมิ 250 0 C (258 0 C) และที่มากกว่านั้น อุณหภูมิสูงประเสริฐ

ฟีนอล์ฟทาลีนละลายได้ในเอธานอล ไดเอทิลอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม อะซิโตน ปิโตรเลียมอีเทอร์ เบนซิน โทลูอีน และในน้ำได้น้อย

1.2 การใช้ฟีนอฟทาลีน
ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นหนึ่งในอินดิเคเตอร์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการหาปริมาตรของกรดอ่อน

มีข้อดีหลายประการ: ไม่ไวต่ออุณหภูมิสูง ข้อผิดพลาดจากการมีอยู่ของสารโปรตีนและคอลลอยด์นั้นไม่มีนัยสำคัญ สามารถใช้กันอย่างแพร่หลายแม้ในสารละลายที่มีแอลกอฮอล์ เฉพาะสีของสารละลายอัลคาไลน์เท่านั้นที่แตกต่างจากโทนสีม่วงของสารละลายที่เป็นน้ำ ในสารละลายแอลกอฮอล์เข้มข้น รูปแบบหลักมีสีน้ำเงินม่วง ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถใช้ในการไทเทรตกรดอินทรีย์ในสารละลายแอลกอฮอล์ หรือเพื่อหาค่าความเป็นกรดของแอลกอฮอล์และเอสเทอร์ เฮยอร์ตและแฮมเสนอการใช้โพลีโซเดียมไกลโคเลตเพื่อกำหนดระดับเบสเมื่อมีฟีนอล์ฟทาลีน ได้ผลลัพธ์ที่น่าพอใจโดยการไตเตรทกรดอินทรีย์ 210 -6 - 3010 -6 กรัมในปริมาณ 2.710 -6 - 4010 -6 ลิตร ต่อหน้าฟีนอฟทาลีน จากการวิจัยของ Mick ความเข้มข้นของอินดิเคเตอร์มีบทบาทสำคัญมากในการวัดกรดไมโคร ฟีนอล์ฟทาลีนเป็นส่วนประกอบของอินดิเคเตอร์หลายชนิด เนื่องจากคุณสมบัติของมันจึงเหมาะสำหรับการวัดค่าความร้อนของ pH โดยใช้สารละลายบัฟเฟอร์หรือวิธีของ Michaelis โดยไม่ใช้สารละลายบัฟเฟอร์ รูปแบบสีเป็นไปตามกฎของเบียร์ในความเข้มข้นที่หลากหลาย

ฟีนอล์ฟทาลีนยังสามารถใช้เป็นรีเอเจนต์ในการวิเคราะห์เชิงคุณภาพได้อีกด้วย จากข้อมูลของแซคส์ ไฮดรอกไซด์ของโลหะบางชนิดที่ไม่ละลายน้ำ เช่น ตะกั่ว แคดเมียม สังกะสี แมกนีเซียม ฯลฯ จะให้สีเมื่อฉีดพ่นด้วยฟีนอฟทาลีน ซึ่งอธิบายได้จากการดูดซับของอินดิเคเตอร์ ปฏิกิริยาอีกกลุ่มหนึ่งขึ้นอยู่กับข้อเท็จจริงที่ว่าในฟีนอฟทาลีนที่เป็นกลางที่เป็นด่างจะถูกรีดิวซ์โดยสังกะสีเป็นฟีนอฟทาลีนที่ไม่มีสี สารประกอบลิวโกนี้ถูกออกซิไดซ์โดยสารบางอย่าง จากนั้นสีแดงของฟีนอฟทาลีนก็ปรากฏขึ้นอีกครั้ง ผลที่คล้ายกันนี้สังเกตได้จากไอออนไซยาไนด์ในปริมาณเล็กน้อยมาก (0.01-0.05 มก./ล.) เมื่อมีร่องรอยของคอปเปอร์ซัลเฟต ที่ทองแดงในปริมาณที่น้อยมาก (10 -4 - 10 -5%) การนำไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เข้าสู่ระบบทำให้อัตราของกระบวนการออกซิเดชันของสารประกอบ leuco เพิ่มขึ้น

หนึ่งในอนุพันธ์ของฟีนอฟทาลีน - ฟีนอฟทาลีนฟอสเฟต - ใช้ในการกำหนดกิจกรรมของเอนไซม์ฟอสฟาเตส ฟีนอล์ฟทาลีนฟอสเฟตนั้นไม่มีคุณสมบัติเป็นตัวบ่งชี้ แต่ถูกทำลายโดยการกระทำของเอนไซม์ กลุ่มฟอสเฟตจะถูกแยกออกภายใต้การกระทำของสารตั้งต้น และสีแดงของฟีนอฟทาลีนจะปรากฏขึ้น

ในทางการแพทย์ ฟีนอฟทาลีนใช้เป็นยาระบาย และเรียกยานี้ว่า purgen

1.3 คุณสมบัติทางเคมี
ช่วงการเปลี่ยนสีของฟีนอฟทาลีนมีตั้งแต่ pH 8.2 (ไม่มีสี) ถึง pH 9.8 (สีม่วงแดง) ในการกำหนดช่วงเวลาการเปลี่ยนแปลง จะใช้ชุดสารละลายบัฟเฟอร์ที่มีค่า pH ต่อไปนี้: 7.8-8.0-8.2-8.4-9.0-9.6-9.8-10.0-10.2 ค่า pH ที่สีชมพูแรกปรากฏขึ้นขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของตัวบ่งชี้ ความเข้มของสีม่วงจะค่อยๆ เพิ่มขึ้นจนถึง pH 9.8: pH 1/2 9.53

กระบวนการสร้างไดแอนไอออนสีของโครงสร้างควินอยด์ (III) ซึ่งเกิดขึ้นจากอันตรกิริยาของฟีนอฟทาลีนกับสารละลายอัลคาไลเจือจาง (pH8.5) สามารถแสดงได้ดังนี้:

ภายใต้การกระทำของอัลคาไลในฟีนอฟทาลีนที่ไม่มีสี วงแหวน β-แลคโตนจะเปิดขึ้น (ไฮโดรไลซิส) และแอลกอฮอล์ไร้สี (I) ที่เกิดขึ้นจะแยกโมเลกุลของน้ำออกโดยธรรมชาติเพื่อสร้างเป็นเกลือโมโนโซเดียม (II) สีเหลือง. ปฏิสัมพันธ์เพิ่มเติมกับอัลคาไลนำไปสู่การก่อตัวของเกลือไดโซเดียม (III) และทำให้สีราสเบอร์รี่เข้มขึ้น ซึ่งเป็นผลมาจากการยืดตัวของห่วงโซ่การผันคำกริยา

ในตัวกลางที่มีความเป็นด่างสูง (рН10) การเปลี่ยนสีของสารละลายจะสังเกตได้จากการเปลี่ยนของเกลือไดโซเดียม (III) เป็นเกลือไตรโซเดียม (IV) ซึ่งวงแหวนจะไม่ถูกผัน

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด จะไม่มีสี เนื่องจากโครโมฟอร์ของเบนซีนที่อ่อนแอจะถูกแยกออก เป็นอิสระ และอยู่ใน ?,? - ปฏิสัมพันธ์ (จับคู่) ไม่เข้า:

พวกมันถูกแยกออกจากกันโดย C sp 3 - อะตอมของคาร์บอนซึ่งเป็นฉนวนไม่ใช่ตัวนำหรือไม่? – อิเล็กตรอน ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง วัฏจักรแลคโตนจะแตกออก หนึ่งในฟีนอลิกไฮดรอกซิลจะแตกตัวเป็นไอออน และอะตอมของ C sp 3 ได้รับโครงแบบของ C sp 2 ซึ่งกลายเป็นตัวนำ? - อิเล็กตรอนระหว่างโครโมโซมเบนซีน ยิ่งกว่านั้น ออโซโครมแบบโพลาไรซ์ - COO - และ -O - ในกรดซัลฟิวริกเข้มข้น ตัวบ่งชี้จะเปลี่ยน สีส้ม. ความเข้มสีของสารละลายอัลคาไลน์สีม่วงลดลงเมื่อยืนอยู่ ส่วนหนึ่งเกิดจากการก่อตัวของคาร์บอกซิลเบสที่ไม่มีสี (นี่คือการเปลี่ยนแปลงที่ผันกลับได้) ส่วนหนึ่งเกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นทางอากาศที่ผันกลับไม่ได้

ฟีนอล์ฟทาลีนโครโมฟอร์

(รูปแบบด่าง,  1 = 553 นาโนเมตร,  1 = 9000)

1.4 การได้รับฟีนอฟทาลีน
วิธีการหลักในการได้รับฟีนอฟทาลีนคือการควบแน่นของฟีนอลด้วยพาทาลิกแอนไฮไดรด์ ปฏิกิริยานี้เป็นกรณีพิเศษของ Friedel-Crafts acylation ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเมื่อได้รับความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรด (กรดซัลฟิวริกเข้มข้นหรือสังกะสีคลอไรด์):

กลไกการเกิดปฏิกิริยาสามารถแสดงได้ดังนี้:

ซิกมา - ซับซ้อน

ฟีนอล์ฟทาลีน

1.4.1 วิธีการได้รับฟีนอฟทาลีน
หลังจากวิเคราะห์วรรณกรรมในประเด็นนี้แล้วพบว่าในคู่มือระเบียบวิธีทั้งหมดให้วิธีเดียวกันในการได้รับฟีนอฟทาลีน ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาที่นำเสนอข้างต้น เทคนิคนี้ได้รับการปรับให้เข้ากับสภาพห้องปฏิบัติการของเราอย่างเต็มที่

สำหรับการสังเคราะห์ คุณจะต้องใช้รีเอเจนต์ เครื่องใช้ และอุปกรณ์ต่อไปนี้:

พทาลิกแอนไฮไดรด์-5g; ฟีนอล - 10g; กรดกำมะถัน - 2 มล. โซเดียมไฮดรอกไซด์ - 4-5%; กรดอะซิติก (เข้มข้น); กรดไฮโดรคลอริก (เข้มข้น); เอทิลแอลกอฮอล์ (สัมบูรณ์)

ขวดก้นกลม (50 มล.) - 1 ชิ้น; แก้ว (100 มล.) - 1 ชิ้น; ถ้วยพอร์ซเลน - 1 ชิ้น; ขวดรูปกรวย (250 มล.) - 2 ชิ้น; เครื่องวัดอุณหภูมิ; เครื่องกลั่นไอน้ำ อ่างทราย

การสังเคราะห์ความก้าวหน้า:

ส่วนผสมของพาทาลิกแอนไฮไดรด์ 5 กรัม ฟีนอล 10 กรัม และกรดซัลฟิวริก 2 มล. ใส่ในขวดและอุ่นบนอ่างทรายเป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง โดยสังเกตอุณหภูมิ 125 - 130 C 0 อย่างเคร่งครัด (เทอร์โมมิเตอร์ในการละลายและ กวนเนื้อหาเป็นระยะ) ส่วนผสมร้อนเทลงในขวดที่มีน้ำเดือด 100 มล. ฟีนอลที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยาจะถูกกลั่นด้วยไอน้ำ เพื่อหลีกเลี่ยงการกระเด็นและการสูญเสียสารที่เกี่ยวข้อง ของเหลวจะต้องถูกคนตลอดเวลา จุดสิ้นสุดของการกลั่นสามารถเห็นได้จากการเปลี่ยนแปลงของความขุ่นของการกลั่น: หากการกลั่นมีเมฆมาก การกลั่นควรดำเนินต่อไป หากการกลั่นโปร่งใส การกลั่นจะหยุดลงได้ สารละลายจะได้รับอนุญาตให้เย็นลง หลังจากนั้นจึงเทลงในช่องทาง Buchner โดยพยายามไม่ให้ตะกอนตกตะกอนไปยังตัวกรองเท่าที่จะทำได้ จากนั้นผลิตภัณฑ์จะถูกล้างโดยการรินออกเป็นสองส่วนเล็กๆ น้ำเย็นเติมสิ่งที่เหลืออยู่บนตัวกรองลงในมวลของของแข็งในแก้ว ละลาย ในปริมาณที่น้อยโซเดียมไฮดรอกไซด์อุ่น 4-5% และพาทาลิกแอนไฮไดรด์ที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยาจะถูกแยกออกโดยการกรอง เติมกรดอะซิติกลงในตัวกรองสีแดงเข้มจนกว่าฟีนอฟทาลีนจะตกตะกอนจนหมด จากนั้นจึงเติมกรดไฮโดรคลอริก 1-2 หยดและทิ้งไว้ 1 ชั่วโมง

ฟีนอล์ฟทาลีนที่ปล่อยออกมาในรูปของทรายสีเหลืองจะถูกดูดออกทางช่องทาง Buchner ผลิตภัณฑ์ดิบจะถูกถ่ายโอนไปยังบีกเกอร์และละลายโดยการให้ความร้อนในแอลกอฮอล์ประมาณ 10 มล. สารละลายร้อนจะถูกดูดออกและเค้กตัวกรองจะถูกล้างด้วยแอลกอฮอล์ร้อน กรองผ่านตัวกรองชุบแอลกอฮอล์จากหยดน้ำมันที่แยกออกมา ตัวกรองจะถูกถ่ายโอนไปยังจานกระเบื้องและอุ่นในอ่างทรายร้อนเพื่อขจัดแอลกอฮอล์ออกมาก ส่วนผสมในถ้วยตั้งทิ้งไว้ 30 นาที ผลึกสีเหลืองอ่อนหรือไม่มีสีที่แยกออกมาจะถูกดูดออกและทำให้แห้งในอากาศระหว่างแผ่นกระดาษกรอง

1.4.2 คุณสมบัติทางกายภาพของสารที่ใช้ในการสังเคราะห์

ตารางที่ 1

คุณสมบัติทางกายภาพของสารที่ใช้ในการสังเคราะห์

ชื่อ	สูตร	รูปร่าง	T pl, 0 C	T ก้อน, 0 С	ความสามารถในการละลาย
					ในน้ำ	ในที่แตกต่างกัน
ฟีนอล์ฟทาลีน	C 20 H 14 O 4	ขนมเปียกปูนเข็มไม่มีสีหรือเป็นทราย ไม่มีกลิ่น ไม่คงตัวในอากาศ	261	อากาศ- นัตยา	ละลายได้น้อย (0.0002 กรัมในน้ำ 100 กรัม)	ดีในเอธานอล มีน้อยในไดเอทิลอีเทอร์ ละลายได้ในสารละลายด่างเช่นกัน
ฟีนอล	ค 6 เอช 5 OH	เข็มขนมเปียกปูนไม่มีสีหรือสีชมพู	41-43	182	ในความเย็น - ปานกลาง ร้อน - ดี	ดีในเอทานอล อีเธอร์ คลอโรฟอร์ม กลีเซอรีน คาร์บอนไดซัลไฟด์
พทาลิกแอนไฮไดรด์	ค 8 เอช 4 ออ 3	เข็มขนมเปียกปูนสีขาว	130,8	วอซจี 284.3	แย่	ในเอทานอล ในอีเทอร์ คลอโรฟอร์ม
กรดซัลฟูริก	เอชทูเอสโอ4	ของเหลวหนืดไม่มีสีมีกลิ่นไม่พึงประสงค์	10,37	330		ตอบสนอง
โซเดียมไฮดรอกไซด์	นาโอ	ผลึกขนมเปียกปูนสีขาว	320	1378	ละลายได้ด้วยความร้อน	ในแอลกอฮอล์ กลีเซอรีน ฟีนอล อีเทอร์ อะซิโตน
กรดน้ำส้ม	CH 3 COOH	ของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน	16,6	118,1		ในเอทานอลอีเทอร์
กรดไฮโดรคลอริก	ศปภ	ของเหลวสีเหลือง ควันในอากาศ มีกลิ่นไม่พึงประสงค์	-15,35	-	ดี	ในแอลกอฮอล์

1.4.3 ขั้นตอนการกลั่นด้วยไอน้ำ

เนื่องจากในระหว่างการสังเคราะห์จำเป็นต้องดำเนินการกลั่นฟีนอลที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยาโดยใช้การกลั่นด้วยไอน้ำจึงจำเป็นต้องพิจารณาวิธีการดำเนินการ

การกลั่นจะดำเนินการในอุปกรณ์ที่ประกอบด้วยเครื่องกำเนิดไอน้ำพร้อมท่อนิรภัย ขวดกลั่น Claisen (250 มล.) เทอร์โมมิเตอร์ คอนเดนเซอร์ Liebig โดยตรง ส่วนประกอบทั้งหมด และตัวรับ เครื่องกำเนิดไอน้ำและขวดกลั่นซึ่งเชื่อมต่อผ่านแท่นทีไปยังหนึ่งในสาขาซึ่งสวมท่อยางที่มีแคลมป์ Hoffmann จะถูกทำให้ร้อนในอ่างทราย

ความคืบหน้าของการกลั่น (การกลั่น): ละลายร้อนในขวดกลั่นด้วยน้ำเดือด 100 มล. โดยการให้ความร้อนแก่เครื่องกำเนิดไอน้ำและขวดกลั่น สารกลั่นที่มีฟีนอลที่ไม่ได้ทำปฏิกิริยาจะถูกรวบรวม การปรากฏตัวของมันเป็นหลักฐานโดยความขุ่นของการกลั่น การกลั่นจะหยุดลงเมื่อสิ้นสุดการกลั่นที่ขุ่นมัว นั่นคือ จนกว่าจะมีการกลั่นที่ชัดเจน

รูปที่ 1เครื่องกลั่นไอน้ำ
1- ท่อนิรภัย 2 - ท่อจ่ายไอน้ำ 3 - ที; 4 - ที่หนีบ; 5 - เครื่องกำเนิดไอน้ำ 6 - กระติกน้ำ Claisen; 7 - เครื่องวัดอุณหภูมิ; 8 – ตู้เย็น Liebig; 9 - ทั้งหมด; 10 - ตัวรับ; 11 - เสื้อคลุมให้ความร้อน; 12 - กระเบื้อง

1.4.4 วิธีการตกผลึกใหม่จากแอลกอฮอล์ร้อน

ในการทดลอง การตกผลึกซ้ำจะดำเนินการดังนี้: สารถูกใส่ในขวดก้นกลมและเติมตัวทำละลายเล็กน้อยลงไป ส่วนผสมถูกทำให้ร้อนภายใต้การไหลย้อนในอ่างน้ำร้อน

ของเหลวส่วนใหญ่มีแนวโน้มที่จะร้อนเกินไป ดังนั้นจึงเดือดด้วยแรงกระแทกที่รุนแรง เพื่อหลีกเลี่ยงปัญหานี้ จะมีการเติมน้ำเดือดลงในกระติกน้ำก่อนที่จะเริ่มให้ความร้อน

ผ่านรีฟลักซ์คอนเดนเซอร์ ตัวทำละลายจะค่อยๆ เติมทีละน้อยจนกว่าสารจะละลายหมด

หลังจากสารละลายหมด ความร้อนจะหยุดลงและปล่อยให้ส่วนผสมเย็นลงพร้อมกับน้ำในอ่าง สารที่ตกตะกอนจะถูกกรองออก

ในกรณีส่วนใหญ่ การตกผลึกซ้ำสองขั้นตอนคือ ด้วยวิธีที่เชื่อถือได้การทำให้บริสุทธิ์ของสาร

รูปที่ 2รีคริสตัลไลเซอร์
1- ตู้เย็นย้อนกลับ 2 - ขวดก้นกลม 3- อ่างอาบน้ำ; 4 - น้ำเดือด 5 - กระเบื้อง
1.5 ความปลอดภัยในการสังเคราะห์

1.5.1 อันตรายหลักเมื่อทำงานกับกรดเข้มข้น

1. กรดอนินทรีย์อย่างแรงทำให้เกิดการเผาไหม้ของสารเคมีหากสัมผัสกับผิวหนัง

สำหรับแผลไหม้จากสารเคมีที่เกิดจากการสัมผัสทางผิวหนัง กรดเข้มข้นล้างบริเวณที่ไหม้ด้วยน้ำไหลแรง แล้วตามด้วยสารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนต 1% (พบได้ในชุดปฐมพยาบาล) หากกรดเข้าตา ควรล้างทันทีด้วยสารละลายโซเดียมไบคาร์บอเนต 1% และน้ำกลั่นที่อุณหภูมิห้อง ขอความช่วยเหลือจากแพทย์.

2. เนื่องจากกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นระเหยเป็นไอด้วยไฮโดรเจนคลอไรด์ จึงจำเป็นต้องทำงานร่วมกับมันภายใต้กระแสลมที่ออกฤทธิ์ดีและม่านลมลดลง ในกรณีที่เป็นพิษด้วยไอระเหยของไฮโดรเจนคลอไรด์ ให้ไปที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ทันที

3. กรดที่หกต้องถูกปกคลุมด้วยทรายและทำให้เป็นกลางด้วยโซเดียมคาร์บอเนตที่เป็นของแข็งจนกว่าการวิวัฒนาการของก๊าซจะหยุดลง ล้างทรายหลังจากการทำให้เป็นกลางอย่างสมบูรณ์ด้วยน้ำประปาปริมาณมาก ตรวจสอบความสมบูรณ์ของการซัก (ทำการทดสอบสำหรับ Cl - โดยใช้ AgNO 3) และหลังจากการอบแห้งในเตาอบ ให้กลับไปที่กล่องที่มีทราย

1.5.2 อันตรายหลักในการกลั่นด้วยไอน้ำ

อันตรายหลักระหว่างการกลั่นเกี่ยวข้องกับการใช้อุปกรณ์ทำความร้อนไฟฟ้า (เตาไฟฟ้า เครื่องทำความร้อนแบบแมนเทิล)

1. สายไฟ (อย่าใช้กระเบื้องที่มีสายไฟในการม้วนเศษผ้า) ปลั๊กและตัวเตาไฟฟ้าไม่ควรมีความเสียหายที่มองเห็นได้

2. ไม่อนุญาตให้ตรวจสอบอุณหภูมิของพื้นผิวที่แผ่ความร้อนด้วยมือของคุณ

3. เปิดและปิดเตาไฟฟ้าจากเครือข่ายโดยการเสียบและถอดปลั๊กออกโดยถือเต้ารับด้วยมือข้างหนึ่งและอีกข้างหนึ่งจับปลั๊ก ใช้สวิตช์เพื่อปรับความร้อน

4. ในกรณีที่เกิดแผลไหม้จากความร้อนจำเป็นต้องทาโลชั่นระยะยาวในบริเวณที่ถูกไฟไหม้ด้วยสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต 0.5% จากนั้นปิดด้วยผ้าพันแผลที่ปราศจากเชื้อและปรึกษาแพทย์ สำหรับแผลไหม้ 3 และ 4 องศา ให้ใช้ผ้าพันแผลที่ปราศจากเชื้อทันทีและปรึกษาแพทย์

1.5.3 อันตรายหลักระหว่างการตกผลึกซ้ำจากแอลกอฮอล์ร้อน

1. ปริมาตรรวมของแอลกอฮอล์ที่เติมไม่ควรเกิน 200 มล. และไม่ควรเกิน 1/3 ของปริมาตรขวด

2.อ่างน้ำควรมีขนาดเท่าไร โอเวอร์ไซส์พื้นผิวกระเบื้องที่แผ่ความร้อน

1.5.4 ลักษณะการทำงานกับสารที่ใช้ในการสังเคราะห์

ส่วนใหญ่ สารเคมีเป็นพิษในระดับหนึ่ง ข้อควรระวังเมื่อทำงานกับพวกเขามีวัตถุประสงค์เพื่อป้องกันกรณีการแทรกซึมของสารเหล่านี้เข้าสู่ร่างกายทางปาก ปอด และผิวหนัง

ในระหว่างการสังเคราะห์ สารที่อาจเป็นอันตรายจะถูกใช้: ฟีนอล กรดซัลฟิวริก กรดอะซิติก และกรดไฮโดรคลอริก

ฟีนอลเป็นสารผลึกไม่มีสี (สีชมพู) มีกลิ่นเฉพาะตัว MPC ในอากาศของพื้นที่ทำงานคือ 0.3 มก./ม. 3 . ระดับความเป็นอันตราย II การทำงานกับฟีนอลทั้งหมดจะดำเนินการในตู้ดูดควัน พิษ: พิษต่อประสาท มีฤทธิ์กัดกร่อนเฉพาะที่อย่างรุนแรง ทำให้เกิดพิษรุนแรงโดยทั่วไป ผลร้ายแรงที่เป็นไปได้ สถานการณ์มีความซับซ้อนเนื่องจากสารทำให้เกิดการชาเฉพาะที่ การปฐมพยาบาล: ในกรณีที่สัมผัสกับเสื้อผ้าให้เปลี่ยนทันที ในกรณีที่สัมผัสกับผิวหนังให้ล้างออก น้ำมันพืชหรือสารละลายที่มีเอทานอลเป็นสัดส่วน 10 - 40%

กรดไฮโดรคลอริกจัดอยู่ในประเภทความเป็นอันตรายที่สอง (ขีดจำกัดความเข้มข้นสูงสุดในอากาศของพื้นที่ทำงานคือ 5 มก./ม. 3 ในแง่ของ HCl) การทำงานทั้งหมดกับกรดไฮโดรคลอริกเข้มข้นควรดำเนินการในตู้ดูดควันเนื่องจากข้อเท็จจริง ที่มันปล่อยไอไฮโดรเจนคลอไรด์ออกมา ในกรณีที่เป็นพิษด้วยไอระเหยของไฮโดรเจนคลอไรด์ จำเป็นต้องเคลื่อนย้ายไปยังที่ที่มีอากาศบริสุทธิ์ อันตรายอื่น ๆ ได้ระบุไว้ข้างต้น

กรดกำมะถัน ( \u003d 1.84 g / cm 3) - MAC pz \u003d 1 mg / m 3 ระดับความเป็นอันตราย II หลังจากผ่านไปประมาณ 5 วินาที เนื้อเยื่อจะเริ่มขาดน้ำอย่างรุนแรงโดยที่หยดได้ลดลง การปฐมพยาบาล: ล้างผิวหนัง น้ำไหลตามด้วยการวางตัวเป็นกลาง

กรดอะซิติก - MPC pz = 5 มก. / ม. 3 ระดับความเป็นอันตราย 37. ไอระเหยระคายเคืองต่อทางเดินหายใจส่วนบน สารละลายที่มีส่วนประกอบของสารมากกว่า 30% ออกฤทธิ์ต่อผิวหนัง และมากกว่า 2% ต่อดวงตา การปฐมพยาบาล: (ดู กรดซัลฟิวริก และ กรดไฮโดรคลอริก).

1.6 ลักษณะของตัวทำละลาย
การอนุญาตอิเล็กทริกตรงบริเวณสถานที่พิเศษในลักษณะของตัวทำละลาย ข้อได้เปรียบของเกณฑ์หลังนี้เหนือเกณฑ์อื่นๆ เกิดจากความเรียบง่ายของแบบจำลองการละลายด้วยไฟฟ้าสถิต ดังนั้นการอนุญาตจึงกลายเป็นการวัดค่าขั้วของตัวทำละลายที่มีประโยชน์ ในเรื่องนี้ สิ่งสำคัญคือต้องรู้อย่างชัดเจนว่าอะไรสะท้อนถึงการอนุญาตในระดับมหภาคของตัวทำละลาย เรียกอีกอย่างว่าการอนุญาตสัมพัทธ์:

 ร =  0 / 

 0 – การอนุญาตสุญญากาศ

การอนุญาตถูกกำหนดโดยการวางตัวทำละลายระหว่างแผ่นตัวเก็บประจุที่มีประจุสองแผ่น ความตึงเครียด สนามไฟฟ้าระหว่างแผ่น E ลดลงเมื่อเทียบกับความตึง E 0 ที่วัดได้ในสุญญากาศ และอัตราส่วน E 0 /  คือค่าการอนุญาตของตัวทำละลาย หากโมเลกุลของตัวทำละลายไม่มีโมเมนต์ไดโพลถาวรของตัวเอง ดังนั้นภายใต้อิทธิพลของสนามภายนอก ประจุภายในโมเลกุลจะถูกแยกออก ทำให้เกิดไดโพล

ที่ สนามไฟฟ้าโมเลกุลที่มีไดโพลถาวรหรือไดโพลเหนี่ยวนำจะถูกกำหนดทิศทางในลักษณะหนึ่ง ปรากฏการณ์นี้เรียกว่าโพลาไรเซชัน ยิ่งระดับโพลาไรเซชันสูงเท่าไร ความแรงของสนามไฟฟ้าก็จะยิ่งลดลงเท่านั้น ดังนั้น การอนุญาตจึงเกี่ยวข้องโดยตรงกับความสามารถของตัวทำละลายในการแยกประจุและปรับทิศทางไดโพลของมันเอง

1.6.1 การแบ่งประเภทของตัวทำละลายตามคุณสมบัติทางกายภาพ
ค่าคงที่ไดอิเล็กตริก (DP) ของสารละลาย e เป็นหนึ่งในปัจจัยที่สำคัญที่สุดในบรรดาปัจจัยที่มีค่ามากที่สุด อิทธิพลที่แข็งแกร่งเกี่ยวกับลักษณะของกระบวนการที่เกิดขึ้นในการแก้ปัญหา

ค่า DP ของตัวทำละลายแต่ละชนิดแตกต่างกันไปในช่วงกว้างมาก - ตั้งแต่ ?1.8 (แอลเคน) ถึง 170-180 (N-อัลคลาไมด์ของกรดอะลิฟาติกคาร์บอกซิลิก) คำศัพท์ที่เกี่ยวข้องกับการไล่ระดับสีของตัวทำละลายตาม DP นั้นไม่ได้กำหนดไว้อย่างสมบูรณ์และสอดคล้องกัน ตัวทำละลายที่มี DP สูงเรียกว่า โพลาร์ และแม้แต่สูง ­ มีขั้ว แม้ว่าพูดอย่างเคร่งครัด คำว่า "ขั้ว" หมายถึงโมเมนต์ไดโพล µ ของโมเลกุลตัวทำละลาย กล่าวคือ ไม่ได้แสดงลักษณะเฉพาะของมาโคร แต่เป็นคุณสมบัติระดับจุลภาคของตัวทำละลาย

อย่างไรก็ตาม จากทฤษฎีที่เกี่ยวข้องกับ  ถึง µ ในกรณีทั่วไป มีการเปลี่ยนแปลงเชิงสัญลักษณ์ในปริมาณเหล่านี้ นอกจากนี้ ในการระบุลักษณะของตัวทำละลายโดยการมีหรือไม่มีไดโพลโมเมนต์ในโมเลกุล คำศัพท์ "ไดโพล" (µ0) และตัวทำละลาย “apolar” (µ = 0)

ตัวทำละลายที่มีขั้วต่ำรวมถึงตัวทำละลายที่มี DP อยู่ในช่วง  = l.8h12, ตัวทำละลายที่มีขั้วปานกลางที่มี  = 12h50, ตัวทำละลายที่มีขั้วสูงที่มีค่า  > 50 สัมพัทธภาพของการหารนี้ไม่เพียงและแม้แต่ไม่มากใน ช่วงเวลาที่ค่อนข้างเลือกโดยพลการเหล่านี้ แต่ในสถานการณ์ที่จำเป็นกว่ามาก

แม้จะมีการเชื่อมต่อระหว่าง DP และโมเมนต์ไดโพลของของเหลวแต่ละชนิด ซึ่งค่อนข้างชัดเจนตามทฤษฎี แต่ควรได้รับการเตือนเกี่ยวกับความขนานที่ชัดเจนอย่างชัดเจนระหว่างปริมาณ  และ µ . ประเด็นคือความสัมพันธ์แบบขนาน (แต่ไม่ใช่สายโซ่) ของไดโพลนำไปสู่การลดลงของโมเมนต์ไดโพลของสารร่วมเมื่อเทียบกับโมเมนต์ไดโพลของโมเลกุลเดี่ยว และเป็นผลให้ความสามารถในการซึมผ่านของของเหลวลดลง นั่นเป็นเหตุผลว่าทำไม DP ของของเหลวที่เกิดจากโมเลกุลที่มีโมเมนต์ไดโพลค่อนข้างใหญ่จึงค่อนข้างต่ำ

คุณลักษณะทางโครงสร้างของตัวทำละลายมีผลอย่างมากต่อความเป็นขั้วของตัวทำละลาย ตามกฎแล้วตัวทำละลายที่มีโครงสร้างมีค่า DP สูง

การอนุญาตพร้อมกับการก่อตัวของพันธะเคมีของโมเลกุลเป็นหนึ่งในปัจจัยที่สำคัญที่สุดที่กำหนดคุณสมบัติของของเหลวแต่ละชนิดซึ่งขึ้นอยู่กับพลังงานของปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล อันหลังถูกกำหนดโดยปฏิกิริยาโต้ตอบซึ่งพลังงานขึ้นอยู่กับ DP แบบคงที่ (), DP, อนุมานเป็นความยาวคลื่นยาวไม่สิ้นสุด ( ) และนำมาเท่ากับ? 1.1 n D เช่นเดียวกับไดโพลโมเมนต์ µ และปริมาตรโมลาร์?:

ER =

ค่าของพลังงานปฏิสัมพันธ์ปฏิกิริยาของโมเลกุลไดโพลของตัวทำละลายจำนวนหนึ่งแสดงไว้ในตารางที่ 1

ตามที่ M. I. Shakhparonov เน้นย้ำ สนามปฏิกิริยาของโมเลกุลขั้วโลกไม่ได้นำไปสู่การก่อตัวของโครงสร้างทางเคมี ความเสถียรของหลังลดลงตามพลังงานที่เพิ่มขึ้นของสนามปฏิกิริยา

พลังงานสนามปฏิกิริยาอธิบายลักษณะทางกายภาพของตัวทำละลายจำนวนหนึ่ง และดังนั้นจึงอาจเป็นประโยชน์ในการจำแนกตัวทำละลายตามค่า - เอ่อ .

เห็นได้ชัดว่า ตัวทำละลายทั้งหมดที่โมเลกุลไม่มีไดโพลโมเมนต์จะจัดอยู่ในกลุ่มที่ไม่ทำปฏิกิริยา ของเหลว ตัวทำละลายที่มีพลังงานสนามปฏิกิริยาในช่วงเวลา - เอ่อ = 0h5 kJmol -1 ประกอบขึ้นเป็นคลาสของปฏิกิริยาต่ำ ในช่วง - Er = 5h15 kJ mol -1 - ปฏิกิริยาปานกลาง และสุดท้าย ตัวทำละลายที่มี - E R  25 kJ  mol -1 ประกอบเป็นคลาส ตัวทำละลายที่มีปฏิกิริยาสูง

ตามกฎแล้ว ของเหลวที่มีปฏิกิริยาสูงจะละลายทั้งที่ไม่ใช่อิเล็กโทรไลต์และอิเล็กโทรไลต์ได้ดี และของเหลวชนิดหลังจะแยกตัวได้ดีกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับตัวทำละลายประเภทอื่น (ตามระบบการจำแนกประเภทนี้) สิ่งนี้อธิบายได้จากความจริงที่ว่าตัวทำละลายที่มีปฏิกิริยาสูงรวมค่า DP และโมเมนต์ไดโพลที่สูง
ตารางที่ 2

พลังงานสนามปฏิกิริยาของตัวทำละลายบางชนิดที่ 298.15 K

ตัวทำละลาย	-ER , kJ  โมล -1	ตัวทำละลาย	-ER , kJ  โมล -1
สวรรค์	2,9	เมทิลเอทิลคีโตน	3,4
อะซิโตน	9,1	กรดฟอร์มิก	5,2
อะซิโตไนไทรล์	20,9	ไนโตรเบนซีน	17,1
บิวทิลแอลกอฮอล์	2,9	ไนโตรมีเทน	17,5
น้ำ	18,6	ไพริดีน	5,7
เฮกเซน-1	0,15	โพรพิลีนคาร์บอเนต	43,8
N,N-ไดเมทิลอะเซตาไมด์	15,8	โพรพิลแอลกอฮอล์	3,6
ไดเมทิลซัลฟอกไซด์	6,4	โทลูอีน	0,05
ไดเมทิลฟอร์มาไมด์	19,5	กรดน้ำส้ม	3,7
ไดออกเซน	0,07	เตตระไฮโดรฟูแรน	2,9
1,2 - ไดคลอโรอีเทน	4,2	คลอโรเบนซีน	1,8
o - ไซลีน	0,12	เอทิลอะซิเตต	2,45
n - ไซลีน	0,05	เอทิลีนไกลคอล	8,9
เอ็น-เมทิลอะเซตาไมด์	24,1	เอทานอล	4,7
รูปแบบเมทิล	4,0

ตามความหนืด (แม่นยำยิ่งขึ้นโดยค่าสัมประสิทธิ์ความหนืด ) ของเหลวถูกแบ่งย่อยออกเป็นส่วนที่มีความหนืดต่ำด้วย  10 -2 Pa  s

ตามค่าการนำไฟฟ้าเฉพาะ  ของเหลวแบ่งออกเป็นของเหลว "นำไฟฟ้า" ด้วย  ประมาณ 10 2 - 10 -1 Cmm -1 ขึ้นไป; "นำไฟฟ้าปานกลาง" - กับ ประมาณ 10 -1 - 10 -4 และด้วย  10 -4 Sm -1 เรียกว่า "ไม่นำไฟฟ้า"

การกล่าวถึงยังรวมถึงการจำแนกประเภทของตัวทำละลายตามจุดเดือด ซึ่งตัวทำละลายจะแบ่งออกเป็นตัวที่มีจุดเดือดต่ำ (150 0 C)

ในการจำแนกตัวทำละลายตามความสามารถในการระเหย ได้มีการเสนอมาตราส่วนสัมพัทธ์ตามความร้อนของการระเหย ดังนั้นตัวทำละลายที่ระเหยได้ (ความผันผวนสัมพัทธ์ 35) จึงแตกต่างกัน หากเรามุ่งความสนใจไปที่ความร้อนของการกลายเป็นไอโดยตรง ตัวทำละลายที่ระเหยง่ายควรถูกจัดประเภทเป็นตัวทำละลายที่มีลักษณะเฉพาะตามความร้อนของการกลายเป็นไอ H การใช้งาน ตารางที่ 3

การจำแนกประเภทของตัวทำละลายโดยค่าคงที่ไดอิเล็กตริก

โพลาร์สูง
ตัวทำละลาย	ร	ตัวทำละลาย	ร
น้ำ	78,30	ทบ	36,71
เอทิลีนไกลคอล	37,7	เบนโซไนไตรล์	26,20
เมทานอล	32,66	ไนโตรเบนซีน	34,78
สพม	46,45	กลีเซอรอล	51,7
ขั้วต่ำ
ทีเอชเอฟ	7,58	อะซิติกแอนไฮไดรด์	20,7
ไดเอทิลอีเทอร์	4,20	บิวทาโนน - 2	18,51
อะซิโตน	20,70	เพนทานอน - 2	15,38
เอทานอล	24,55	ไพริดีน	12,91
กรดน้ำส้ม	6,17	เมทิลอะซิเตต	6,68
โพรพานอล - 1	20,45	ไซโคลเฮกซาโนน	16,10
บิวทานอล - 1	17,51	ควินนาลีน	8,95
ไอโซเอมิลแอลกอฮอล์	15,19	คลอโรฟอร์ม	4,81
สวรรค์	6,71	อะมิลแอลกอฮอล์	13,9
ไม่มีขั้ว
1,4 - ไดออกเซน	2,21	ไซโคลเฮกเซน	2,02
ไตรคลอโรเอทิลีน	3,42	H - เพนเทน	1,84
น้ำมันเบนซิน	2,27	คาร์บอนไดซัลไฟด์	2,64
โทลูอีน	2,38	ไดเอทิลามีน	3,78
คาร์บอนเตตระคลอไรด์	2,23	ไดเอทิลคาร์บอเนต	2,82
ไตรเอทิลามีน	2,42
n-เฮปเทน	1,92
n-เฮกเซน	1,88

1.6.2 ระบบการจำแนกตัวทำละลายตามคุณสมบัติทางเคมี
ระบบส่วนใหญ่ในการจำแนกตัวทำละลายตามลักษณะทางเคมี ไม่ว่าจะโดยชัดแจ้งหรือโดยปริยาย จะคำนึงถึงคุณสมบัติของกรด-เบส ดังนั้นที่สุด ระบบทั่วไปการจำแนกประเภทของตัวทำละลายจัดให้มีการแบ่งออกเป็นสองชั้นกว้าง ๆ - ผู้บริจาค (พื้นฐาน) และตัวรับ (กรด) คำจำกัดความที่กำหนดล่วงหน้าการแยกตัวทำละลายที่ไม่แยแสอีกประเภทหนึ่ง เงื่อนไขของการกำหนดตัวทำละลายจำเพาะแต่ละตัวให้กับคลาสใดๆ เหล่านี้ หากเพียงเพราะความสามารถของโมเลกุลของตัวทำละลายในการบริจาคหรือรับคู่อิเล็กตรอนจากคู่หูนั้นขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของทั้งตัวทำละลายและสารประกอบที่ละลาย นั่นคือสาเหตุที่การจำแนกประเภทนี้จัดให้มีลักษณะพฤติกรรมของตัวทำละลายในปฏิกิริยาหรือกระบวนการละลาย

คุณลักษณะทั่วไปของตัวทำละลายของผู้บริจาคคือการละลายไอออนบวกที่เด่นกว่าในรูปของอนุภาคที่มีลักษณะขาดดุลของอิเล็กตรอน ในทำนองเดียวกัน ตัวทำละลายตัวรับจะละลายประจุลบเป็นสปีชีส์ที่มีอิเล็กตรอนมากเกินไป

ความหลากหลายของตัวทำละลายผู้ให้ถูกกำหนดโดยองค์ประกอบจำนวนมากซึ่งอะตอมสามารถทำหน้าที่เป็นผู้ให้คู่อิเล็กตรอน และความหลากหลายของสารประกอบทางเคมีขององค์ประกอบเหล่านี้ ตัวแทนของตัวทำละลายประเภทนี้จึงแบ่งออกเป็น N-bases (เอมีนหรือเอไมด์ประเภทต่างๆ), 0-bases (อีเทอร์และเอสเทอร์, แอลกอฮอล์, คีโตน, อัลดีไฮด์น้อยกว่า), S-bases (ไทโออีเทอร์, ไทโอแอลกอฮอล์, ซัลฟอกไซด์) P-เบส (ไตรอัลคิล-, ไตรเอริล-หรืออัลคิลาริลฟอสฟีน) และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน

ตัวทำละลายตัวรับแบ่งออกเป็นโพรทิก และอาหารไม่ย่อย

ตัวทำละลายที่สามารถมีส่วนร่วมในสมดุลของโปรโตไลติก ขึ้นอยู่กับหน้าที่ที่พวกมันแสดง มักจะเรียกอีกอย่างว่าโปรโตฟิลิก (พื้นฐาน) และโปรโตเจนิก (กรด). ตัวทำละลายที่แสดงฟังก์ชันทั้งสองอย่างเท่าๆ กัน (แอลกอฮอล์ คีโตน) เรียกว่าแอมฟิโพรติก

โมเลกุลของตัวทำละลายจำนวนมากมีส่วนร่วมในการละลายโดยการสร้างพันธะไฮโดรเจน (H-) ด้วยเหตุนี้จึงเสนอการจำแนกประเภทของตัวทำละลายตามความสามารถในการสร้างพันธะ H

ชั้นหนึ่งในระบบการจำแนกประเภทนี้ประกอบด้วยของเหลวซึ่งมีเครือข่ายสามมิติของพันธะ H อยู่ ตัวทำละลายของคลาสนี้ (น้ำ กรดฟอร์มิก กรดซัลฟิวริก ไกลคอล) มีลักษณะเฉพาะคือ DP ที่สูงมาก และความหนืดค่อนข้างสูง และพลังงานกระตุ้นการไหลแบบหนืด ตามกฎแล้ว ตัวทำละลายของชั้นนี้ละลายได้ดีในกันและกัน

ชั้นที่สองคือของเหลวที่มีเครือข่ายสองมิติของพันธะ H ตามกฎแล้ว โมเลกุลตัวทำละลายของชั้นนี้มีกลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่ม (โมโนไฮดริกแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิก โฟนอล ฯลฯ) ความปรารถนาที่จะสร้างสารร่วมเฮเทอโรโมเลกุลในกลุ่มตัวทำละลายนี้โดยทั่วไปจะเด่นชัดน้อยกว่าในตัวแทนของชั้นหนึ่ง

ชั้นที่สามประกอบด้วยของเหลวที่มีอะตอมของไนโตรเจน ออกซิเจน กำมะถัน ฟลูออรีน ฯลฯ ซึ่งสามารถสร้างพันธะ H กับผู้ให้โปรตอนได้ ชั้นนี้ประกอบด้วยอีเทอร์ เอมีน คีโตน อัลดีไฮด์ เป็นต้น

ชั้นที่สี่รวมถึงของเหลวที่โมเลกุลสามารถเป็นผู้บริจาคโปรตอนได้ ซึ่งรวมถึงคลอโรฟอร์ม ไดคลอโรอีเทน และอื่นๆ ในทำนองเดียวกัน

ชั้นที่ห้ารวมถึงของเหลวที่โมเลกุลไม่สามารถมีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะ H ภายใต้สภาวะปกติ กลุ่มนี้รวมถึงแอลเคน คาร์บอนเตตระคลอไรด์ เปอร์ฮาโลแอลเคน เป็นต้น

Parker เสนอให้จำแนกตัวทำละลายตามความสามารถในการละลายไอออน ในการจำแนกประเภทนี้ ตัวทำละลายจะถูกแบ่งออกเป็นกลุ่มต่างๆ

Apolar aprotic - ของเหลวที่มี DP ต่ำ (
Dipolar aprotic - ของเหลวที่มีค่า DP ค่อนข้างสูง ( > 15) และโมเมนต์ไดโพล (µ > 2D) , ไม่มีไฮโดรเจนที่สามารถสร้างพันธะ H ได้ ตัวแทนของตัวทำละลายกลุ่มนี้ ได้แก่ ซัลเฟอร์ไดออกไซด์, ไนโตรเบนซีน, ไนโตรมีเทน, อะซีโตไนไทรล์, โพรพิลีนคาร์บอเนต, DMSO เป็นต้น

Protic - ของเหลวที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มที่อะตอมไฮโดรเจนเชื่อมต่อกับอะตอมอิเล็กโทรเนกาติตี สารประกอบที่รวมอยู่ในกลุ่มนี้ (กรดคาร์บอกซิลิก แอลกอฮอล์ ฟีนอล ฯลฯ) มีความโดดเด่นด้วยความสามารถในการสร้างพันธะ H

พลังละลายของตัวทำละลายโดยทั่วไปเพิ่มขึ้นจากกลุ่มที่หนึ่งไปกลุ่มที่สาม

Bronsted เสนอให้จัดประเภทตัวทำละลายบนพื้นฐานของการรวมกันของการอนุญาตและการก่อกำเนิด ตามคุณลักษณะเหล่านี้ เขาแบ่งตัวทำละลายออกเป็นแปดกลุ่ม

ตัวอย่างของตัวทำละลายของกลุ่มต่าง ๆ ภายในการจัดประเภทของ Brensted ได้แก่: I - น้ำ; II - กรดซัลฟิวริก, กรดฟอร์มิก; III - ไฮดราซีน, DMSO; IV - โพรพิลีนคาร์บอเนต, ไนโตรเบนซีน, อะซีโตไนไทรล์, ไนโตรมีเทน; V - บิวทานอล; VI - โบรโม- ของเหลว และไฮโดรเจนไอโอดีน VII - triethylamine, pyridine; VIII - เฮกเซน, คลอโรเบนซีน

การจำแนกประเภทของเบรินสเต็ดทำให้สามารถทำนายคุณสมบัติของกรดเบสของสารประกอบที่ละลายในตัวทำละลายของแต่ละกลุ่มได้ ดังนั้นในตัวทำละลายของกลุ่ม II ความแข็งแรงของฐานจึงสูงกว่าตัวทำละลายของกลุ่ม III อย่างมีนัยสำคัญ ความแรงของกรดในตัวทำละลายกลุ่ม III โดยทั่วไปจะสูงกว่าในตัวทำละลายกลุ่ม VII เป็นต้น
ตารางที่ 4

การจำแนกประเภทตัวทำละลายของBrönsted

คุณสมบัติ	ประเภทตัวทำละลาย
	ฉัน	ครั้งที่สอง	สาม	IV	วี	วี.ไอ	ปกเกล้าเจ้าอยู่หัว	VIII
พ	+	+	+	+	-	-	-	-
การเกิดโรค	+	+	-	-	+	+	-	-
มาตรการ	+	-	+	-	+	-	+	-

* เครื่องหมาย + และ - ในบรรทัดแรกสอดคล้องกับ DP สูงและต่ำในบรรทัดอื่น ๆ - เพื่อให้มีหรือไม่มีคุณสมบัตินี้
นอกจากนี้ยังมีการเสนอการจัดประเภทของตัวทำละลายตามลักษณะทางกายภาพแปดประการ ได้แก่ ฟังก์ชันเคิร์กวูด การหักเหของโมลาร์ พารามิเตอร์ความสามารถในการละลายของ Hildebrand ดัชนีการหักเหของแสง จุดเดือด โมเมนต์ไดโพล ตลอดจนพลังงานของออร์บิทัลโมเลกุลที่เติมสูงสุดและต่ำสุดที่ไม่ได้บรรจุ จากการรวมกันของคุณสมบัติเหล่านี้ ขอเสนอให้แบ่งตัวทำละลายออกเป็นเก้ากลุ่ม:

1) aprotic dipolar (ตัวอย่างเช่น acetonitrile, nitromethane, acetone, 1,2-dichloroethane);

2) aprotic high dipolar (DMSO, DMF, DMAA, โพรพิลีนคาร์บอเนต, ไนโตรเบนซีน);

3) aprotic มีไดโพลาร์สูงและโพลาไรซ์สูงได้ (ซัลโฟเลน, HMFTA);

4) อะโรมาติกไม่มีขั้ว (เบนซิน, โทลูอีน);

1. 
   อะโรมาติกค่อนข้างมีขั้ว (คลอโรเบนซีน, โอ-ไดคลอโรเบนซีน, อะซีโตฟีโนน);
2. 
   ผู้บริจาคอิเล็กตรอน (triethylamine, ethers, dioxane);
3. 
   ตัวทำละลายที่มีพันธะ H (แอลกอฮอล์, กรดคาร์บอกซิลิก);

1. 
   ตัวทำละลายที่เกี่ยวข้องอย่างมากกับพันธะ H (ฟอร์มาไมด์
   ไดเอทิลีนไกลคอล, น้ำ);
2. 
   ตัวทำละลายที่มีฟังก์ชันที่ไม่ได้กำหนด (คาร์บอนไดซัลไฟด์, คลอโรฟอร์ม)

1.7 ภาพรวมของวิธีการหาค่าความสามารถในการละลายของของแข็ง

1.7.1 การหาค่าความสามารถในการละลายแบบกราวิเมตริก

วิธีการประกอบด้วยการหามวลของสารที่ละลายในตัวทำละลายจำนวนหนึ่ง (ความสามารถในการละลายจำเพาะ P ` ) และการคำนวณความสามารถในการละลายเป็นมวลของสารที่สามารถละลายได้ใน 100 กรัมของตัวทำละลายที่กำหนด วิธีการประมาณ

ชั่งส่วนของสารทดสอบ (g 1 ` ). ชั่งน้ำหนักตัวอย่างตัวทำละลาย (g p) กำหนดน้ำหนักของตัวกรองแห้ง (g 2) เทสารส่วนที่ชั่งน้ำหนักแล้วลงในตัวทำละลาย ถ้าสารละลายหมดแล้ว จำเป็นต้องเติมจนกว่าการละลายจะหยุดลง ให้สังเกตน้ำหนักทั้งหมดของสารที่เทลงในตัวทำละลาย (g 1) กรองสารที่ไม่ละลายผ่านตัวกรองและกำหนดน้ำหนักของตัวกรองเปียกด้วยสารตกค้าง (g 3) กรองส่วนที่เหลือของสารให้แห้งด้วยน้ำหนักคงที่ (g 4) คำนวณการละลายเฉพาะโดยใช้สูตร:

P \u003d P` 100 (ก. / 100 ก.)

ตารางที่ 5

การละลายของฟีนอฟทาลีนในตัวทำละลายบางชนิด

ตัวทำละลาย	ความสามารถในการละลาย	 ร
ขั้วโลกอย่างยิ่ง
น้ำ	0,0002	78,30
เมทิลแอลกอฮอล์	19,42	52,66
ขั้วโลกที่อ่อนแอ
เอทานอล	17,29	24,55
อะซิโตน	16,98	20,70
คลอโรฟอร์ม	2,97	4,81
ไม่มีขั้ว
ไซลีน	0,19	2,43
โทลูอีน	0,17	2,38
น้ำมันเบนซิน	0,16	2,27

1.7.2 วิธีการทางเคมีไฟฟ้า
1. ประกอบการติดตั้งเพื่อกำหนดความต้านทานของปริมาตรของสารละลายอิเล็กโทรไลต์ตามแบบแผน (ดูรูปที่ 3)
2. สารละลายโพแทสเซียมคลอไรด์ในน้ำที่มีความเข้มข้นระดับหนึ่งจะถูกเทลงในภาชนะวัดจนถึงเครื่องหมาย และภาชนะที่มีอิเล็กโทรดจะถูกเก็บไว้ในเทอร์โมสตัทที่อุณหภูมิที่กำหนด หลังจากผ่านไป 15-20 นาที เรือจะเชื่อมต่อที่จุด B และ D กับการติดตั้ง
3. ด้วยความช่วยเหลือของกล่องต้านทานและหน้าสัมผัส C ที่เคลื่อนย้ายได้ สะพานจะมีความสมดุล ทำให้ได้เสียงที่เล็กที่สุดในโทรศัพท์ หรือความกว้างต่ำสุดของไซน์ไซด์บนหน้าจอออสซิลโลสโคป จุดชดเชยจะเข้าหาก่อนจากปลายด้านหนึ่งของรีโอคอร์ด จากนั้นจึงเข้าหาอีกด้านหนึ่ง การวัดและการคำนวณที่ตามมาของ R x:

R x = R 1 

ทำซ้ำ 3-4 ครั้งที่ความต้านทานต่างกัน R 1 . ในกรณีนี้ หน้าสัมผัสที่กำลังเคลื่อนที่ไม่ควรเข้าใกล้ส่วนท้ายของรีโอคอร์ด หากค่าเบี่ยงเบนในการวัดน้อยกว่า 0.5% ผลลัพธ์จะถือว่าเป็นที่น่าพอใจและดำเนินการคำนวณค่าคงที่ของเรือโดยใช้สูตร:

K= / ว =  อาร์เอ็กซ์

โดยที่ R x คือความต้านทานของสารละลาย - การนำไฟฟ้าจำเพาะ
4. เทเกลือจำนวนเล็กน้อยลงในน้ำ 100 มล. แล้วปิดขวดให้แน่นด้วยจุก เขย่าขวดอย่างต่อเนื่องเป็นเวลา 20 นาที สารแขวนลอยที่เกิดขึ้นจะถูกดูดออกผ่านตัวกรองแก้ว และตะกอนจะถูกใช้เพื่อเตรียมสารละลายอิ่มตัว สารละลายที่ได้จะถูกเทลงในภาชนะสำหรับวัดค่าการนำไฟฟ้า และหลังจากควบคุมอุณหภูมิแล้ว จะทำการวัดความต้านทานของสารละลาย

= เค / อาร์เอ็กซ์  = / ค

โดยที่ C คือค่าปกติของสารละลาย kg  equiv / m 3

เนื่องจากความเข้มข้นของเกลือในสารละลายอิ่มตัวต่ำ ดังนั้น  =  ขึ้นอยู่กับสมการ:

ค  = ( ร - ใน ) / 

ที่ไหน รคือการนำไฟฟ้าของสารละลายเกลือ

ผลิตภัณฑ์ความสามารถในการละลายสำหรับอิเล็กโทรไลต์โมโนวาเลนต์:

= (ค)2

6. ป้อนผลลัพธ์ในตาราง:

เกลือ	เสื้อ, C0	, ซม./ม	ความต้านทาน, โอห์ม				เค			ค	แอล
			R1	R2(ไฟฟ้ากระแสสลับ)	R3(CB)	อาร์ เอ็กซ์

ตารางที่ 6

ค่าการนำไฟฟ้าจำเพาะของสารละลาย KCI

เสื้อ, C0	1 เอ็น เคซีไอ	0.1 น	0.02 น	0.01 น
 10 4 , โอห์ม -1 cm -1
0	654,1	71,5	15,21	7,76
10	831,9	93,3	19,94	10,20
14	906,3	102,5	21,93	11,21
16	944,1	107,2	22,94	11,73
18	982,2	111,9	23,97	12,25
20	1020,7	116,7	25,01	12,78
22	1055,4	121,5	26,06	13,32
24	1098,4	126,4	27,12	13,86
25	1118,0	128,8	27,65	14,13
26	1137,7	131,8	28,19	14,41
28		136,2	29,27	14,96
30		141,2	30,36	15,52
32		146,2	31,46	16,09
34		151,3	32,56	16,67
36		156,4	33,68

รูปที่ 3โครงการติดตั้งเพื่อกำหนดค่าการนำไฟฟ้า:

1 - ลวดยืดเหนือไม้บรรทัด 2 – ภาชนะวัดพร้อมอิเล็กโทรด 3 - รีโอสแตท; 4 - โทรศัพท์ความต้านทานต่ำ 5 - แหล่งที่มาปัจจุบัน

1.7.3 วิธีโฟโตอิเล็กโทรคาโลเมตริก
วิธีการนี้ขึ้นอยู่กับกฎการบวกของความหนาแน่นของแสง ซึ่งอยู่ภายใต้กฎพื้นฐานของการดูดกลืนแสง

ความคืบหน้า

1. การเลือกตัวกรองแสงที่ดีที่สุด

1.1. ใส่ในขวดปริมาตร 25 มล.:

ผสมสารละลายและวัดความหนาแน่นของแสงเทียบกับตัวทำละลายที่เลือกด้วยตัวกรองแสงแบบต่างๆ ในคิวเวตที่เหมาะสมที่สุดสำหรับสิ่งนี้ ระบุขนาดคิวเวตต์ ดูขั้นตอนการทำงานกับ FEC ในหนังสือเดินทางของตราสาร
1.2. ป้อนข้อมูลที่ได้รับในตาราง:

1.3. บนกระดาษกราฟ ให้วาดเส้นกราฟการดูดกลืนแสง A \u003d f (, nm) และพิจารณาว่าฟิลเตอร์ใดที่ความยาวคลื่นใดเหมาะสมที่สุดเมื่อใช้งาน
2. การวางแผน

2.1. เตรียมชุดโซลูชันมาตรฐาน วัดความหนาแน่นของแสงของสารละลายมาตรฐานที่เตรียมไว้แต่ละชุดโดยใช้ตัวกรองที่เลือกไว้ก่อนหน้านี้

2.2. ป้อนข้อมูลการทดลองในตาราง (ดูด้านล่าง) สำหรับแต่ละชุดของโซลูชันแยกกัน ดำเนินการประมวลผลทางสถิติของผลลัพธ์
2.3. ใช้ข้อมูลแบบตารางบนกระดาษกราฟ พล็อต A = f (สาร C) และคำนวณความสามารถในการละลายของฟีนอฟทาลีนในตัวทำละลาย

หลังจากศึกษาเอกสารเกี่ยวกับความสามารถในการละลายของฟีนอฟทาลีนแล้ว ได้เลือกวิธีที่ระบุไว้ข้างต้น และหลังจากเปรียบเทียบในแง่ของความเป็นไปได้ในการใช้งานในสภาพห้องปฏิบัติการของเรา ในแง่ของระยะเวลา ในแง่ของความง่ายในการใช้งาน จึงได้เลือกวิธีการหาค่าการละลายแบบกราวิเมตริก

2. ส่วนการทดลอง

2.1 การสังเคราะห์ฟีนอฟทาลีน

การสังเคราะห์ดำเนินการตามวิธีการที่ระบุในการทบทวนวรรณกรรม (วรรค 1.4.1)

การกระทำ	การสังเกต
1.ชั่งน้ำหนัก: 5 g -phthalic anhydride (บริสุทธิ์ทางเคมี) - 10 กรัม - ฟีนอล (บริสุทธิ์ทางเคมี) - วัดกรดซัลฟิวริกเข้มข้น 2 มล. ( \u003d 1.83 g / ml)	ผงผลึกสีขาว คริสตัลสีชมพูอ่อน - ของเหลวมันมีกลิ่นฉุน
2. ฉันใส่รีเอเจนต์ลงในขวดทรงกรวยก้นแบน (ต่อ 100 มล.) แล้วคนด้วยเทอร์โมมิเตอร์ในนั้น	มีมวลคล้ายโจ๊กเกิดขึ้น และส่วนผสมจะถูกให้ความร้อนเล็กน้อย (t ≥ 37 0 C)
3. ฉันวางขวดบนอ่างทราย (อุณหภูมิอยู่ในช่วง 125 - 130 0 C) อุ่นเป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง	ที่อุณหภูมิ 45 0 C ฟีนอลจะละลาย สารพาทาลิกแอนไฮไดรด์ (เกล็ดสีขาว) จะลอยเป็นสีน้ำตาลละลาย หลังจากให้ความร้อนเป็นเวลา 30 นาที (t ≥ 130 0 C) จะเกิดสีน้ำตาลแดงเข้มเป็นเนื้อเดียวกัน หลังจากให้ความร้อน 1 ชั่วโมง - สีแดงเลือดละลายเป็นเนื้อเดียวกัน ความร้อนหยุดลงหลังจาก 1.5 ชั่วโมง
4. เขาเทละลายร้อนลงในขวดที่มีน้ำเดือด และกลั่นฟีนอลที่ยังไม่ทำปฏิกิริยาด้วยไอน้ำ (ดูภาพวาดการติดตั้งในส่วนที่เกี่ยวข้องของการทบทวนวรรณกรรม)	ในขวดที่มีน้ำเดือดหลังจากเทละลายร้อนแล้วชิ้นส่วนฟีนอฟทาลีนสีเหลืองอ่อนที่ไม่เป็นรูปเป็นร่างเริ่มลอยขึ้นทำให้น้ำขุ่นเล็กน้อย t ? 99 0 C. สารกลั่นที่มีเมฆมากจะถูกปล่อยออกมา (V = 50 มล.) หลังจากการกลั่น 15 นาที น้ำกลั่นใสๆ ก็เริ่มไหลออกมา
5. เทสารละลายที่มีฟีนอฟทาลีนลงบนกรวย Buchner โดยไม่ถ่ายตะกอนไปยังตัวกรอง ฉันล้างตะกอนด้วยน้ำเย็นสามส่วน ครั้งละ 100 มล.	อุณหภูมิของสารละลายคือ 26 0 Сในสารละลาย (V? 170 มล.) ชิ้นฟีนอฟทาลีนที่มีลักษณะคล้ายเมล็ดพืชซึ่งมีสีเหลืองเล็กน้อย
6. ละลายฟีนอฟทาลีนที่กรองแล้วในสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์อุ่น 15 มล. (? = 5%)	T NaOH ?42 0 С, สีของสารละลายเกิดขึ้น - สีแดงเข้ม
7. กรองสารละลายสีแดงเข้ม	อุณหภูมิของสารละลาย ? 35 0 C. หลังจากการกรอง จะมีชั้นผลึกบาง ๆ สีขาวอมชมพูของสารตกตะกอนบนตัวกรอง
8. ในการกรอง (V? 50 มล.) เติมกรดอะซิติก (c.) 5 มล. ในส่วนของ 1 มล. คนให้เข้ากัน	สีของสารละลายเปลี่ยนไปจากสีแดงเข้มเป็นสีเทาขาว สารละลายขุ่น (เป็นขุย) วิธีแก้ปัญหาไม่อุ่นขึ้น อุณหภูมิของสารละลาย ? 31 0 ค.
9. เติมกรดเกลือ 2 หยด (ค.)	การเปลี่ยนแปลงทางสายตาไม่ได้เกิดขึ้น
10. ทิ้งไว้ 1 ชั่วโมง	มีการตกตะกอนของเกล็ดที่ด้านล่างของแก้วซึ่งเป็นสารละลายโปร่งใสเหนือตะกอนเป็นเกล็ดสีเทาอมขาว
11. กรองตะกอนที่เกิดขึ้น	มีสารละลายสีขาวเทาบนตัวกรอง อ้าว? 5.07

ได้รับการเตรียมแบบเปียกทั้งหมด 5.07 กรัม

2.2 การตกผลึกซ้ำจากแอลกอฮอล์ร้อน

การตกผลึกซ้ำได้ดำเนินการตามวิธีการที่ระบุในการทบทวนวรรณกรรม (วรรค 1.4.4) มีการทำซ้ำหนึ่งครั้ง ภาพวาดของอุปกรณ์แสดงในวรรค 1.4.4 ของการทบทวนวรรณกรรม

การกระทำ	การสังเกต
ส่วนของฟีนอฟทาลีนที่ชั่งน้ำหนักแล้ว (5.07 กรัม) ถูกใส่ในขวดและเติมเอทานอล 96% 50 มล.	ฟีออลทาลีนส่วนน้อยสลายไป แอลกอฮอล์ขุ่นเล็กน้อย
ขวดถูกทำให้ร้อนจนเดือด เติมแอลกอฮอล์จนกระทั่งฟีนอฟทาลีนละลายหมด (อย่างละ 0.5 มล.) เวโทห์ = 7 มล.	ฟีนอฟทาลีนละลายหมด แอลกอฮอล์มีเมฆมาก ส่วนผสม t = 85 o C
ของผสมถูกทำให้เย็นลงอย่างช้าๆ จนถึงอุณหภูมิห้อง	t ของส่วนผสม = 19 o C ผลึกสีขาวจำนวนมากหลุดออกมาจากสารละลายในรูปของผลึกขนาดเล็ก การแก้ปัญหามีความโปร่งใส
ผลึกที่ตกตะกอนถูกดูดออกและล้างบนตัวกรองด้วยน้ำเย็น ตากให้แห้งระหว่างแผ่นกระดาษกรอง	ฟีนอฟทาลีนได้รับในรูปของผลึกอากาศ ขาว-เทาเนื้อละเอียด m (ฟีนอล์ฟทาลีน) = 4.08 ก. อัตราการเกิดผลึกซ้ำคือ 83.5%

การคำนวณการตกผลึกซ้ำ:

อัตราการเกิดผลึกซ้ำ:

W,% \u003d (m (ฟีนอฟทาลีน) แห้ง 100%) / m (ฟีนอฟทาลีน) เปียก

ว,% =

% = 83,5 %

การคำนวณผลตอบแทนการสังเคราะห์:

เพื่อให้ได้ฟีนอฟทาลีน 0.0388 โมล (ตามทฤษฎี) หรือ m = 0.0338 โมล  318 กรัม/โมล = 10.7 กรัม

ผลลัพธ์จากทฤษฎี:

W=

100 % = 40, 5 %

ตามหลักการแล้ว เพียงพอฟีนอล์ฟทาลีน (ประมาณ 4.08 กรัม) เพื่อการวิจัยเพิ่มเติม การสังเคราะห์ดำเนินการโดยให้ผลผลิตที่ยอมรับได้

2.3 การกำหนดความสามารถในการละลาย

การหาค่าความสามารถในการละลายของฟีนอฟทาลีนทำได้โดยวิธีกราวิเมตรี (ดูข้อ 1.7.1)

เลือกคลอโรฟอร์ม เบนซีน และไซลีนเป็นตัวทำละลาย เนื่องจากตามข้อมูลวรรณกรรม (ดูตารางที่ 5) ฟีนอฟทาลีนในพวกมันมีความสามารถในการละลายที่ยอมรับได้สำหรับมวลฟีนอฟทาลีนที่มีอยู่ ฉันไม่ได้ใช้น้ำ เนื่องจากฟีนอฟทาลีนมีความสามารถในการละลายต่ำมาก (ประมาณ 10 -4 กรัมต่อ 100 กรัม) ฉันไม่ได้ใช้เอธานอลด้วย เพราะฟีนอฟทาลีนมีความสามารถในการละลายในแอลกอฮอล์ได้ดีมาก และจำเป็นต้องใช้สารนี้ในปริมาณมาก การวิเคราะห์ดำเนินการที่ 21 ± 1°C (อุณหภูมิเฟสของเหลว) การฉีดยาใช้เวลา 30 ± 1 นาทีโดยมีการกวนอย่างรุนแรง

สูตรการคำนวณ:

; P \u003d P` 100 (ก. / 100 ก.)

ที่ไหน g 1 - ตัวอย่างของฟีนอฟทาลีน, g;

G 2 - น้ำหนักกรองแห้ง g;

G 3 - น้ำหนักของตัวกรองเปียกที่มีฟีนอฟทาลีนตกค้าง g;

G 4 - น้ำหนักกรองแห้งพร้อมฟีนอฟทาลีนตกค้าง g;

G p – ตัวอย่างตัวทำละลาย g;

Р – ความสามารถในการละลาย, g/100 g สารละลาย;

Р`- ความสามารถในการละลายเฉพาะ g/1 g sol
ผลลัพธ์คำจำกัดความ:

P (ฟีนอล์ฟทาลีน / คลอโรฟอร์ม) = (3.0 ± 0.03) g / 100 g คลอโรฟอร์ม; ? = 1%

P (ฟีนอฟทาลีน / ไซลีน) = (0.22 ± 0.01) g / 100 g ของไซลีน; ? = 6%

P (ฟีนอล์ฟทาลีน / เบนซิน) \u003d (0.19  0.01) g / 100 g ของเบนซิน  = 6%

จากการทดลองได้สร้างตารางเดือยและกราฟ
ตารางที่ 7

รูปที่ 4การขึ้นอยู่กับความสามารถในการละลายต่อการอนุญาตของตัวทำละลาย

การขึ้นอยู่กับความสามารถในการละลายต่อการอนุญาตของตัวทำละลายสามารถอธิบายได้ด้วยสมการลอการิทึม P = 3.8757 Ln(x) - 3.0986 โดยมีคุณภาพที่น่าพอใจที่ R 2 = 0.995

เนื่องจากความสามารถในการละลายของฟีนอฟทาลีนเพิ่มขึ้นเมื่อมีค่าคงที่ไดอิเล็กตริกของตัวทำละลายเพิ่มขึ้น (มีขั้วเพิ่มขึ้น) เราสามารถพูดได้ว่าฟีนอฟทาลีนเป็นสารประกอบที่มีขั้ว

บทสรุป

ในการทำงานมีการวิเคราะห์แหล่งวรรณกรรม 26 แหล่ง อธิบาย ตำแหน่งทั่วไปได้รับโดยใช้ปฏิกิริยาของปฏิกิริยาระหว่างฟีนอลและพาทาลิกแอนไฮไดรด์ การทบทวนวิธีการสังเคราะห์ได้ดำเนินการ (พบวิธีหนึ่ง ในแหล่งวรรณกรรมที่แตกต่างกัน วิธีที่แตกต่างกันในมวลของการโหลดรีเอเจนต์) ของฟีนอฟทาลีน การสังเคราะห์ตามวิธีนี้ไม่ซับซ้อนโดยกระบวนการข้างเคียง มีการกำหนดอันตรายหลักระหว่างการสังเคราะห์และการจัดการสารที่ใช้ เลือกวิธีการหาค่าความสามารถในการละลาย เลือกคลอโรฟอร์ม ไซลีน และเบนซีนเป็นตัวทำละลายเพื่อหาค่าความสามารถในการละลาย

ฟีนอล์ฟทาลีนถูกสังเคราะห์ด้วยผลผลิต 40.5% เงื่อนไขสำหรับการสังเคราะห์ การทำให้บริสุทธิ์ และการแยกถูกปฏิบัติตามอย่างเคร่งครัดตามข้อมูลของวิธีการ

ความสามารถในการละลายของฟีนอฟทาลีน (ตามการหาค่ากราวิเมตริก) คือ: 3.00 ± 0.03 ก./100 ก. ของคลอโรฟอร์ม, 0.22 ± 0.01 ก./100 ก. ของไซลีน, 0.19 ± 0.01 ก./100 ก. ของเบนซีน

ความสามารถในการละลายของฟีนอฟทาลีนที่เพิ่มขึ้นพร้อมกับค่าคงที่ไดอิเล็กตริกของตัวทำละลายที่เพิ่มขึ้นเป็นการยืนยันว่าฟีนอฟทาลีนเป็นสารประกอบที่มีขั้ว

รายชื่อวรรณกรรมที่ใช้แล้ว

1.Agronomov A.E. งานห้องปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ – ม.: การตรัสรู้, 2520. 230 น.

2. Astakhova L.I. , Krivenko A.P. อบรมเชิงปฏิบัติการเรื่องเคมีอินทรีย์. – ม.: มีร์, 2533. 180 น.

3. ตัวบ่งชี้ Bishot E. – ม.: มีร์, 2519. 356 น.

4. Buhler K., Pearson D. การสังเคราะห์สารอินทรีย์ M.: สูงกว่า สค. 2516. 340 น.

5. Gerasimov Ya.I. อุณหพลศาสตร์ของสารละลาย – ม.: Izd – v MGU, 1980. 170 p.

6. Gitis S. S. การประชุมเชิงปฏิบัติการเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์ /S. S. Gitis, A. I. Glaz, A. I. Ivanov – ม.: VSh, 1991.

7.Golodnikov G.V. อบรมเชิงปฏิบัติการเรื่องเคมีอินทรีย์. – ม.: เคมี, 2521. 160s.

8. Grandberg I. I. งานปฏิบัติและการสัมมนาด้านเคมีอินทรีย์: คู่มือสำหรับนักเรียน มหาวิทยาลัย – แก้ไขครั้งที่ 4 และเพิ่มเติม – ม.: อีแร้ง, 2544.

9. Ivanov V. G. การประชุมเชิงปฏิบัติการเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์: Proc. ค่าเผื่อสำหรับนักเรียน สูงขึ้น เท้า. หนังสือเรียน สถาบัน /V. G. Ivanov, O. N. Geva, Yu. G. Gaverova - ม.: สำนักพิมพ์ "สถานศึกษา", 2543.

10. การะเพียนต์ ม.ค. ความรู้เบื้องต้นเกี่ยวกับทฤษฎีกระบวนการทางเคมี - ม.: สูงกว่า สค. 2518. 280 น.

11. คิริลิน V.A. อุณหพลศาสตร์ของสารละลาย – ม.: พลังงาน, 1980. 80 p.

12. Kogan V.B. คู่มือการละลาย - M.: L. Publishing House of the Academy of Sciences, 1961. 300 น.

13. Levina R. Ya. การปฏิบัติงานด้านเคมีอินทรีย์ – ม.: เคมี, 2523.

14.Organicum: การปฏิบัติงานเกี่ยวกับเคมีอินทรีย์ - ม.: มีร์ 2522 - V.2

15. Petrov A. A. เคมีอินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัย /อ. A. Petrov, H. V. Balyan, A. T. Troshchenko – แก้ไขครั้งที่ 5 และเพิ่มเติม - เซนต์ปีเตอร์สเบิร์ก: Ivan Fedorov, 2545

16. Reichard K. ตัวทำละลายและผลกระทบปานกลางในเคมีอินทรีย์ – ม.: มีร์, 2534. 182 น.

17. คู่มือการศึกษาในห้องปฏิบัติการเคมีอินทรีย์: คู่มือสำหรับมหาวิทยาลัย /N. N. Artemyeva, V. L. Beloborodova, S. E. Zurabyan และคนอื่น ๆ ; เอ็ด N. A. Tyukavkina. - แก้ไขครั้งที่ 2 และเพิ่มเติม – ม.: อีแร้ง, 2545.

18. คุณสมบัติ สารประกอบอินทรีย์: หนังสืออ้างอิง / บรรณาธิการ. อ.โพเตขิณา. - L.: เคมี 2527

19. Smolina T. A. การปฏิบัติงานด้านเคมีอินทรีย์: การประชุมเชิงปฏิบัติการขนาดเล็ก /T. A. Smolina, N. V. Vasilyeva, N. B. Kupletskaya - แก้ไขครั้งที่ 2 – ม.: การตรัสรู้, 2529.

20. คู่มือนักเคมี / เอ็ด B. N. Nikolsky และคนอื่น ๆ - L.: เคมี, 2507

21. Stromberg A. G. เคมีเชิงฟิสิกส์: Proc. สำหรับเคมี ผู้เชี่ยวชาญ. มหาวิทยาลัย/อ. G. Stromberg, D.P. Semchenko; เอ็ด เอ.จี.สตรอมเบิร์ก - แก้ไขครั้งที่ 5, รายได้ – ม.: VSh, 2546.

22. Traven VF เคมีอินทรีย์: หนังสือเรียนสำหรับมหาวิทยาลัย - ม.: ICC "Akademkniga", 2547. - T.1.

23. เคมีเชิงฟิสิกส์ ใน 2 เล่ม หนังสือ. 1. โครงสร้างของสสาร อุณหพลศาสตร์: Proc. สำหรับมหาวิทยาลัย/ก. S. Krasnov, N. K. Vorobyov, I. I. Godnev และคนอื่น ๆ ; เอ็ด K. S. Krasnova - ฉบับที่ 3, รายได้ – ม.: VSh, 2544.

24. Fialkov Yu.A. ตัวทำละลายเป็นวิธีการควบคุม กระบวนการทางเคมี. - L.: เคมี, 2533. 240 น.

25.เคมีภัณฑ์ พจนานุกรมสารานุกรม/ เอ็ด I. L. Knunyants และอื่น ๆ - ม.: สารานุกรมโซเวียต, 1983.

26. ม.ครามกินา อบรมเชิงปฏิบัติการเรื่องการสังเคราะห์สารอินทรีย์ - ม.: สำนักพิมพ์แห่งมหาวิทยาลัยแห่งรัฐมอสโก, 2528. 473 น.

สูตรเชิงประจักษ์ของฟีนอล์ฟทาลีน: C20H14O4 .

ฟีนอล์ฟทาลีนคืออะไร?

ตามวิกิพีเดีย 4,4'-ไดออกซีพทาโลฟีโนน หรือ 3,3-บิส-(4-ไฮดรอกซีฟีนิล)พทาไลด์ แสดงถึง ตัวบ่งชี้กรดเบส .

สารต่างๆเช่น กระดาษลิตมัส ฟีนอฟทาลีน เมทิลออเรนจ์ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในวิชาเคมีเพื่อหาความเป็นกรดของสารละลาย

ในรูปแบบที่ไม่เปลี่ยนแปลง สารนี้เป็นผลึกใสที่ละลายได้น้อยในน้ำ แต่ละลายได้สูงในแอลกอฮอล์และ ไดเอทิลอีเทอร์ . เป็นไปได้ที่จะสังเคราะห์สารจาก ฟีนอล และ พทาลิกแอนไฮไดรด์ โดยปฏิกิริยาการควบแน่นโดยใช้ สังกะสีคลอไรด์ ยังไง ตัวเร่ง (ใช้แบบเข้มข้นก็ได้ กรดซัลฟูริก ).

สารนี้ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด ( ค่าความเป็นกรดด่าง จาก 0 ถึง 3) จะได้โทนสีส้มที่เด่นชัด ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดเล็กน้อยและเป็นกลาง ( ค่าความเป็นกรดด่าง จาก 4 ถึง 7) สารละลายจะไม่เปลี่ยนสี ด้วยความช่วยเหลือของฟีนอล์ฟทาลีน สภาพแวดล้อมที่เป็นด่างสามารถรับรู้ได้ เนื่องจากผลิตภัณฑ์ใช้สีแดงเข้มในสารละลาย ค่าความเป็นกรดด่าง ซึ่งมีตั้งแต่ 8 ถึง 10 ( สารละลายอัลคาไลน์). ถ้าค่า ค่าความเป็นกรดด่าง จาก 11 ถึง 14 ตัวบ่งชี้จะไม่ส่งผลต่อสีของยา ฟีนอล์ฟทาลีนใช้สำหรับ การไทเทรต หลากหลาย สารละลายที่เป็นน้ำใน การวิเคราะห์ทางเคมี มักใช้สารที่ละลายในแอลกอฮอล์

ฟีนอล์ฟทาลีนยังใช้กันอย่างแพร่หลายในทางการแพทย์ อะไร เพอร์เกน ? เป็นคำพ้องความหมายสำหรับ Phenolphthalein ในศตวรรษที่ผ่านมาสารนี้ถูกใช้เป็นยาระบาย ยากระตุ้นการเคลื่อนไหวของลำไส้อย่างแข็งขัน ตอนนี้ไม่ค่อยใช้ยาระบาย Purgen เนื่องจากความสามารถในการสะสมในร่างกายและส่งผลเสียต่อการทำงานของไต

ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา

ยาระบาย

เภสัชพลศาสตร์และเภสัชจลนศาสตร์

ฟีนอล์ฟทาลีน มันคืออะไร?

Purgen เป็นยาระบายที่มีประสิทธิภาพ กลไกการทำงานขึ้นอยู่กับ การบีบตัวของกล้ามเนื้อ ลำไส้ สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากความสามารถของสารในการยับยั้ง โซเดียมโพแทสเซียม ATPase ,กระตุ้น อะดีนิลไซเคลส และการเลี้ยงดู การสังเคราะห์ทางชีวภาพ . สารกระตุ้นประสาทและปลายประสาทของผนังลำไส้ถูกรบกวน ความสมดุลของน้ำและอิเล็กโทรไลต์ ใน ระบบทางเดินอาหาร ของเหลวสะสม

หลังจากรับประทานครั้งแรก ผลของการรักษาจะเกิดขึ้นภายในหนึ่งวัน สารมีแนวโน้มที่จะสะสมในร่างกายมีผลระคายเคืองต่อไตได้ สารก่อมะเร็ง คุณสมบัติ.

ข้อบ่งชี้ในการใช้งาน

การเตรียมการที่มีสารนี้ใช้เป็นยาระบายเรื้อรัง

ข้อห้าม

ยาระบาย Purgen มีข้อห้าม:

• ด้วยโรคไต
• ผู้ป่วยด้วย ลำไส้อุดตัน ;
• เมื่ออยู่บนฟีนอล์ฟทาลีน
• เมื่อผู้ป่วยมีอาการที่ซับซ้อน " ช่องท้องเฉียบพลัน ”.

ไม่ควรใช้ยาเป็นเวลานาน ต้องใช้ความระมัดระวังเป็นพิเศษเมื่อรักษาผู้สูงอายุด้วยยา

ผลข้างเคียง

เม็ด Purgen อาจทำให้เกิด:

• ใจสั่นเนื่องจาก ความสมดุลของน้ำและอิเล็กโทรไลต์ ;
• ภาวะอัลบูมินนูเรีย ;
• ทรุด ;
• ลดระดับโพแทสเซียมในเลือด
• เปลี่ยนสีของปัสสาวะจากสีเหลืองเป็นสีชมพูหรือสีน้ำตาล
• ผื่นที่ผิวหนังและ

คำแนะนำสำหรับ Purgen (วิธีการและปริมาณ)

ยาระบายมีอยู่ในรูปของยาเม็ด ขนาดยาต่างๆ หรือผงสำหรับการบริหารช่องปาก

คำแนะนำการใช้ฟีนอล์ฟทาลีน

โดยเฉลี่ยแล้ว ปริมาณรายวันสำหรับผู้ใหญ่คือ 100 มก.

เด็กจะได้รับ 50-200 มก. ต่อวัน ขึ้นอยู่กับอายุและน้ำหนักของเด็ก

ปริมาณสูงสุดของสารที่สามารถรับได้ภายใน 24 ชั่วโมงคือ 300 มก.

หลักสูตรการรักษากำหนดโดยผู้เชี่ยวชาญ ไม่ควรเตรียมการที่มีส่วนประกอบนี้เป็นเวลานาน

ยาเกินขนาด

ยาอาจทำให้เกิด เลือดออกริดสีดวงทวาร ลดลงอย่างมีนัยสำคัญถึง ทรุด การปรากฏตัวของโปรตีนในปัสสาวะ ในกรณีที่ให้ยาเกินขนาด แนะนำให้ปรึกษาแพทย์

ปฏิสัมพันธ์

ฟีนอล์ฟทาลีนสามารถนำไปสู่การกักเก็บโพแทสเซียมในร่างกายหากทำการรักษาควบคู่กันไป ยาขับปัสสาวะที่ให้โพแทสเซียม .

เงื่อนไขในการขาย

ไม่จำเป็นต้องมีใบสั่งยา

สภาพการเก็บรักษา

เก็บยาที่มีส่วนผสมของฟีนอล์ฟทาลีนไว้ในที่แห้งและมืด ป้องกันเด็ก ที่อุณหภูมิห้อง

อายุการเก็บรักษา

ผงมีอายุการเก็บรักษาไม่ จำกัด แท็บเล็ตสามารถเก็บไว้ได้ 10 ปี (เว้นแต่ผู้ผลิตจะระบุไว้เป็นอย่างอื่นบนบรรจุภัณฑ์)

คำแนะนำพิเศษ

ตอนนี้ยาที่มีฟีนอฟทาลีนไม่ค่อยถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์ ส่วนใหญ่มักจะต้องการยาระบายที่ทันสมัยและปลอดภัยอื่น ๆ

เด็ก

สารถูกกำหนดด้วยความระมัดระวัง จำเป็นต้องปรับขนาดยาขึ้นอยู่กับอายุและน้ำหนักของเด็ก

ผู้สูงอายุ

คน อายุเยอะผลของการใช้วิธีการรักษานี้จะเกิดขึ้นภายใน 24-72 ชั่วโมง

สำหรับการลดน้ำหนัก

ในตอนต้นของศตวรรษที่ผ่านมาสารนี้ใช้เพื่อลดน้ำหนัก ขณะนี้มียาอื่น ๆ ที่มีผลคล้ายกัน ผู้หญิงหลายคนในอากาศสำหรับยาระบายการละเมิดรูปร่างที่สมบูรณ์แบบซึ่งไม่ควรทำ สิ่งนี้อาจเป็นอันตรายต่อสุขภาพของคุณ

การเตรียมการที่มี (แอนะล็อก)

ความบังเอิญในรหัส ATX ระดับที่ 4:

Ex Lax, Purgen, Purgofen, Purgil, Phenaloin, Laxatol, Laxoil

ราคา Purgen ซื้อได้ที่ไหน

ราคาของยาระบายในรูปของผงฟีนอล์ฟทาลีนในราคาขายส่งประมาณ 1,700 รูเบิลต่อ 1 กิโลกรัม

แทบจะเป็นไปไม่ได้เลยที่จะซื้อยาในมอสโกเนื่องจากยาไม่ได้ถูกส่งไปยังร้านขายยาเป็นเวลานาน

ราคาของฟีนอล์ฟทาลีนอาจแตกต่างกันไป ขึ้นอยู่กับผู้ผลิต