Jadual mengenai topik karbohidrat. Peranan biologi karbohidrat. Sifat fizikal dan kejadian dalam alam semula jadi
Karbohidrat
Jenis karbohidrat.
Karbohidrat ialah:
1) Monosakarida
2) Oligosakarida
3) Karbohidrat kompleks
kanji12.jpg
Fungsi asas.
Tenaga.
plastik.
Bekalan nutrien.
khusus.
Pelindung.
kawal selia.
Sifat kimia
Monosakarida mempamerkan sifat-sifat alkohol dan sebatian karbonil.
Pengoksidaan.
a) Seperti semua aldehid, pengoksidaan monosakarida membawa kepada asid yang sepadan. Oleh itu, semasa pengoksidaan glukosa larutan ammonia Hidrat oksida perak menghasilkan asid glukonik (tindak balas "cermin perak").
b) Tindak balas monosakarida dengan kuprum hidroksida apabila dipanaskan juga membawa kepada asid aldonik.
c) Agen pengoksidaan yang lebih kuat mengoksidakan bukan sahaja kumpulan aldehid, tetapi juga kumpulan alkohol utama ke dalam kumpulan karboksil, yang membawa kepada asid gula dibasic (aldaric). Biasanya, asid nitrik pekat digunakan untuk pengoksidaan tersebut.
Pemulihan.
Pengurangan gula membawa kepada alkohol polihidrik. Hidrogen dengan kehadiran nikel, litium aluminium hidrida, dll. digunakan sebagai agen pengurangan.
III. Reaksi khusus
Sebagai tambahan kepada perkara di atas, glukosa juga dicirikan oleh beberapa sifat khusus - proses penapaian. Penapaian ialah penguraian molekul gula di bawah pengaruh enzim. Gula dengan sejumlah atom karbon yang merupakan gandaan tiga mengalami penapaian. Terdapat banyak jenis penapaian, di antaranya yang paling terkenal adalah yang berikut:
a) penapaian alkohol
b) penapaian laktik
c) penapaian asid butirik
Jenis-jenis penapaian yang disebut disebabkan oleh mikroorganisma mempunyai pelbagai jenis kepentingan praktikal. Sebagai contoh, alkohol - untuk pengeluaran etil alkohol, dalam pembuatan wain, pembuatan bir, dll., dan asid laktik - untuk pengeluaran asid laktik dan produk susu yang ditapai.
3. Stereoisomerisme monosakarida siri D- dan L. Formula terbuka dan kitaran. Piranosa dan furanosa. α- dan β-anomer. Tautomerisme Cyclochain. Fenomena mutasi.
Keupayaan sebilangan sebatian organik untuk memutarkan satah polarisasi cahaya terkutub ke kanan atau kiri dipanggil aktiviti optik. Berdasarkan perkara di atas, ia berikutan bahawa bahan organik boleh wujud dalam bentuk isomer dextrorotatory dan levorotatory. Isomer sedemikian dipanggil stereoisomer, dan fenomena itu sendiri adalah stereoisomerisme.
Sistem pengelasan dan penetapan stereoisomer yang lebih ketat adalah berdasarkan bukan pada putaran satah polarisasi cahaya, tetapi pada konfigurasi mutlak molekul stereoisomer, i.e. susunan bersama empat kumpulan substituen yang berbeza yang terletak di bucu tetrahedron di sekeliling atom karbon yang disetempat di tengah, yang dipanggil atom karbon asimetri atau pusat kiral. Kiral atau, sebagaimana ia juga dipanggil, atom karbon aktif optik ditetapkan dalam formula struktur oleh asterisk 
Oleh itu, istilah stereoisomerisme harus difahami sebagai konfigurasi spatial yang berbeza bagi substituen dalam sebatian yang mempunyai formula struktur yang sama dan mempunyai sifat kimia yang sama. Jenis isomerisme ini juga dipanggil isomerisme cermin. Contoh isomerisme cermin yang jelas ialah tapak tangan kanan dan kiri. Di bawah ialah formula struktur stereoisomer gliseraldehid dan glukosa.
Jika atom karbon asimetri dalam formula unjuran gliseraldehid mempunyai kumpulan OH di sebelah kanan, isomer sedemikian dipanggil D-stereoisomer, dan jika kumpulan OH terletak di sebelah kiri, ia dipanggil L-stereoisomer.
Dalam kes tetrosa, pentosa, heksosa dan monosa lain yang mempunyai dua atau lebih atom karbon tidak simetri, sama ada stereoisomer itu tergolong dalam siri D- atau L ditentukan oleh lokasi kumpulan OH pada atom karbon kedua terakhir dalam rantai. - ia juga merupakan atom asimetri terakhir. Sebagai contoh, untuk glukosa, orientasi kumpulan OH pada atom karbon ke-5 dinilai. Stereoisomer imej cermin mutlak dipanggil enansiomer atau antipod.
Stereoisomer tidak berbeza dalam mereka sifat kimia, tetapi berbeza dalam tindakan biologi (aktiviti biologi). Kebanyakan monosakarida dalam badan mamalia tergolong dalam siri D - untuk konfigurasi inilah enzim yang bertanggungjawab untuk metabolismenya adalah khusus. Khususnya, D-glukosa dianggap sebagai bahan manis kerana keupayaannya untuk berinteraksi dengan tunas rasa lidah, manakala L-glukosa adalah hambar kerana konfigurasinya tidak dirasakan oleh tunas rasa.
DALAM pandangan umum Struktur aldosa dan ketos boleh diwakili seperti berikut.
Stereoisomerisme. Molekul monosakarida mengandungi beberapa pusat kiraliti, yang merupakan sebab kewujudan banyak stereoisomer yang sepadan dengan yang sama. formula struktur. Sebagai contoh, aldohexose mempunyai empat atom karbon tidak simetri dan sepadan dengan 16 stereoisomer (24), iaitu, 8 pasang enansiomer. Berbanding dengan aldosa yang sepadan, ketohexoses mengandungi kurang satu atom karbon kiral, jadi bilangan stereoisomer (23) dikurangkan kepada 8 (4 pasang enansiomer).
Terbuka (bukan kitaran) bentuk monosakarida digambarkan dalam bentuk formula unjuran Fischer. Rantai karbon di dalamnya ditulis secara menegak. Dalam aldosa, kumpulan aldehid diletakkan di bahagian atas; dalam ketos, kumpulan alkohol primer diletakkan bersebelahan dengan kumpulan karbonil. Penomboran rantaian bermula dengan kumpulan ini.
Sistem D,L digunakan untuk menunjukkan stereokimia. Penetapan monosakarida kepada siri D- atau L dijalankan mengikut konfigurasi pusat kiral yang paling jauh dari kumpulan oxo, tanpa mengira konfigurasi pusat lain! Untuk pentosa, pusat "penentu" sedemikian ialah atom C-4, dan untuk heksosa ialah C-5. Kedudukan kumpulan OH di pusat kiraliti terakhir di sebelah kanan menunjukkan bahawa monosakarida tergolong dalam siri-D, di sebelah kiri - kepada siri-L, iaitu, dengan analogi dengan piawaian stereokimia - gliseraldehid.
Bentuk kitaran. Bentuk terbuka monosakarida adalah mudah untuk mempertimbangkan hubungan ruang antara monosakarida stereoisomer. Malah, monosakarida adalah hemiasetal kitaran dalam struktur. Pembentukan bentuk kitaran monosakarida boleh diwakili sebagai hasil daripada interaksi intramolekul karbonil dan kumpulan hidroksil yang terkandung dalam molekul monosakarida.
Formula hemiasetal kitaran glukosa pertama kali dicadangkan oleh A. A. Colley (1870). Dia menjelaskan ketiadaan beberapa tindak balas aldehid dalam glukosa dengan kehadiran cincin etilena oksida (α-oksida) tiga anggota:
Kemudian, Tollens (1883) mencadangkan formula hemiacetal yang serupa untuk glukosa, tetapi dengan cincin butilena oksida lima anggota (γ-oksida):
Formula Colley-Tollens adalah menyusahkan dan menyusahkan serta tidak menggambarkan struktur glukosa kitaran, jadi formula Haworth telah dicadangkan.
Hasil daripada kitaran, secara termodinamik lebih stabil furanose (lima anggota) Dan kitaran piranosa (enam anggota). Nama-nama kitaran berasal dari nama sebatian heterosiklik yang berkaitan - furan dan pyran.
Pembentukan kitaran ini dikaitkan dengan keupayaan rantai karbon monosakarida untuk menerima pakai konformasi berbentuk cakar yang agak baik. Akibatnya, kumpulan aldehid (atau keton) dan hidroksil pada C-4 (atau pada C-5), iaitu, kumpulan berfungsi itu hasil daripada interaksi yang berlakunya kitaran intramolekul, dirapatkan bersama di angkasa.
Dalam bentuk kitaran, pusat kiraliti tambahan dicipta - atom karbon yang sebelum ini merupakan sebahagian daripada kumpulan karbonil (dalam aldosa ini adalah C-1). Atom ini dipanggil anomerik, dan dua stereoisomer yang sepadan dipanggil α- dan β-anomer(Gamb. 11.1). Anomer ialah kes khas epimer.
Untuk α-anomer, konfigurasi pusat anomerik adalah sama dengan konfigurasi pusat kiral "terminal", yang menentukan sama ada ia tergolong dalam siri d- atau l, manakala untuk β-anomer ia adalah sebaliknya. . Dalam unjuran Formula Fisher dalam monosakarida siri-d dalam α-anomer kumpulan glikosidik OH terletak di sebelah kanan, dan dalam β-anomer ia berada di sebelah kiri rantai karbon.
nasi. 11.1. Pembentukan α- dan β-anomer menggunakan d-glukosa sebagai contoh
Formula Haworth. Bentuk kitaran monosakarida digambarkan dalam bentuk formula perspektif Haworth, di mana kitaran ditunjukkan sebagai poligon rata yang terletak berserenjang dengan satah lukisan. Atom oksigen terletak di dalam cincin piranosa di sudut paling kanan, di dalam cincin furanose ia terletak di belakang satah cincin. Simbol untuk atom karbon dalam gelang tidak menunjukkan.
Untuk beralih ke formula Haworth, formula Fischer kitaran diubah supaya atom oksigen kitaran terletak pada garis lurus yang sama dengan atom karbon yang termasuk dalam kitaran. Ini digambarkan di bawah untuk a-d-glucopyranose dengan dua penyusunan semula pada atom C-5, yang tidak mengubah konfigurasi pusat asimetri ini (lihat 7.1.2). Jika formula Fischer yang diubah diletakkan secara mendatar, seperti yang dikehendaki oleh peraturan untuk menulis formula Haworth, maka substituen yang terletak di sebelah kanan garis menegak rantai karbon akan muncul di bawah satah kitaran, dan yang di sebelah kiri akan di atas pesawat ini.
Dalam d-aldohexoses dalam bentuk piranosa (dan dalam d-aldopentoses dalam bentuk furanose), kumpulan CH2OH sentiasa terletak di atas satah gelang, yang berfungsi sebagai ciri formal siri-d. Kumpulan hidroksil glikosidik dalam a-anomer d-aldoses muncul di bawah satah gelang, dan dalam β-anomer ia muncul di atas satah.
D-Glucopyranose
Peralihan berlaku dalam ketos mengikut peraturan yang sama, seperti yang ditunjukkan di bawah menggunakan contoh salah satu anomer bentuk furanose d-fruktosa.
Tautomerisme Cyclochain disebabkan oleh peralihan bentuk terbuka monosakarida kepada kitaran dan sebaliknya.
Perubahan dalam masa sudut putaran satah polarisasi cahaya oleh larutan karbohidrat dipanggil mutarotasi.
Intipati kimia mutarotasi ialah keupayaan monosakarida untuk wujud dalam bentuk campuran keseimbangan tautomer - bentuk terbuka dan kitaran. Tautomerisme jenis ini dipanggil cyclo-oxo-tautomerism.
Dalam larutan, keseimbangan antara empat tautomer kitaran monosakarida diwujudkan melalui bentuk terbuka - bentuk oxo. Penukaran antara a- dan β-anomer kepada satu sama lain melalui bentuk oxo perantaraan dipanggil anomerisasi.
Oleh itu, dalam larutan, d-glukosa wujud dalam bentuk tautomer: bentuk oxo dan a- dan β-anomer bagi bentuk kitaran piranosa dan furanose.
LACTIM-LACTAM TAUTOMERISME
Tautomerisme jenis ini adalah ciri heterokitar yang mengandungi nitrogen dengan serpihan N=C-OH.
Penukaran antara bentuk tautomerik dikaitkan dengan pemindahan proton daripada kumpulan hidroksil, menyerupai kumpulan OH fenolik, ke pusat utama - atom nitrogen piridin dan sebaliknya. Biasanya bentuk laktam mendominasi dalam keseimbangan.
Monoaminomonokarboksilik.
Mengikut kekutuban radikal:
Dengan radikal bukan polar: (Alanine, valine, leucine, fenilalanin) Monoamino, monokarboksilik
Dengan radikal tidak bercas polar (Glycine, serine, asparagine, glutamin)
Dengan radikal bercas negatif (Aspartik, asid glutamat) monoamino, dikarboksilik
Dengan radikal bercas positif (lisin, histidin) diamino, monokarboksilik
Stereoisomerisme
Semua asid α-amino semulajadi, kecuali glisin (NH 2 -CH 2 - COOH), mempunyai atom karbon asimetrik (atom α-karbon), dan sebahagian daripadanya mempunyai dua pusat kiral, contohnya, threonine. Oleh itu, semua asid amino boleh wujud sebagai sepasang antipoda cermin yang tidak serasi (enantiomer).
Sebatian permulaan yang mana struktur asid α-amino biasanya dibandingkan secara konvensional dianggap sebagai asid D- dan L-laktik, yang konfigurasinya, seterusnya, ditentukan daripada D- dan L-gliseraldehid.
Semua transformasi yang berlaku dalam siri ini semasa peralihan daripada gliseraldehid kepada asid α-amino dijalankan mengikut keperluan utama - mereka tidak mencipta ikatan baru atau memecahkan ikatan lama di pusat asimetri.
Untuk menentukan konfigurasi asid α-amino, serine (kadang-kadang alanin) sering digunakan sebagai piawai.
Asid amino semulajadi yang membentuk protein tergolong dalam siri L.
D-bentuk asid amino agak jarang berlaku; ia hanya disintesis oleh mikroorganisma dan dipanggil asid amino "tidak semulajadi". Asid D-amino tidak diserap oleh organisma haiwan. Adalah menarik untuk diperhatikan kesan asid amino D dan L pada tunas rasa: kebanyakan asid amino siri L mempunyai rasa manis, manakala asid amino siri D terasa pahit atau tawar.
Tanpa penyertaan enzim, peralihan spontan L-isomer kepada D-isomer dengan pembentukan campuran equimolar (campuran rasemik) berlaku dalam jangka masa yang agak lama.
Perlumbaan setiap asid L pada suhu tertentu berlaku pada kadar tertentu. Keadaan ini boleh digunakan untuk menentukan umur manusia dan haiwan. Sebagai contoh, enamel gigi keras mengandungi dentin protein, di mana L-aspartat berubah menjadi isomer D pada suhu badan manusia pada kadar 0.01% setahun. Semasa tempoh pembentukan gigi, dentin hanya mengandungi isomer L, jadi umur seseorang atau haiwan boleh dikira daripada kandungan D-aspartat.
I. Sifat am 1. Peneutralan intramolekul
→ zwitterion bipolar terbentuk: Larutan berair
konduktif elektrik. Sifat-sifat ini dijelaskan oleh fakta bahawa molekul asid amino wujud dalam bentuk garam dalaman, yang dibentuk oleh pemindahan proton dari karboksil ke kumpulan amino:
zwitterion
Larutan akueus asid amino mempunyai persekitaran neutral, berasid atau beralkali bergantung kepada bilangan kumpulan berfungsi. 2. Polikondensasi
→ polipeptida (protein) terbentuk: Apabila dua asid α-amino berinteraksi, ia terbentuk.
dipeptida3. Penguraian
→ Amina + Karbon dioksida:
NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2 IV.
Reaksi kualitatif
1. Semua asid amino dioksidakan oleh ninhidrin untuk membentuk produk biru-ungu! 2. Dengan ion logam berat
Asid α-amino membentuk garam intrakompleks. Kompleks kuprum(II), yang mempunyai warna biru tua, digunakan untuk mengesan asid α-amino.
Peptida aktif fisiologi. Contoh.
Peptida, mempunyai aktiviti fisiologi yang tinggi, mengawal pelbagai proses biologi. Berdasarkan tindakan bioregulasi mereka, peptida biasanya dibahagikan kepada beberapa kumpulan:
· sebatian dengan aktiviti hormon (glukagon, oksitosin, vasopressin, dll.);
· bahan yang mengawal proses pencernaan (gastrin, peptida perencatan gastrik, dll.);
· sebatian yang mempunyai kesan analgesik (peptida opioid);
· bahan organik yang mengawal aktiviti saraf yang lebih tinggi, proses biokimia yang berkaitan dengan mekanisme ingatan, pembelajaran, kemunculan perasaan takut, marah, dll.;
· peptida yang mengawal tekanan darah dan nada vaskular (angiotensin II, bradykinin, dll.).
· peptida yang mempunyai sifat antitumor dan anti-radang (Lunazin)
Neuropeptida - sebatian yang disintesis dalam neuron yang mempunyai sifat isyarat
Klasifikasi protein
-mengikut bentuk molekul(globular atau fibrillar);
-mengikut berat molekul(berat molekul rendah, berat molekul tinggi, dll.);
-oleh struktur kimia ( kehadiran atau ketiadaan bahagian bukan protein);
-mengikut lokasi dalam sel(nuklear, sitoplasma, lisosom, dll.);
-mengikut lokasi dalam badan(protein darah, hati, jantung, dll.);
-Jika boleh, kawal secara adaptif jumlah protein ini: protein yang disintesis pada kadar yang tetap (konstitutif), dan protein yang sintesisnya boleh dipertingkatkan apabila terdedah kepada faktor persekitaran (boleh diinduksi);
-mengikut jangka hayat dalam sangkar(daripada memperbaharui protein dengan sangat pantas, dengan T1/2 kurang daripada 1 jam, kepada memperbaharui protein dengan sangat perlahan, T1/2 daripadanya dikira dalam minggu dan bulan);
-mengikut kawasan yang serupa pada struktur utama dan fungsi yang berkaitan(keluarga protein).
Klasifikasi protein mengikut struktur kimia
Protein mudah Sesetengah protein hanya mengandungi rantai polipeptida yang terdiri daripada sisa asid amino. Mereka dipanggil "protein ringkas". Contoh protein ringkas - sejarah; ia mengandungi banyak sisa asid amino lisin dan arginin, radikal yang mempunyai cas positif.
2. Protein kompleks . Banyak protein, sebagai tambahan kepada rantai polipeptida, mengandungi bahagian bukan protein yang dilekatkan pada protein oleh ikatan lemah atau kovalen. Bahagian bukan protein boleh diwakili oleh ion logam, sebarang molekul organik dengan berat molekul rendah atau tinggi. Protein sedemikian dipanggil "protein kompleks". Bahagian bukan protein yang terikat rapat dengan protein dipanggil kumpulan prostetik.
Dalam biopolimer, makromolekul yang terdiri daripada kumpulan polar dan nonpolar, kumpulan polar terlarut jika pelarutnya adalah polar. Dalam pelarut nonpolar, oleh itu, kawasan nonpolar makromolekul terlarut.
Biasanya ia membengkak dengan baik dalam cecair yang hampir dengannya dalam struktur kimia. Oleh itu, polimer hidrokarbon seperti getah membengkak dalam cecair bukan kutub: heksana, benzena. Biopolimer, molekul yang merangkumi sejumlah besar kumpulan berfungsi polar, contohnya, protein, polisakarida, membengkak lebih baik dalam pelarut polar: air, alkohol, dll.
Pembentukan cangkang pelarutan molekul polimer disertai dengan pembebasan tenaga, yang dipanggil panas bengkak.
Panas bengkak bergantung kepada sifat bahan. Ia adalah maksimum apabila BMC yang mengandungi sebilangan besar kumpulan polar membengkak dalam pelarut polar dan adalah minimum apabila polimer hidrokarbon mengembang dalam pelarut bukan polar.
Keasidan medium di mana kesamaan cas positif dan negatif ditubuhkan dan protein menjadi neutral elektrik, dipanggil titik isoelektrik (IEP). Protein yang IETnya berada dalam persekitaran berasid dipanggil berasid. Protein yang nilai IETnya berada dalam persekitaran alkali dipanggil asas. Dalam kebanyakan protein tumbuhan, IET berada dalam persekitaran yang sedikit berasid
. Bengkak dan pembubaran IUD bergantung kepada:
1. sifat pelarut dan polimer,
2. struktur makromolekul polimer,
3. suhu,
4. kehadiran elektrolit,
5.
pada pH medium (untuk polielektrolit).
Peranan 2,3-diphosphoglycerate
2,3-Diphosphoglycerate terbentuk dalam sel darah merah daripada 1,3-diphosphoglycerate, metabolit perantaraan glikolisis, dalam tindak balas yang dipanggil Rappoport shunt.
Reaksi shunt Rappoport
2,3-Diphosphoglycerate terletak di rongga tengah tetramer deoxyhemoglobin dan mengikat kepada rantai β, membentuk jambatan garam silang antara atom oksigen 2,3-diphosphoglycerate dan kumpulan amino valin terminal kedua-dua rantai β , serta kumpulan amino radikal lisin dan histidin.
Lokasi 2,3-diphosphoglycerate dalam hemoglobin
Fungsi 2,3-diphosphoglycerate ialah dalam mengurangkan pertalian hemoglobin kepada oksigen. Ini amat penting apabila naik ke ketinggian, apabila terdapat kekurangan oksigen dalam udara yang disedut. Di bawah keadaan ini, pengikatan oksigen kepada hemoglobin dalam paru-paru tidak terjejas, kerana kepekatannya agak tinggi. Walau bagaimanapun, dalam tisu disebabkan oleh 2,3-diphosphoglycerate, penghantaran oksigen meningkat 2 kali.
Karbohidrat. Pengelasan. Fungsi
Karbohidrat- dipanggil sebatian organik, terdiri daripada karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O2). Formula am bagi karbohidrat tersebut ialah Cn(H2O)m. Contohnya ialah glukosa (C6H12O6)
Dari sudut kimia, karbohidrat ialah bahan organik yang mengandungi rantai lurus beberapa atom karbon, kumpulan karbonil (C=O), dan beberapa kumpulan hidroksil (OH).
Dalam tubuh manusia, karbohidrat dihasilkan dalam kuantiti yang kecil, jadi kebanyakannya masuk ke dalam badan dengan makanan.
Jenis karbohidrat.
Karbohidrat ialah:
1) Monosakarida(bentuk karbohidrat yang paling ringkas)
Glukosa C6H12O6 (bahan api utama dalam badan kita)
Fruktosa C6H12O6 (karbohidrat paling manis)
Ribosa C5H10O5 (sebahagian daripada asid nukleik)
Erythrose C4H8O4 (bentuk perantaraan dalam pemecahan karbohidrat)
2) Oligosakarida(mengandungi 2 hingga 10 sisa monosakarida)
Sukrosa С12Н22О11 (glukosa + fruktosa, atau ringkasnya gula tebu)
Laktosa C12H22O11 (gula susu)
Maltosa C12H24O12 (gula malt, terdiri daripada dua residu glukosa yang dikaitkan)
110516_1305537009_Kiub-Gula.jpg
3) Karbohidrat kompleks(terdiri daripada banyak sisa glukosa)
Kanji (C6H10O5)n (komponen karbohidrat terpenting dalam diet; manusia mengambil kira-kira 80% kanji daripada karbohidrat.)
Glikogen (rizab tenaga badan, glukosa berlebihan, apabila memasuki darah, disimpan sebagai rizab oleh badan dalam bentuk glikogen)
kanji12.jpg
4) Karbohidrat berserat, atau tidak boleh dihadam, ditakrifkan sebagai serat makanan.
Selulosa (bahan organik yang paling banyak di bumi dan sejenis serat)
Mengikut klasifikasi mudah, karbohidrat boleh dibahagikan kepada mudah dan kompleks. Yang mudah termasuk monosakarida dan oligosakarida, polisakarida kompleks dan serat.
Fungsi asas.
Tenaga.
Karbohidrat adalah bahan tenaga utama. Apabila karbohidrat terurai, tenaga yang dibebaskan dilesapkan sebagai haba atau disimpan dalam molekul ATP. Karbohidrat menyediakan kira-kira 50-60% daripada penggunaan tenaga harian badan, dan semasa aktiviti daya tahan otot - sehingga 70%. Apabila 1 g karbohidrat teroksida, 17 kJ tenaga (4.1 kcal) dibebaskan. Badan menggunakan glukosa bebas atau karbohidrat yang disimpan dalam bentuk glikogen sebagai sumber tenaga utama. Ia adalah substrat tenaga utama otak.
plastik.
Karbohidrat (ribosa, deoksiribosa) digunakan untuk membina ATP, ADP dan nukleotida lain, serta asid nukleik. Mereka adalah sebahagian daripada beberapa enzim. Karbohidrat individu adalah komponen struktur membran sel. Produk transformasi glukosa (asid glukuronik, glukosamin, dll.) adalah sebahagian daripada polisakarida dan protein kompleks rawan dan tisu lain.
Bekalan nutrien.
Karbohidrat terkumpul (disimpan) dalam otot rangka, hati dan tisu lain dalam bentuk glikogen. Aktiviti otot yang sistematik membawa kepada peningkatan rizab glikogen, yang meningkatkan keupayaan tenaga badan.
khusus.
Karbohidrat tertentu terlibat dalam memastikan kekhususan kumpulan darah, memainkan peranan antikoagulan (menyebabkan pembekuan), menjadi reseptor untuk rantaian hormon atau bahan farmakologi, memberikan kesan antitumor.
Pelindung.
Karbohidrat kompleks adalah sebahagian daripada sistem imun; mucopolysaccharides terdapat dalam bahan lendir yang meliputi permukaan saluran hidung, bronkus, saluran pencernaan, dan saluran genitouriner dan melindungi daripada penembusan bakteria dan virus, serta daripada kerosakan mekanikal.
kawal selia.
Serat dalam makanan tidak boleh dipecahkan dalam usus, tetapi ia mengaktifkan motilitas usus dan enzim yang digunakan dalam saluran penghadaman, meningkatkan penghadaman dan penyerapan nutrien.
Sifat kimia monosakarida adalah disebabkan oleh kehadiran:
- kumpulan karbonil (bentuk asiklik monosakarida)
- hemiasetal hidroksil (bentuk kitaran monosakarida)
- kumpulan OH alkohol
Pemulihan
- Produk pengurangan: alkohol polihidrik – glisit
- Agen pengurangan: NaBH 4 atau penghidrogenan pemangkin.
Glycites digunakan sebagai pengganti gula.
Apabila aldos dikurangkan, kumpulan berfungsi pada hujung rantai "disetarakan". Akibatnya, sebatian meso tidak aktif secara optikal terbentuk daripada beberapa aldosa (eritrosa, ribosa, xilosa, allose, galaktosa), sebagai contoh. Apabila ketos dikurangkan daripada kumpulan karbonil, pusat kiral baru muncul dan campuran jumlah alkohol diastereomerik yang tidak sama (epimer C2) terbentuk:
Tindak balas ini membuktikan bahawa D-fruktosa, D-glukosa, dan D-mannose mempunyai konfigurasi pusat kiral C2, C3, dan C4 yang sama.
Pengoksidaan
Perkara berikut mungkin tertakluk kepada pengoksidaan:
- kumpulan karbonil
- kedua-dua hujung rantai karbon (kumpulan karbonil dan kumpulan hidrokso pada atom karbon keenam)
- kumpulan hidrokso pada atom karbon keenam, tanpa mengira kumpulan karbonil
Jenis pengoksidaan bergantung kepada sifat agen pengoksidaan.
Pengoksidaan ringan. Asid glikonik
- Oksida: air bromin
- Apa yang mengoksida: kumpulan karbonil aldosa. Ketos tidak teroksida di bawah keadaan ini dan dengan itu boleh diasingkan daripada campuran dengan aldosa.
- Produk pengoksidaan: asid glikonik (daripada monosakarida asiklik), lakton lima dan enam anggota (daripada kitaran).
Mengurangkan monosakarida. Tindak balas kualitatif kepada kumpulan aldehid
- Oksida: kation logam Ag + (OH - Reagen Tolens) dan Cu 2+ (Cu 2+ kompleks dengan ion tartrat - Reagen Fehling) dalam medium alkali
- Apa yang mengoksida: kumpulan karbonil aldosa dan ketosa
- Produk pengoksidaan: asid glikonik dan produk pecahan yang merosakkan
Aldose + + → asid glikonik + Ag + hasil pengoksidaan yang merosakkan
Aldose + Cu 2+ → asid glikonik + Cu 2 O + hasil pengoksidaan yang merosakkan
Karbohidrat pemulihan- karbohidrat yang mampu mengurangkan reagen Tolens dan Fehling. Ketos mempamerkan sifat pengurangan akibat pengisomeran dalam medium beralkali kepada aldosa, yang kemudiannya berinteraksi dengan agen pengoksidaan. Proses penukaran ketosa kepada aldosa berlaku akibat enolisasi. Enol yang terbentuk daripada ketosa adalah biasa baginya dan 2 aldosa (C-2 epimer). Oleh itu, dalam larutan yang sedikit beralkali, enediol, D-glukosa dan D-mannose berada dalam keseimbangan dengan D-fruktosa.
Epimerisasi- pertukaran antara aldos dan epimer pada C2 dalam larutan alkali.
Pengoksidaan yang teruk. Asid glicarik
- Oksida: asid nitrik cair
- Apa yang mengoksida: kedua-dua hujung rantai karbon. Pengoksidaan ketos dengan asid nitrik berlaku dengan pembelahan ikatan C-C.
- Produk pengoksidaan: asid glycaric
Apabila asid glikarik terbentuk, kumpulan berfungsi pada hujung rantai "disetarakan" dan sebatian meso terbentuk daripada beberapa aldos.
Pengoksidaan enzimatik dalam badan. Asid glikuronik
- Oksida: enzim dalam badan. Dalam keadaan makmal, sintesis pelbagai langkah dijalankan untuk melindungi kumpulan karbonil.
- Apa yang mengoksida: kumpulan hidrokso pada atom karbon keenam, tanpa mengira kumpulan karbonil
- Produk pengoksidaan: asid glikuronik
Asid glikuronik adalah sebahagian daripada polisakarida (pektin, heparin). Peranan biologi penting asid D-glukuronik ialah banyak bahan toksik dikeluarkan dari badan dalam air kencing dalam bentuk glukuronida larut.
Tindak balas hidroksil hemiasetal. Glikosida
Monosakarida mampu menggabungkan sebatian pelbagai sifat untuk membentuk glikosida. Glikosida- molekul di mana sisa karbohidrat dikaitkan dengan kumpulan berfungsi lain melalui ikatan glikosidik.
Dengan kehadiran asid, monosakarida bertindak balas dengan sebatian yang mengandungi kumpulan hidrokso. Akibatnya, asetal kitaran terbentuk -.
Struktur glikosida
Molekul glikosida terdiri daripada dua bahagian - komponen karbohidrat dan aglikon:
Berdasarkan jenis sambungan antara sisa karbohidrat dan aglikon, mereka dibezakan:
Mengikut saiz kitaran, glikosida:
- pyranosides
- furanosida
Mengikut sifat karbohidrat:
- glukosida (glukosa asetal)
- ribosida (ribosa asetal)
- fruktosa (fruktosa asetal)
Mengikut sifat aglikon:
- fenologlikosida
- glikosida antrakuinon
Penyediaan glikosida
Kaedah biasa untuk menyediakan glikosida adalah dengan menghantar gas hidrogen klorida (mangkin) melalui larutan monosakarida dalam alkohol:
Hidrolisis glikosida
Glikosida mudah dihidrolisiskan dalam persekitaran berasid dan tahan hidrolisis dalam persekitaran yang sedikit beralkali. Disebabkan oleh ketegangan kitaran, furanosides dihidrolisiskan dengan lebih mudah daripada pyranosides. Hasil daripada hidrolisis glikosida, sebatian yang mengandungi hidrokso (alkohol, fenol, dll.) dan monosakarida yang sepadan terbentuk.
Pembentukan eter
Apabila kumpulan hidroksil alkohol bertindak balas dengan alkil halida, eter terbentuk. Eter tahan hidrolisis, dan ikatan glikosidik dihidrolisiskan dalam persekitaran berasid:
Pembentukan ester
Monosakarida memasuki tindak balas asilasi dengan anhidrida oksigen organik. Akibatnya, ester terbentuk. Ester terhidrolisis dalam kedua-dua persekitaran berasid dan beralkali:
Dehidrasi
Dehidrasi karbohidrat berlaku apabila dipanaskan dengan asid mineral.
Anda melakukan ini beberapa kali sehari, setiap hari sepanjang hayat anda. Setiap daripada kita, dengan cara kita sendiri, adalah pakar pemakanan. Ia mungkin sesuai dengan seseorang, tetapi ia boleh membahayakan orang lain. Lagipun, konsep pemakanan yang betul untuk orang yang sama dengan berat 100 kg dan orang dengan berat 50 kg akan sangat berbeza Menentukan dengan tepat kesan produk tertentu pada kesihatan selalunya sangat sukar dan mahal. Terdapat banyak pembolehubah. Produk, walaupun yang paling mudah, berbeza antara satu sama lain dalam makro dan mikronutrien Plus, setiap orang mempunyai ciri pemakanan dan keutamaan mereka sendiri. Jika kita meletakkan orang dalam eksperimen terkawal plasebo berganda dan selama bertahun-tahun kita mengawal sepenuhnya diet hingga ke gram Ini agak sukar untuk dibayangkan kerana kajian format ini mahal. berat badan. Sains moden memanggil semua ini obesiti metabolik atau sindrom metabolik. Akibat utama berlebihan berat badan berlebihan ini Ini meningkatkan risiko menghidap diabetes dan penyakit kardiovaskular. Penyakit sistem muskuloskeletal Dan siapa yang tahu sindrom apnea tidur atau "berdengkur" Dan penyakit lain yang berkaitan dengan obesiti. Kriteria utama untuk menilai risiko kesihatan, menurut WHO, adalah indeks jisim badan atau BMI membolehkan anda menilai sisihan berat badan seseorang dari norma, dan mengetahui sama ada berat badan adalah normal, berat badan berlebihan atau tidak mencukupi. Kriteria ini adalah tidak langsung, kerana komposisi badan i.e. perkadaran jisim otot dan jisim lemak masuk orang yang berbeza adalah berbeza. World Menjalankan meta-analisis 239 kajian prospektif kualitatif. Dengan penyertaan hampir lebih daripada 10 juta orang, berumur dari 20 hingga 90 tahun, Dan mereka mendapati bahawa terlalu kurus I.e. Mempunyai BMI yang rendah di bawah 18.5 juga berbahaya. Kedua-dua berat badan berlebihan dan kurang berat badan meningkatkan risiko kematian semua sebab. Masalahnya jelas, masalah ini perlu diselesaikan. Alat ini adalah corak pemakanan, i.e. diet. Yang patut berpegang pada. Diet berfungsi, tetapi ia mempunyai lebih banyak kesan negatif terhadap kesihatan dan jiwa. Walaupun keputusan penurunan berat badan yang jelas. Ini adalah masalah dengan diet siap sedia. Sangat mudah untuk mengingati senarai pendek tentang apa yang boleh anda makan. hidup, pergi terlalu jauh. Penyakit celiac, atau intoleransi gluten, adalah masalah untuk paling banyak 1% daripada populasi. Dengan banyak diet, ini biasanya kebetulan rawak. Kisah yang sama berlaku untuk bahan tertentu. Namun begitu, ia adalah bahan yang perlu atau penting untuk kesihatan dan perjalanan pelbagai proses biokimia dalam badan. Itu. Secara khusus, anda berkemungkinan besar tidak memilikinya. Oleh itu, orang ramai mengambil dan memproyeksikan masalah kategori kecil populasi kepada keseluruhan populasi secara keseluruhan. Sama peliknya jika kami memutuskan bahawa sekumpulan orang tertentu mempunyai alahan makanan laut.
Mari kita isytiharkan kepada semua orang bahawa produk pembiakan adalah berbahaya dan katakan bahawa ini adalah punca semua masalah.
Ini adalah idea di sebalik diet bebas gluten. Tetapi selalunya idea sedemikian berkesan kerana dengan menghapuskan gluten, mereka mengeluarkan banyak makanan segera dan makanan lain yang sangat halus daripada diet mereka.
Dan kemudian mereka bercakap tentang bahaya gluten.
Dan secara umum
Dalam tumbuhan dan haiwan, karbohidrat melakukan pelbagai fungsi: ia berfungsi sebagai sumber tenaga, adalah "bahan binaan" dinding sel tumbuhan, dan menentukan sifat perlindungan mamalia (bersama dengan protein). Karbohidrat berfungsi sebagai bahan permulaan untuk penghasilan kertas, gentian tiruan, bahan letupan, dll. Banyak karbohidrat digunakan dalam perubatan.
Antara karbohidrat yang paling terkenal ialah yang berikut (angka menunjukkan formula struktur karbohidrat dan sumbernya (untuk "a", "b", "c") atau penggunaannya ("d")):
A) glukosa - monosakarida, gula anggur.
b) sukrosa- disakarida, gula tebu.
V) kanji - polisakarida yang disintesis oleh tumbuhan berbeza dalam kloroplas di bawah pengaruh cahaya semasa fotosintesis, nutrien utama dalam sel tumbuhan.
G) selulosa - polisakarida, utama komponen membran sel semua tumbuhan yang lebih tinggi.
KLASIFIKASI KARBOHIDRAT.
Dari segi sejarah, karbohidrat termasuk bahan dengan struktur yang sangat pelbagai - daripada berat molekul rendah, dibina daripada hanya beberapa atom karbon (paling kerap lima atau enam), kepada polimer dengan berat molekul beberapa juta.
Yang terakhir, dipanggil polisakarida, sebagai hasil daripada hidrolisis lengkap mereka membentuk sebatian yang lebih ringkas - monosakarida. Kumpulan pertengahan terdiri daripada oligosakarida, termasuk secara relatifnya kuantiti yang kecil unit monomer.
Definisi 1
Monosakarida - monomer, sisa-sisanya membentuk karbohidrat daripada struktur yang lebih kompleks. Monosakarida tidak mengalami hidrolisis.
Definisi 2
Oligosakarida – oligomer yang mengandungi 2 hingga 10 sisa monosakarida.
Definisi 3
Polisakarida – polimer yang mengandungi sehingga beberapa ribu unit monosakarida
Monosakarida (contohnya, glukosa, fruktosa, galaktosa, dsb.) tergolong dalam kumpulan bahan yang persoalan strukturnya lebih penting daripada mana-mana kelas sebatian lain. Jadi, monosakarida boleh dikelaskan mengikut:
I. Dengan bilangan atom karbon dalam rantai
triose - tiga atom karbon
tetrose - empat atom karbon dalam rantai
pentosa - lima atom karbon dalam rantai
heksosa - enam atom karbon dalam rantai
II. Mengikut jenis kumpulan karbonil
aldosa - mengandungi kumpulan aldehid ($-C(O)H$)
ketosa - mengandungi kumpulan keto ($-C(O)-$)
III. Mengikut konfigurasi atom karbon kiral terakhir
Karbohidrat siri D
Karbohidrat siri L
Kepelbagaian monosakarida terutamanya disebabkan oleh perbezaan stereokimia. Contohnya, molekul pentosa atau heksosa mengandungi daripada 2 hingga 4 atom karbon kiral (asimetri), jadi beberapa isomer sepadan dengan formula struktur yang sama.
Mari kita isytiharkan kepada semua orang bahawa produk pembiakan adalah berbahaya dan katakan bahawa ini adalah punca semua masalah.
Kiral (atau tidak simetri ) atom karbon - atom karbon dalam $sp^3$-hibridisasi yang mempunyai empat substituen yang berbeza. Sebatian dengan atom karbon kiral (pusat kiral) mempunyai aktiviti optik, i.e. keupayaan bahan dalam larutan untuk memutarkan satah cahaya terkutub.
Sistem D,L secara sejarah telah digunakan untuk menetapkan struktur spatial monosakarida.
Kedudukan kumpulan hidroksil di pusat kiraliti terakhir di sebelah kanan menunjukkan bahawa monosakarida tergolong dalam siri-D, di sebelah kiri - kepada siri-L, sebagai contoh.
>> Kimia: Karbohidrat, klasifikasi dan kepentingannya
Formula am karbohidrat ialah C n (H 2 O) m, iaitu ia kelihatan terdiri daripada karbon dan air, oleh itu nama kelas, yang mempunyai akar sejarah. Ia muncul berdasarkan analisis karbohidrat pertama yang diketahui. Kemudian didapati bahawa terdapat karbohidrat dalam molekul yang nisbah yang ditentukan (2:1) tidak diperhatikan, contohnya deoksiribosa - C5H10O4. Sebatian organik juga diketahui, komposisinya sepadan dengan formula umum yang diberikan, tetapi yang tidak tergolong dalam kelas karbohidrat. Ini termasuk, sebagai contoh, formaldehid CH20 dan asid asetik CH3COOH yang telah diketahui.
Walau bagaimanapun, nama "karbohidrat" telah berakar umbi dan kini diterima umum untuk bahan-bahan ini.
Karbohidrat, mengikut keupayaannya untuk menghidrolisis, boleh dibahagikan kepada tiga kumpulan utama: mono-, di- dan polisakarida.
Monosakarida ialah karbohidrat yang tidak terhidrolisis (tidak boleh dipecahkan oleh air). Sebaliknya, bergantung kepada bilangan atom karbon, monosakarida dibahagikan kepada trioses (molekul yang mengandungi tiga atom karbon), tetroses (empat atom karbon), pentosa (lima), heksosa (enam), dll. d.
Secara semula jadi, monosakarida diwakili terutamanya oleh pentosa dan heksosa.
Pentosa termasuk, sebagai contoh, ribosa - C5H10O5 dan deoksiribosa (ribosa dari mana atom oksigen telah "dialihkan") - C5H10O4. Mereka adalah sebahagian daripada RNA dan DNA dan menentukan bahagian pertama nama asid nukleik.
Heksosa dengan formula molekul am C6H1206 termasuk, sebagai contoh, glukosa, fruktosa dan galaktosa.
Disakarida ialah karbohidrat yang terhidrolisis untuk membentuk dua molekul monosakarida, seperti heksosa. Formula umum sebahagian besar disakarida tidak sukar diperoleh: anda perlu "menambah" dua formula heksosa dan "menolak" molekul air - C12H22O11 - daripada formula yang dihasilkan. Sehubungan itu, kita boleh menulis persamaan am hidrolisis:
С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6
disakarida heksosa
Disakarida termasuk:
Sukrosa (gula meja biasa), yang apabila dihidrolisiskan menghasilkan satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Ia terkandung dalam kuantiti yang banyak dalam bit gula, tebu (maka nama - bit atau gula tebu), maple (perintis Kanada menambang gula maple), kelapa sawit, jagung, dll.;
Maltosa (gula malt), yang menghidrolisis untuk membentuk dua molekul glukosa. Maltosa boleh diperolehi dengan hidrolisis kanji di bawah tindakan enzim yang terkandung dalam bijirin barli malt - bercambah, kering dan dikisar;
Laktosa (gula susu), yang menghidrolisis untuk membentuk molekul glukosa dan galaktosa. Ia ditemui dalam susu mamalia (sehingga 4-6%), mempunyai rasa manis yang rendah dan digunakan sebagai pengisi dalam dragees dan tablet farmaseutikal.
Rasa manis mono- dan disakarida yang berbeza adalah berbeza. Jadi monosakarida paling manis - fruktosa - adalah satu setengah kali lebih manis daripada glukosa, yang diambil sebagai standard. Sukrosa (disakarida), pula, adalah 2 kali lebih manis daripada glukosa dan 4-5 kali lebih manis daripada laktosa, yang hampir tidak berasa.
Polisakarida - kanji, glikogen, dekstrin, selulosa... - karbohidrat yang dihidrolisiskan untuk membentuk banyak molekul monosakarida, selalunya glukosa.
Untuk mendapatkan formula polisakarida, anda perlu "menolak" molekul air daripada molekul glukosa dan menulis ungkapan dengan indeks n: (C6H10O5)n - lagipun, ia disebabkan oleh penyingkiran molekul air yang di- dan polisakarida terbentuk secara semula jadi.
Peranan karbohidrat dalam alam semula jadi dan kepentingannya untuk kehidupan manusia amat besar. Dibentuk dalam sel tumbuhan hasil fotosintesis, ia bertindak sebagai sumber tenaga untuk sel haiwan. Ini terutamanya terpakai kepada glukosa.
Banyak karbohidrat (kanji, glikogen, sukrosa) melaksanakan fungsi penyimpanan, peranan rizab nutrien.
Asid RNA dan DNA, yang mengandungi beberapa karbohidrat (pentoses - ribosa dan deoksiribosa), melaksanakan fungsi menghantar maklumat keturunan.
Selulosa - bahan binaan sel tumbuhan - memainkan peranan sebagai rangka kerja untuk membran sel ini. Polisakarida lain - kitin - melakukan peranan yang sama dalam sel beberapa haiwan - ia membentuk rangka luar arthropoda (krustacea), serangga, dan arachnid.
Karbohidrat akhirnya berfungsi sebagai sumber pemakanan kita: kita mengambil bijirin yang mengandungi kanji, atau memberi makan kepada haiwan, yang dalam badannya kanji ditukar menjadi protein dan lemak. Pakaian kami yang paling bersih diperbuat daripada produk berasaskan selulosa atau selulosa: kapas dan linen, gentian viscose, sutera asetat. Rumah kayu dan perabot dibina daripada selulosa yang sama yang membentuk kayu. Penghasilan filem fotografi dan filem adalah berdasarkan selulosa yang sama. Buku, surat khabar, surat, wang kertas semuanya adalah produk industri pulpa dan kertas. Ini bermakna bahawa karbohidrat memberikan kita semua yang kita perlukan untuk hidup: makanan, pakaian, tempat tinggal.
Di samping itu, karbohidrat terlibat dalam pembinaan protein kompleks, enzim, dan hormon. Karbohidrat juga penting bahan yang diperlukan, seperti heparin (ia memainkan peranan penting - ia menghalang pembekuan darah), agar-agar (ia diperoleh daripada rumpai laut dan digunakan dalam industri mikrobiologi dan konfeksi - ingat kek Susu Burung yang terkenal).
Perlu ditekankan bahawa satu-satunya sumber tenaga di Bumi (selain tenaga nuklear, sudah tentu) adalah tenaga Matahari, dan satu-satunya cara untuk mengumpulnya untuk memastikan kehidupan semua organisma hidup ialah proses fotosintesis, yang berlaku. dalam sel tumbuhan hidup dan membawa kepada sintesis karbohidrat daripada air dan karbon dioksida. Ngomong-ngomong, semasa transformasi inilah oksigen terbentuk, tanpanya kehidupan di planet kita akan menjadi mustahil.
Fotosintesis
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602