กลุ่มไฮดรอกซิล ความหมายของกลุ่มไฮดรอกซิลกลุ่มไฮดรอกซิลในพจนานุกรมสำนวนต่างประเทศ ข้อความที่ตัดตอนมาจากกลุ่มไฮดรอกซิล

กลุ่มหน้าที่เกิดจากอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่มาแทนที่อะตอมไฮโดรเจนในฐานคาร์บอน

กลุ่มฟังก์ชันมีคุณสมบัติทางเคมีร่วมกันซึ่งเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนประเภทเดียวกัน ทำให้ง่ายต่อการจำแนกคุณสมบัติของสารประกอบ (เช่น แอลกอฮอล์มีคุณสมบัติร่วมกัน) และอำนวยความสะดวกในการศึกษาเคมีอินทรีย์ทั้งหมด

ต้องยอมรับว่าการมีกลุ่มฟังก์ชันหลายกลุ่มในโมเลกุลทำให้สถานการณ์ซับซ้อนขึ้นอย่างมากเนื่องจากโมเลกุลดังกล่าวสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเคมีจำนวนมาก - ไม่มีอะไรสามารถทำได้ - เคมีอินทรีย์เป็นวิทยาศาสตร์ที่ค่อนข้างซับซ้อน

แอลกอฮอล์: R-OH

แอลกอฮอล์เป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ในโมเลกุลซึ่งอะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล -โอ้ซึ่งเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทั่วไปของแอลกอฮอล์ทุกชนิด ด้วยเหตุนี้ในหลายกรณีจึงไม่สำคัญว่าโมเลกุลแอลกอฮอล์ที่เหลือจะเป็นเช่นไรเพราะว่า กลุ่มฟังก์ชันจะกำหนดพฤติกรรมทั่วไปของแอลกอฮอล์ในปฏิกิริยาเคมีหลายชนิด

แอลกอฮอล์มักแสดงโดยสูตรทั่วไป ร-โอ้(R คือส่วนที่เหลือของโมเลกุลหรืออนุมูลไฮโดรคาร์บอน) ชื่อแอลกอฮอล์ลงท้ายด้วยคำต่อท้าย -olซึ่งแทนที่คำต่อท้าย -หนึ่งในนามของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง

เมทานอล(เมทิลหรือแอลกอฮอล์ในไม้) ได้มาจากปฏิกิริยาการสังเคราะห์จากคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่ความดันและอุณหภูมิสูง:

CO(ก.) + 2H 2 (ก.) → CH 3 OH(ลิตร)

เมทานอลใช้ในการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์ หนึ่งในพื้นที่ที่มีแนวโน้มดีคือการใช้เมทานอลเพื่อทดแทนน้ำมันเบนซิน

เอทานอล(เอทิลหรือแอลกอฮอล์ไวน์) ได้มาจากสารหวานต่างๆ โดยใช้ปฏิกิริยาการหมักที่เกิดจากการทำงานของเอนไซม์ที่ผลิตยีสต์ (วิธีผลิตแอลกอฮอล์นี้ใช้ในการเตรียมเครื่องดื่มแอลกอฮอล์):

C 6 H 12 O 6 (สารละลาย) → 2CH 3 CH 2 OH (l) + 2CO 2 (g)

วิธีที่สองในการผลิตเอทานอลคือการสังเคราะห์จากเอทิลีนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา (เอธานอลถูกใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมน้ำหอมและยาในรูปแบบของสารเติมแต่งในน้ำมันเบนซินเพื่อเพิ่มค่าออกเทน):

H 2 C = CH 2 +H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH

กรดคาร์บอกซิลิก: R-COOH

หมู่ฟังก์ชันในกรดคาร์บอกซิลิกคือหมู่คาร์บอกซิล -ซีโอเอช.

โอ้ || อาร์-ซี-โอ

ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกลงท้ายด้วย -กรดโออิก.

เตรียมกรดคาร์บอกซิลิกโดยใช้ ปฏิกิริยาออกซิเดชันแอลกอฮอล์ ด้านล่างนี้คือปฏิกิริยาออกซิเดชันของเอทานอลในอากาศ ซึ่งส่งผลให้เกิดกรดอะซิติก (เอทาโนอิก) (อย่าเปิดขวดไวน์ทิ้งไว้เป็นเวลานาน):

CH 3 CH 2 OH(ลิตร)+O 2 (ก.) → CH 3 COOH(ลิตร)+H 2 O(ลิตร)

กรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดมีกลิ่นฉุนและไม่พึงประสงค์

เอสเทอร์: R-COO-R

องค์ประกอบของเอสเทอร์มีลักษณะคล้ายกับกรดคาร์บอกซิลิกหลายประการ (อะตอมไฮโดรเจนในกลุ่มฟังก์ชันจะถูกแทนที่ด้วยกลุ่ม -R ที่สอง)

เอสเทอร์ได้มาจากกรดคาร์บอกซิลิกโดยทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ ( ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน) ในขณะที่เอสเทอร์ที่ได้นั้นแตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกตรงที่มีกลิ่นหอม (เอสเทอร์ให้กลิ่นหอมของดอกไม้ กลิ่นของผลไม้และผลเบอร์รี่):

โอ้ || - R-C-OH + H-O-R" → R-C-O-R" + H 2 O

อีเทอร์: R-O-R

หมู่ฟังก์ชันอีเทอร์ประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมที่จับกับกลุ่มไฮโดรคาร์บอนสองกลุ่ม

อีเทอร์ค่อนข้างเฉื่อยทางเคมีและใช้เป็นตัวทำละลายในปฏิกิริยาอินทรีย์ เมื่อทำปฏิกิริยา (ช้าๆ) กับออกซิเจนในบรรยากาศ อีเทอร์จะก่อตัวเป็นไพรอกไซด์ซึ่งเป็นสารประกอบที่ระเบิดได้ (นี่คือสาเหตุที่แพทย์ละทิ้งการใช้ไดเอทิลอีเทอร์เป็นยาชา)

อีเทอร์ถูกเตรียมโดยใช้ปฏิกิริยา การคายน้ำแอลกอฮอล์ ตัวอย่างเช่น ไดเอทิลอีเทอร์ถูกสังเคราะห์โดยการคายน้ำของเอทิลแอลกอฮอล์เมื่อมีกรดซัลฟิวริก:

2CH 3 CH 2 OH(ลิตร) → CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 (ลิตร) + H 2 O(ลิตร)

หากคุณใช้แอลกอฮอล์สองชนิดที่แตกต่างกัน คุณจะได้เอสเทอร์ผสมที่มีหมู่ -R สองหมู่ที่แตกต่างกัน

อัลดีไฮด์และคีโตน

หมู่ฟังก์ชันอัลดีไฮด์คือหมู่คาร์บอนิลชนิดไดเวเลนต์ที่จับกับอะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมและอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:

โอ้ || อาร์-ซี-เอช

หมู่ฟังก์ชันคีโตนคือหมู่คาร์บอนิลไดเวเลนต์ที่เชื่อมโยงกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอน 2 ชนิด:

โอ้ || อาร์ ซี อาร์"

อัลดีไฮด์และคีโตนเกิดจากการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ อัลดีไฮด์ซึ่งมีวงแหวนเบนซีนอยู่ในโครงสร้าง มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมน้ำหอมเนื่องจากมีกลิ่นหอม ฟอร์มาลดีไฮด์(CH 2 =O) ใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อ เช่นเดียวกับในการสังเคราะห์โพลีเมอร์เพื่อผลิตฟีโนพลาสต์ คีโตนที่ง่ายที่สุดคือ อะซิโตน(CH 3 -CO-CH 3) เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ที่ดีใช้ในอุตสาหกรรมสีและสารเคลือบเงา

เอไมด์และเอมีน

หมู่ฟังก์ชันเอมีน:

หมู่ฟังก์ชันเอไมด์:

โอ้ || อาร์-ซี-NH 2

เอไมด์และเอมีนเป็นอนุพันธ์ของแอมโมเนีย ดังนั้นจึงอยู่ในเบสที่อ่อนแอ มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตสีย้อมสังเคราะห์ ยา พลาสติก และวัตถุระเบิด

ไฮดรอกซิล, กลุ่มไฮดรอกซิล

[ซม. ไฮดรา(จีเนียม) + วัว (อิกนีเนียม)]

เขาจัดกลุ่ม (ออกซิเจน - ไฮโดรเจน); เป็นส่วนหนึ่งของน้ำที่ไม่ใช่เบส เป็นต้น naoh แอลกอฮอล์ เช่น cjh6oh และสารประกอบอื่นๆ

พจนานุกรมสำนวนต่างประเทศ 2012

ดูการตีความ คำพ้องความหมาย ความหมายของคำ และสิ่งที่ HYDROXYL, HYDROXYL GROUP เป็นภาษารัสเซียในพจนานุกรม สารานุกรม และหนังสืออ้างอิง:

  • ไฮดรอกซิล ในพจนานุกรมคำต่างประเทศฉบับใหม่:
    , หมู่ไฮดรอกซิล (ดูไฮดรอกซี (จีเนียม) + วัว (จีเนียม)) เขาจัดกลุ่ม (ออกซิเจน-ไฮโดรเจน); เป็นส่วนหนึ่งของน้ำ HOH เบส เช่น NaOH, แอลกอฮอล์, ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมจิตวิทยาวิเคราะห์:
    (กลุ่ม; Gruppe) - ชุมชนของผู้คนที่มีขนาดจำกัด แยกออกจากสังคมโดยรวมตามลักษณะเฉพาะบางประการ เหล่านี้คือเป้าหมายร่วมกัน...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมข้อกำหนดทางการเงิน:
    สมาคมของบริษัทอิสระทางกฎหมายเพื่อดำเนินการเชิงพาณิชย์และการเงินโดยเฉพาะ...
  • กลุ่ม
    การเงิน-อุตสาหกรรมข้ามชาติ - ดู การเงิน-อุตสาหกรรมข้ามชาติ ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    การเงินและอุตสาหกรรม - ดู การเงินและอุตสาหกรรม...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    การเงิน - ดูกลุ่มการเงิน...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    อาชญากร - ดูกลุ่มอาชญากร...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    SUBSCRIPTIONS - กลุ่มผู้ค้าแลกเปลี่ยนที่ออกหลักทรัพย์...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    จัดแล้ว - ดูจัดกลุ่ม...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    ขั้นสูง - ดูกลุ่มขั้นสูง...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมศัพท์เศรษฐกิจ:
    รอง - ดู คณะผู้แทน...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรมน้ำท่วมทุ่ง:
    ชุมชนทางสังคมและค่อนข้างมั่นคงของผู้คนที่เชื่อมต่อกันด้วยระบบความสัมพันธ์ที่ควบคุมโดยค่านิยมและบรรทัดฐานทั่วไป หนึ่งในหลัก ลักษณะที่ทำให้แยกกลุ่ม...
  • กลุ่ม
    "การปลดปล่อยแรงงาน" ดู "การปลดปล่อย...
  • ไฮดรอกซิล
    หรือกากที่เป็นน้ำ (เช่น น้ำ H2O ที่ไม่มีไฮโดรเจน) เป็นกลุ่ม H2O ที่เทียบเท่าหนึ่งเดียว ซึ่งประกอบด้วยไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมและหนึ่ง ...
  • ไฮดรอกซิล
    ก, ม., เคมี. (ออกซิเจน-ไฮโดรเจน) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของน้ำ แอลกอฮอล์ และสารประกอบอื่นๆ ไฮดรอกซิล - กำลัง...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม:
    ใช่, ว. 1. สิ่งของ คน สัตว์ ฯลฯ หลายๆ ชิ้นที่วางอยู่ใกล้กันรวมกัน ก. ไรเดอร์. ช. หมู่บ้าน. 2. ...
  • ไฮดรอกซิล ในพจนานุกรมสารานุกรม:
    ก, ม., เคมี. หมู่ OH (ออกซิเจน-ไฮโดรเจน) ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของน้ำ แอลกอฮอล์ และสารประกอบอื่นๆ ไฮดรอกซิล - เป็น...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม:
    , -y, ว. 1. สิ่งของหรือคน สัตว์ต่างๆ จำนวนมาก ซึ่งอยู่ใกล้กันและเชื่อมต่อถึงกัน ช. อาคาร. ก. ไรเดอร์. ประชากร …
  • กลุ่ม
    "GROUPE 61" (ตามปีที่ก่อตั้ง - พ.ศ. 2504) สมาคมนักเขียนแห่งสหพันธ์สาธารณรัฐเยอรมนี (K. Geisler, M. von der Grün, G. Wallraf ฯลฯ ) ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม Big Russian:
    "GROUP 47" (ขึ้นอยู่กับปีที่ก่อตั้ง - พ.ศ. 2490) ซึ่งเป็นสมาคมของชาวเยอรมันตะวันตก นักเขียน ในช่วงทศวรรษที่ 50 ความคิดสร้างสรรค์ของสมาชิก (X. V. Richter, G. ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม Big Russian:
    กลุ่ม "การปลดปล่อยแรงงาน" ดู "การปลดปล่อยแรงงาน" ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม Big Russian:
    กลุ่มศึกษา JET MOTION (GIRD) n.-i. และองค์กรออกแบบทดลองเพื่อพัฒนาขีปนาวุธและเครื่องยนต์สำหรับพวกเขา สร้าง ในปี พ.ศ. 2475 ใน...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม Big Russian:
    กลุ่มธรณีวิทยา ดูที่ Eratema...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรม Big Russian:
    GROUP (จาก German Gruppe) แนวคิดสมัยใหม่ คณิตศาสตร์. เกิดขึ้นจากการพิจารณาจำนวนรวมของการดำเนินงานที่ทำในส.ล. วัตถุและมีทรัพย์สินนั้น...
  • ไฮดรอกซิล ในสารานุกรม Brockhaus และ Efron:
    - หรือสารตกค้างที่เป็นน้ำ (เช่น น้ำ H 2 O ที่ไม่มีไฮโดรเจน) เป็นกลุ่ม H2O ที่เทียบเท่าหนึ่งเดียวซึ่งประกอบด้วยหนึ่งอะตอม ...
  • กลุ่ม ในกระบวนทัศน์เน้นเสียงที่สมบูรณ์ตาม Zaliznyak:
    กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า กรุปป้า …
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสารานุกรมอธิบายยอดนิยมของภาษารัสเซีย:
    -y ว. 1) วัตถุ คน สัตว์ ที่อยู่รวมกันหรืออยู่ใกล้กันจำนวนหนึ่ง กลุ่มหมู่บ้าน. กลุ่มต้นไม้. -
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมสำหรับการแก้และเขียนคำสแกน:
    ทางการศึกษา...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมคำศัพท์ธุรกิจรัสเซีย:
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมภาษารัสเซีย:
    1. Syn: หมวดหมู่, มัด, แถว, ชุด, จำนวนทั้งสิ้น, จำนวน, ซีรีส์, สมาคม 2. Syn: พรรค, กลุ่ม, การจัดกลุ่ม, ชั้นเรียน, องค์กร, สหภาพ, สมาคม, เครือจักรภพ, ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมคำพ้องความหมายของอับรามอฟ:
    เห็นสังคม...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมคำพ้องความหมายของรัสเซีย:
    Syn: หมวดหมู่, มัด, แถว, ชุด, จำนวนทั้งสิ้น, หมายเลข, ซีรีส์, สมาคม Syn: พรรค, กลุ่ม, การจัดกลุ่ม, คลาส, องค์กร, สหภาพ, สมาคม, เครือจักรภพ, พันธมิตร, สหพันธรัฐ, ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมอธิบายใหม่ของภาษารัสเซียโดย Efremova:
    และ. 1) คน สัตว์ พืช สิ่งของต่างๆ ที่อยู่ติดกันและอยู่ใกล้กัน 2) ก) กลุ่มบุคคลที่รวมกันเป็นหนึ่งเดียวกันโดยวิชาชีพทั่วไป...
  • ไฮดรอกซิล ในพจนานุกรมภาษารัสเซียของ Lopatin:
    ไฮดรอกซิล, ...
  • ไฮดรอกซิล ในพจนานุกรมการสะกดคำภาษารัสเซียฉบับสมบูรณ์:
    ไฮดรอกซิล, ...
  • ไฮดรอกซิล ในพจนานุกรมการสะกดคำ:
    ไฮดรอกซิล, ...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมภาษารัสเซียของ Ozhegov:
    - กลุ่มคนที่รวมตัวกันด้วยความสนใจ อาชีพ และกิจกรรมต่างๆ ร่วมกัน ช. นักเรียน. กองทหารเมืองช็อก คลาสกลุ่ม, หมวดหมู่, อันดับของอะไรสักอย่าง...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมอธิบายสมัยใหม่ TSB:
    (จากภาษาเยอรมัน Gruppe) แนวคิดทางคณิตศาสตร์สมัยใหม่ เกิดจากการพิจารณาชุดปฏิบัติการที่ทำกับวัตถุใดวัตถุหนึ่งและมีทรัพย์สินที่...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมอธิบายภาษารัสเซียของ Ushakov:
    กลุ่มว. (เยอรมัน: กลุ่ม) 1. สิ่งของหรือผู้คนหลายชิ้นที่อยู่ใกล้กัน หมู่เกาะต่างๆ กลุ่มต้นไม้. คนงานก็แยกย้าย...
  • กลุ่ม ในพจนานุกรมอธิบายสมัยใหม่ขนาดใหญ่ของภาษารัสเซีย:
    ฉัน 1. คน สัตว์ พืช สิ่งของต่างๆ ที่อยู่ติดกันหรือใกล้กัน 2. กลุ่มบุคคลที่รวมกันเป็นหนึ่งเดียว...
  • กลุ่มไฮดรอกซิล
    หมู่ไฮดรอกซิล หมู่โมโนวาเลนต์ OH รวมอยู่ในโมเลกุลของสารประกอบเคมีหลายชนิด เช่น น้ำ (HOH) ด่าง (NaOH) แอลกอฮอล์ (C2H5OH) และ ...
  • ฟีนอล ในพจนานุกรมสารานุกรมของ Brockhaus และ Euphron:
    (สารเคมี) - เป็นตัวแทนของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (ดู) ซึ่งอะตอมไฮโดรเจนของเบนซีนหรือวงแหวนอะโรมาติกโดยทั่วไปหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าจะถูกแทนที่ด้วยไฮดรอกซิล ...
  • ดีออกซีไรโบส ในแง่การแพทย์:
    D-ribose ในโมเลกุลที่กลุ่มไฮดรอกซิลในตำแหน่งที่สองถูกแทนที่ด้วยไฮโดรเจน องค์ประกอบโครงสร้างของกรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก...
  • ไฮดรอกซีลามีน ในแง่การแพทย์:
    สารออกฤทธิ์ทางชีวภาพซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนหนึ่งอะตอมในโมเลกุลแอมโมเนียด้วยไฮดรอกซิล เป็นเมธีโมโกลบินในอดีต อาจก่อให้เกิดอาการแพ้...
  • น้ำตาลอะมิโน ในแง่การแพทย์:
    น้ำตาลเชิงเดี่ยวในโมเลกุลที่กลุ่มไฮดรอกซิลหนึ่งกลุ่มถูกแทนที่ด้วยกลุ่มอะมิโน เป็นส่วนหนึ่งของ mucopolysaccharides, glycoproteins และสารออกฤทธิ์ทางชีวภาพอีกหลายชนิด...
  • สารประกอบไดโซน ในพจนานุกรมสารานุกรมใหญ่:
    สารประกอบอินทรีย์ตามสูตรทั่วไป RN2 (สารประกอบอะลิฟาติกไดโซโซ; R - อัลคิล) หรือ ArN2X (สารประกอบอะโรมาติกไดโซ; Ar - aryl, X - ไฮดรอกซิล...
  • เอสเทอร์ ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
    สารประกอบอินทรีย์เชิงซ้อนอนุพันธ์ของกรดในโมเลกุลที่กลุ่มไฮดรอกซิล OH ถูกแทนที่ด้วยแอลกอฮอล์, อีนอลหรือฟีนอลตกค้าง - หรือ ...
  • การพิสูจน์หลักฐาน ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
    (จากภาษากรีก aither - ether และ...fication) การผลิตเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรด ตัวอย่างเช่น ในกรณีของกรดคาร์บอกซิลิก สมการ ...
  • เอคดิสัน ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
    (จากภาษากรีก ekdysis - การลอกคราบ), ฮอร์โมนสเตียรอยด์ของสัตว์ขาปล้อง; กระตุ้นการลอกคราบและการเปลี่ยนแปลง สัตว์ขาปล้องกลุ่มต่างๆ ฮอร์โมนลอกคราบคือ...
  • การวิเคราะห์เชิงฟังก์ชัน (เคมี) ในสารานุกรมแห่งสหภาพโซเวียตผู้ยิ่งใหญ่ TSB:
    การวิเคราะห์ (เคมี) ชุดของวิธีการวิเคราะห์ทางเคมีและกายภาพ (ส่วนใหญ่เป็นสารอินทรีย์) โดยอาศัยการหากลุ่มปฏิกิริยาของอะตอมในโมเลกุล...

กลุ่มไฮดรอกซิลในแอลกอฮอล์

กลุ่มไฮดรอกซิล OH กลุ่มฟังก์ชันของสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจนเชื่อมโยงกันด้วยพันธะโควาเลนต์ ในเคมีอินทรีย์จะเรียกว่า "กลุ่มแอลกอฮอล์"

อะตอมออกซิเจนทำให้เกิดโพลาไรเซชันของโมเลกุลแอลกอฮอล์ การเคลื่อนที่สัมพัทธ์ของอะตอมไฮโดรเจนนำไปสู่ความจริงที่ว่าแอลกอฮอล์ที่ต่ำกว่าจะเข้าสู่ปฏิกิริยาทดแทนกับโลหะอัลคาไล ในเคมีอนินทรีย์ พวกมันเป็นส่วนหนึ่งของเบส รวมทั้งด่างด้วย

อนุมูลไฮดรอกซิล

อนุมูลไฮดรอกซิล อนุมูล OH ที่เกิดปฏิกิริยาสูงและมีอายุสั้นเกิดขึ้นจากการรวมกันของอะตอมออกซิเจนและไฮโดรเจน โดยปกติจะเกิดขึ้นในระหว่างการสลายตัวของไฮโดรเปอร์ออกไซด์ ในทางเคมีในชั้นบรรยากาศ โดยปฏิกิริยาของโมเลกุลออกซิเจนที่ถูกกระตุ้นกับน้ำ หรือภายใต้การกระทำของรังสีไอออไนซ์

บทบาททางชีววิทยา

อนุมูลไฮดรอกซิลเป็นออกซิเจนชนิดที่เกิดปฏิกิริยาและเป็นส่วนประกอบที่ออกฤทธิ์มากที่สุดของความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่น มันถูกสร้างขึ้นในเซลล์ส่วนใหญ่โดยการรีดิวซ์ของไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์เมื่อมีโลหะทรานซิชัน ครึ่งชีวิตของอนุมูลไฮดรอกซิลในร่างกายนั้นสั้นมากประมาณ 10 วินาที ซึ่งเมื่อรวมกับปฏิกิริยาที่สูงแล้ว ทำให้เป็นหนึ่งในสารที่อันตรายที่สุดที่ผลิตในร่างกาย ต่างจากซูเปอร์ออกไซด์ซึ่งสามารถล้างพิษได้ด้วยซูเปอร์ออกไซด์ดิสมิวเทส เนื่องจากไม่มีเอนไซม์ที่กำจัดอนุมูลไฮดรอกซิลได้ เนื่องจากอายุการใช้งานสั้นเกินไปที่จะแพร่กระจายไปยังบริเวณที่ทำงานของเอนไซม์ การป้องกันเพียงอย่างเดียวของเซลล์ต่ออนุมูลนี้คือสารต้านอนุมูลอิสระที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำในระดับสูง เช่น กลูตาไธโอน อนุมูลไฮดรอกซิลที่เกิดขึ้นจะทำปฏิกิริยาทันทีกับโมเลกุลที่สามารถออกซิไดซ์ได้ในสภาพแวดล้อมใกล้เคียง ในบรรดาองค์ประกอบที่สำคัญที่สุดทางชีวภาพของเซลล์ อนุมูลไฮดรอกซิลสามารถออกซิไดซ์คาร์โบไฮเดรต กรดนิวคลีอิก ไขมัน และกรดอะมิโนได้

ปฏิกิริยานี้เรียกว่า การทดสอบแซนโทเจนเป็นกลุ่มไฮดรอกซิลปฐมภูมิและทุติยภูมิ แอลกอฮอล์ปฐมภูมิและทุติยภูมิต่อหน้าอัลคาลิสทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดซัลไฟด์ทำให้เกิดเกลือที่ละลายน้ำได้ของอัลคิลแซนโทจีเนต -1:

เกลือของอัลคิลแซนเทตทำปฏิกิริยากับสารละลายของเกลือทองแดงไดวาเลนต์เพื่อให้ได้แซนเทตแบบถ้วยสีน้ำตาล:

แซนเทตของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิไม่เสถียรและสลายตัวเป็นสารประกอบแร่ซึ่งเป็นผลมาจากปฏิกิริยานี้ไม่เหมาะสมสำหรับการตรวจวัดแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ

วิธีการ:ละลายสารทดสอบหยดหนึ่งในไดเอทิลอีเทอร์ 1 ซม. 3 เพิ่มคาร์บอนไดซัลไฟด์หนึ่งหยดและโซเดียมไฮดรอกไซด์สองสามเม็ด เขย่าส่วนผสมในหลอดทดลองและให้ความร้อนเล็กน้อยในอ่างน้ำ เพิ่มหยดสารละลาย CuSO 4 2% หากมีกลุ่มแอลกอฮอล์ในสาร จะเกิดการตกตะกอนของคอปเปอร์แซนเทตสีน้ำตาล ในกรณีที่ไม่มีหมู่ไฮดรอกซิล สีของตะกอนจะเป็นสีน้ำเงิน

      1. ปฏิกิริยาต่อฟีนอล

ฟีนอลส่วนใหญ่ให้สีที่เข้มข้นด้วยสารละลายของเหล็ก (III) คลอไรด์:

สีปกติของสารละลายคือสีน้ำเงินหรือสีม่วง แต่สำหรับฟีนอลเชิงซ้อนจำนวนหนึ่งจะเป็นสีเขียวหรือสีแดง ปฏิกิริยาจะดำเนินการในสารละลายที่เป็นน้ำหรือในคลอโรฟอร์มเพื่อแยกฟีนอลออกจาก อีนอลส์ - หลังให้สีที่เข้มข้นในเมทานอลหรือเอทานอล

วิธีการ:ผลึกหลายอันหรือสารหนึ่งหยดถูกละลายในหลอดทดลองในน้ำหรือคลอโรฟอร์มขนาด 1 ซม. 3 เขย่า เติมสารละลายน้ำ 1% ของ FeCl 3 1 หยด เมื่อมีฟีนอลไฮดรอกไซด์จะมีสีเข้มข้นปรากฏขึ้นทันที อีนอลภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้ให้สีที่อ่อนเท่านั้น ฟีนอลทำปฏิกิริยาได้ชัดเจนยิ่งขึ้นเมื่อมีน้ำ

      1. ปฏิกิริยาต่อไกลคอลและโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์

โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ส่วนใหญ่ที่มีหมู่ไฮดรอกซีที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันจะเกิดเป็นคีเลต คอปเปอร์ไกลโคเลตละลายได้ในน้ำและมีสีฟ้าสดใส:

ไกลโคเลตมีความเสถียรในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง แต่สลายตัวไปเป็นสารประกอบต้นกำเนิด (เกลือทองแดงและไกลคอล) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด

วิธีการ:สารละลาย CuSO 4 3% 10 หยดและโซเดียมไฮดรอกไซด์ 5% 1 ซม. 3 หยดลงในหลอดทดลอง เติมสารละลายทดสอบสามหยดลงในส่วนผสม หากมีโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์อยู่ในนั้น การตกตะกอนสีน้ำเงินของคอปเปอร์ไฮดรอกไซด์ที่เพิ่งตกตะกอนจะละลายและสารละลายจะกลายเป็นสีน้ำเงินเข้ม -กรดอะมิโนและ-อะมิโนแอลกอฮอล์มีพฤติกรรมในลักษณะเดียวกัน

    1. หมู่คาร์บอนิล

      1. ปฏิกิริยากับไฮดรอกซีลามีน ไฮโดรคลอไรด์

ปฏิกิริยาของไฮดรอกซิลามีนกับหมู่คาร์บอนิลที่ไม่ขัดขวางก็เป็นเรื่องทั่วไปเช่นกัน:

เนื่องจากไฮดรอกซีลามีน ไฮโดรคลอไรด์มีปฏิกิริยาที่เกือบจะเป็นกลาง และออกซิมที่ได้นั้นไม่ใช่เบสที่รุนแรง ความคืบหน้าของปฏิกิริยาจึงสามารถควบคุมได้อย่างง่ายดายโดยการเพิ่มความเป็นกรดของตัวกลางเนื่องจากการปลดปล่อย ไฮโดรเจนคลอไรด์

วิธีการ:ถึง 2 ซม. 3 ของไฮดรอกซีลามีน ไฮโดรคลอไรด์ 3% ในหลอดทดลอง เติมสารละลาย 0.1 กรัมของสารทดสอบในเอทานอล 0.5 ซม. 3 อุ่นส่วนผสมในอ่างน้ำ เพิ่มตัวบ่งชี้เมทิลออเรนจ์หนึ่งหยด หากสารทดสอบมีหมู่คาร์บอนิล จะสังเกตเห็นว่าตัวบ่งชี้มีสีแดงขึ้นอย่างชัดเจน ปฏิกิริยานี้ถูกแทรกแซงโดยกรดคาร์บอกซิลิกที่ทำปฏิกิริยากับไฮดรอกซีลามีน ง่ายต่อการตรวจสอบการขาดหายไปโดยการทดสอบสารละลายทดสอบสารสีน้ำเงิน แทนที่จะใช้ตัวบ่งชี้ที่ระบุ อนุญาตให้ใช้กระดาษตัวบ่งชี้สากลได้.

ฟีนอลิกไฮดรอกซิลอันเป็นผลมาจากการเปลี่ยนแปลงทางเคมีทำให้เกิดผลิตภัณฑ์เช่นเดียวกับไฮดรอกซิลแอลกอฮอล์: ฟีโนเลต, อีเทอร์และเอสเทอร์ ฯลฯ วงแหวนเบนซีนแทบไม่มีผลกระทบใด ๆ ต่อทิศทางและทิศทางของปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้อง แต่ปฏิกิริยาของฟีนอลิกไฮดรอกซิลจะลดลงอย่างมากเนื่องจากนิวเคลียสอะโรมาติก ตัวอย่างคือผลลัพธ์เชิงลบที่ได้รับเมื่อพยายามแทนที่ไฮดรอกซิลด้วยคลอรีน กรดไฮโดรฮาลิกเข้มข้นไม่สามารถแทนที่ไฮดรอกซิลในฟีนอลได้ ฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์ทำให้เกิดการคลอรีนในนิวเคลียส ฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์ก่อให้เกิดไตรฟีนิลฟอสเฟต ในเวลาเดียวกันควรสังเกตว่าบางครั้งฟีนอลไฮดรอกซิลยังสามารถแทนที่ด้วยคลอรีนได้ สิ่งนี้เกิดขึ้นกับฟีนอลที่มีองค์ประกอบย่อยที่ดึงอิเล็กตรอนออกจากวงแหวน นอกเหนือจากไฮดรอกซิล ด้วยฟีนอลเหล่านี้ ปฏิกิริยาสามารถดำเนินการได้เป็นการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกแบบสองโมเลกุล

14.1.2.1. ความเป็นกรดเช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ ฟีนอลมีความเป็นกรดบางอย่าง เมื่อพิจารณาถึงคุณสมบัติของฟีนอลเอง บางครั้งจึงเรียกว่ากรดคาร์โบลิก กรดคาร์โบลิก เพื่อให้สามารถตัดสินความเป็นกรดของฟีนอลได้ เราจะเปรียบเทียบค่าคงที่ความเป็นกรด เคสารประกอบบางอย่างที่เกี่ยวข้อง

การเชื่อมต่อ เค

แอลกอฮอล์ 10 -16 – 10 -18

ฟีนอล 10 -10

กรดคาร์บอกซิลิก 10 -5

n-ครีโซล 0.67 · 10 -10

โอ-คลอโรฟีนอล 77 · 10 -10

โอ-ไนโตรฟีนอล 600 · 10 -10

ไพโรคาเทชิน 1·10 -10

รีซอร์ซินอล3 · 10 -10

ไฮโดรควิโนน2 · 10 -10

จากข้อมูลเหล่านี้เป็นที่ชัดเจนว่าความเป็นกรดของฟีนอลนั้นมีลำดับความสำคัญสูงกว่าแอลกอฮอล์หลายระดับ สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าประจุลบของฟีนนอกไซด์ซึ่งเป็นผลมาจากการลดโปรตอนของฟีนอลนั้นมีความเสถียรส่วนใหญ่เนื่องจากการแยกส่วนของประจุลบโดยการมีส่วนร่วมของวงแหวนเบนซีน

ความคงตัวของฟีนอลไซด์แอนไอออนและความเป็นกรดของฟีนอลจึงได้รับผลกระทบจากองค์ประกอบทดแทนในวงแหวนอะโรมาติกเช่นกัน ผลกระทบนี้ขึ้นอยู่กับลักษณะขององค์ประกอบทดแทน จำนวน และตำแหน่งในวงแหวนเบนซีน โดยทั่วไป สารทดแทนที่ให้อิเล็กตรอนจะลดความเป็นกรดของฟีนอล และสารทดแทนที่ถอนอิเล็กตรอนจะเพิ่มขึ้น

เนื่องจากเป็นกรด ฟีนอลที่มีเบสจึงให้เกลือที่เรียกว่าฟีโนเลต

เมื่อเติมเฟอร์ริกคลอไรด์ลงในฟีนอลในสารละลายน้ำหรือแอลกอฮอล์เจือจาง จะมีสีม่วง (ฟีนอล) หรือสีน้ำเงิน (ครีโซล) ปรากฏขึ้น การปรากฏตัวของสีในกรณีเหล่านี้สัมพันธ์กับการก่อตัวของฟีโนเลตเหล็กเฟอร์ริก ซึ่งดูดซับแสงในบริเวณที่มองเห็นได้

14.1.2.2. การก่อตัวของอีเทอร์ไม่สามารถรับฟีนอลอีเทอร์ได้ง่ายๆ โดยทำปฏิกิริยาฟีนอลกับแอลกอฮอล์ สิ่งนี้เป็นไปได้เฉพาะเมื่อใช้สารอัลคิเลตเข้มข้น (ไดเมทิลซัลเฟต) หรือใช้ปฏิกิริยาวิลเลียมสัน ในทั้งสองกรณี ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นในตัวกลางที่เป็นด่างซึ่งมีฟีนอลอยู่เป็นฟีโนเลตไอออน นิวคลีโอไทล์นี้ซึ่งมีความแข็งแกร่งกว่าฟีนอลมาก โจมตีเฮไลด์หรือซัลเฟตเพื่อสร้างอีเทอร์ (ปฏิกิริยา เอส เอ็น 2)

จะเห็นได้ง่ายว่าในปฏิกิริยาของวิลเลียมสัน เพื่อให้ได้อีเทอร์เดียวกัน สามารถใช้รีเอเจนต์อีกคู่หนึ่งได้ - อาริลเฮไลด์และแอลกอฮอล์อัลคอกไซด์ อย่างไรก็ตาม ฮาโลเจนที่จับกับอะโรมาติกไม่สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยานี้ได้ สิ่งนี้จะเกิดขึ้นได้ก็ต่อเมื่อวงแหวนอะโรมาติกนอกเหนือจากฮาโลเจนแล้วยังมีกลุ่มกระตุ้น - กลุ่มที่ถอนอิเล็กตรอน ในกรณีนี้ ปฏิกิริยาจะดำเนินไปเหมือนกับปฏิกิริยาการทดแทนชีวโมเลกุลตามปกติ

ปฏิกิริยาวิลเลียมสันไม่เพียงแต่ใช้เป็นวิธีห้องปฏิบัติการเท่านั้น แต่ยังใช้สำหรับการเตรียมอีเทอร์บางชนิดในระดับอุตสาหกรรมด้วย ตัวอย่างที่รู้จักกันดีคือการสังเคราะห์กรด 2,4-dichlorophenoxyacetic (2,4-D) โดยปฏิกิริยาของโซเดียม 2,4-dichlorophenolate กับเกลือโซเดียมของกรด monochloroacetic

จากปฏิกิริยาของวิลเลียมสัน อะตอมออกซิเจนของฟีนอลจะได้รับสารทดแทนอัลคิล ดังนั้นพวกเขาจึงบอกว่าเกิดอะไรขึ้น เกี่ยวกับ-อัลคิเลชัน ในกรณีนี้แทบไม่มีอะไรเกิดขึ้นเลย กับ-อัลคิเลชัน กล่าวคือ การเข้าของรองเข้าสู่วงแหวน สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่าปฏิกิริยาทั้งสองที่แข่งขันกัน เกี่ยวกับ- และ กับ-อัลคิเลชันของอัลคิเลชันแรกเร็วขึ้น นอกจากนี้ในหลายกรณีสินค้า เกี่ยวกับ- อัลคิเลชั่นมีความเสถียรทางอุณหพลศาสตร์มากขึ้น อย่างไรก็ตาม นี่ไม่ใช่กรณีเสมอไป ที่ 200 0 C อัลลิลฟีนิลอีเทอร์จะแตกตัวเป็นไอโซเมอร์ โอ-อัลลิลฟีนอล

ปฏิกิริยานี้เป็นลักษณะเฉพาะของอัลลิลอีเทอร์เท่านั้นและเรียกว่า การจัดเรียงใหม่ของ Claisen(พ.ศ. 2455) สันนิษฐานว่าปฏิกิริยาเกิดขึ้นผ่านสถานะการเปลี่ยนผ่านแบบวน

ในปฏิกิริยาไคลเซน หมู่อัลลิลจะย้ายไปที่ โอ- ตำแหน่งที่มีการจัดเรียงพันธมิตรใหม่พร้อมกันของกลุ่มนี้ ถ้าทั้งสองอย่าง โอ-ตำแหน่งถูกยึดครองแล้ว กลุ่มพันธมิตรที่อพยพสามารถยึดครองได้ n-ตำแหน่ง. การทดลองกับฉลากคาร์บอนแสดงให้เห็นว่า

ซึ่งในกรณีนี้การเคลื่อนที่ของหมู่อัลลิลเข้าไปในวงแหวนจะไม่เกิดขึ้นเหมือนในกรณีก่อนหน้า ดูเหมือนว่าเมื่อ n- การย้ายถิ่น กลุ่มอัลลิลิกจะถูกแยกออกจากอีเทอร์ และในรูปแบบของไอออนบวกของอัลลิลิก จะโจมตีตำแหน่งว่างของวงแหวนเบนซีน สิ่งนี้ชวนให้นึกถึงการจัดเรียง Fries ใหม่ที่เกี่ยวข้องกับฟีนอลิกเอสเทอร์

อีเทอร์ที่แปลกประหลาดของฟีนอลคือสิ่งที่เรียกว่า ethoxylated alkylphenols ซึ่งพิสูจน์แล้วว่าเป็นผงซักฟอกชนิดไม่มีประจุที่ดี ได้มาจากปฏิกิริยาของอัลคิลฟีนอลกับเอทิลีนออกไซด์ในตัวกลางอัลคาไลน์ที่อุณหภูมิ 180 0 C

ฟีนอลอีเทอร์ยังรวมถึงอีพอกซีเรซินที่ได้จาก ทวิ-ฟีนอลและอีพิคลอโรไฮดริน

เรามาแสดงส่วนตรงกลางกัน ทวิ-ฟีนอลผ่านอาร์

จากนั้นเกิดปฏิกิริยา ทวิ-ฟีนอลที่มีอีพิคลอโรไฮดริน 2 โมเลกุลสามารถเขียนได้ดังนี้

ไดพอกไซด์ที่เกิดขึ้นจะเกิดปฏิกิริยาเปิดของวงแหวนอีพอกซี

เมื่อปฏิกิริยาเหล่านี้ (การเปิดวงแหวนวิลเลียมสันและอีพอกซี) เกิดขึ้นซ้ำหลายครั้ง จะได้อีพอกซีเรซิน

เรซินสามารถแข็งตัวได้—กลายเป็นโพลีเมอร์ที่มีโครงสร้างสามมิติ—ได้หลายวิธี ส่วนใหญ่มักใช้เอมีนแบบไตรฟังก์ชัน โดยเฉพาะไดเอทิลีนไตรเอมีน

ในระหว่างการบ่ม กลุ่มอะมิโนแต่ละกลุ่มจะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไทล์บนกลุ่มอีพอกซี

เมื่อเปิดวงแหวนอีพอกซีเสร็จแล้ว จะได้พอลิเมอร์แบบเชื่อมโยงข้าม

14.1.2.3. การก่อตัวของเอสเทอร์เนื่องจากสารประกอบที่ประกอบด้วยไฮดรอกซิล ฟีนอลจึงคาดว่าจะมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาฟิชเชอร์ (เอสเทอริฟิเคชัน) กับกรดเพื่อสร้างเอสเทอร์ อย่างไรก็ตาม สิ่งนี้จะไม่เกิดขึ้น สำหรับฟีนอล กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารอะซิเลตที่อ่อนแอเกินไป ดังนั้นเพื่อให้ได้ฟีนอลเอสเทอร์จึงจำเป็นต้องใช้แอนไฮไดรด์และกรดเฮไลด์ของกรดคาร์บอกซิลิกในตัวกลางที่เป็นด่าง (วิธีชอตเทน-บาวแมน)

ฟีนอลเอสเทอร์มีคุณสมบัติที่น่าสนใจ - เมื่อถูกความร้อนด้วยอะลูมิเนียมคลอไรด์ พวกมันจะถูกจัดเรียงใหม่โดยมีการโยกย้ายส่วนอะซิลของเอสเทอร์ไปสู่อิสระ โอ- และ n-ตำแหน่งของวงแหวนเบนซีน ( ฟรายส์จัดกลุ่มใหม่, 1908)

สันนิษฐานว่าการจัดเรียงของทอดใหม่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาอะซิเลชันภายในโมเลกุล ขั้นแรก สร้าง RCO ของอะซิเลียมไอออนบวก + ซึ่งโจมตีวงแหวนเบนซีนต่อไป

พบว่าฟีนอลิกเอสเทอร์บางชนิดใช้เป็นโพลีเมอร์ชนิดโพลีเอสเตอร์

ย้อนกลับไปในปี พ.ศ. 2496 มีการผลิตเอสเทอร์ในประเทศเยอรมนี ทวิ-ฟีนอลและกรดคาร์บอนิก - โพลี- ซึ่งมีคุณสมบัติเฉพาะตัว พอลิเมอร์ (Lexan, Merlon, โพลีคาร์บอเนต) กลายเป็นความโปร่งใสเหมือนแก้ว และทนทานเหมือนเหล็ก โพลีคาร์บอเนตมักจะได้มาจากปฏิกิริยา ทวิ-ฟีนอลกับฟอสจีน

14.1.2.4. การกำจัดหมู่ไฮดรอกซิลในฟีนอล หมู่ไฮดรอกซิลเชื่อมโยงกับวงแหวนเบนซีนค่อนข้างแน่น เรายังสามารถวาดความคล้ายคลึงกับฮาโลเจนที่จับกับอะโรมาติกได้ อย่างไรก็ตาม พบเงื่อนไขในการกำจัดไฮดรอกซิลฟีนอล สิ่งนี้เกิดขึ้นเมื่อฟีนอลถูกให้ความร้อนด้วยผงสังกะสี