Táblázat a szénhidrát témában. A szénhidrátok biológiai szerepe. Fizikai tulajdonságok és előfordulása a természetben
Szénhidrát
A szénhidrátok fajtái.
A szénhidrátok a következők:
1) Monoszacharidok
2) Oligoszacharidok
3) Komplex szénhidrátok
keményítő12.jpg
Alapvető funkciók.
Energia.
Műanyag.
Tápanyagellátás.
Különleges.
Védő.
Szabályozó.
Kémiai tulajdonságok
A monoszacharidok alkoholok és karbonilvegyületek tulajdonságait mutatják.
Oxidáció.
a) Mint minden aldehidnél, a monoszacharidok oxidációja során a megfelelő savak keletkeznek. Így a glükóz oxidációja során ammónia oldat Az ezüst-oxid-hidrát glükonsavat termel (ez az „ezüsttükör” reakció).
b) A monoszacharidok reakciója réz-hidroxiddal hevítéskor szintén aldonsavakat eredményez.
c) Az erősebb oxidálószerek nemcsak az aldehidcsoportot, hanem az elsődleges alkoholcsoportot is karboxilcsoporttá oxidálják, ami kétbázisú cukor- (aldársav) képződik. Az ilyen oxidációhoz általában tömény salétromsavat használnak.
Helyreállítás.
A cukrok csökkentése többértékű alkoholokhoz vezet. Redukálószerként hidrogént használnak nikkel jelenlétében, lítium-alumínium-hidridet stb.
III. Specifikus reakciók
A glükózt a fentieken kívül néhány sajátos tulajdonság is jellemzi - fermentációs folyamatok. A fermentáció a cukormolekulák lebontása enzimek hatására. A háromszoros számú szénatomot tartalmazó cukrok fermentáción mennek keresztül. Sokféle fermentáció létezik, amelyek közül a leghíresebbek a következők:
a) alkoholos erjesztés
b) tejsavas erjesztés
c) vajsavas erjesztés
A mikroorganizmusok által kiváltott fermentáció említett fajtáinak széles skálája van gyakorlati jelentősége. Például alkoholos - etil-alkohol előállításához, borkészítésben, sörfőzésben stb., valamint tejsav - tejsav és erjesztett tejtermékek előállításához.
3. A monoszacharidok sztereoizomériája D- és L-sorozat. Nyílt és ciklikus képletek. Piranózisok és furanózisok. α- és β-anomerek. Ciklolánc tautoméria. A mutáció jelensége.
Számos szerves vegyület azon képességét, hogy a polarizált fény polarizációs síkját jobbra vagy balra forgatják, optikai aktivitásnak nevezzük. A fentiek alapján az következik, hogy a szerves anyagok jobbra és balra forgató izomerek formájában is létezhetnek. Az ilyen izomereket sztereoizomereknek nevezzük, és maga a jelenség a sztereoizoméria.
A sztereoizomerek besorolásának és jelölésének szigorúbb rendszere nem a fény polarizációs síkjának elfordulásán, hanem a sztereoizomer molekula abszolút konfigurációján, azaz a sztereoizomer molekula abszolút konfigurációján alapul. a tetraéder csúcsaiban elhelyezkedő négy szükségszerűen eltérő szubsztituens csoport kölcsönös elrendeződése egy középpontban lokalizált szénatom körül, amelyet aszimmetrikus szénatomnak vagy királis centrumnak nevezünk. A királis vagy más néven optikailag aktív szénatomokat a szerkezeti képletekben csillagokkal jelöljük 
Így a sztereoizoméria kifejezést az azonos szerkezeti képlettel rendelkező és azonos kémiai tulajdonságokkal rendelkező vegyületek szubsztituenseinek eltérő térbeli konfigurációjaként kell érteni. Ezt a fajta izomériát tükörizomériának is nevezik. A tükörizoméria egyértelmű példája a jobb és bal kézfej. Az alábbiakban a gliceraldehid és a glükóz sztereoizomereinek szerkezeti képlete látható.
Ha a glicerinaldehid vetületi képletében az aszimmetrikus szénatom jobb oldalán OH-csoport van, akkor az ilyen izomert D-sztereoizomernek, ha pedig az OH-csoport bal oldalon található, akkor L-sztereoizomernek nevezzük.
A két vagy több aszimmetrikus szénatomot tartalmazó tetrózok, pentózok, hexózok és egyéb monoózisok esetében azt, hogy a sztereoizomer a D- vagy L-sorozatba tartozik-e, a lánc utolsó előtti szénatomján lévő OH-csoport elhelyezkedése határozza meg. - ez egyben az utolsó aszimmetrikus atom is. Például a glükóz esetében az OH-csoport orientációját az 5. szénatomon értékeljük. Abszolút tükörképes sztereoizomereknek nevezzük enantiomerek vagy antipódok.
A sztereoizomerek nem különböznek egymástól kémiai tulajdonságai, de különböznek a biológiai hatásban (biológiai aktivitásban). Az emlősök szervezetében található monoszacharidok többsége a D-sorozatba tartozik - ebben a konfigurációban specifikusak az anyagcseréjükért felelős enzimek. A D-glükózt különösen édes anyagként érzékelik, mivel képes kölcsönhatásba lépni a nyelv ízlelőbimbóival, míg az L-glükóz íztelen, mivel konfigurációját az ízlelőbimbók nem érzékelik.
IN általános nézet Az aldózok és ketózok szerkezete a következőképpen ábrázolható.
Sztereoizoméria. A monoszacharid molekulák több kiralitási centrumot tartalmaznak, ami az oka annak, hogy sok azonos sztereoizomer létezik. szerkezeti képlet. Például az aldohexóz négy aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, és 16 sztereoizomernek (24), azaz 8 pár enantiomernek felel meg. A ketohexózok a megfelelő aldózokhoz képest eggyel kevesebb királis szénatomot tartalmaznak, így a sztereoizomerek száma (23) 8-ra (4 pár enantiomer) csökken.
Nyitott (nem ciklikus) a monoszacharidok formáit Fischer-projekciós képletek formájában ábrázoljuk. A szénlánc bennük függőlegesen van írva. Az aldózokban a ketózokban egy aldehidcsoport, a karbonilcsoport mellett egy primer alkoholcsoport helyezkedik el. A láncszámozás ezekkel a csoportokkal kezdődik.
A D,L rendszert a sztereokémia jelzésére használják. Egy monoszacharid hozzárendelése a D- vagy L-sorozathoz az oxocsoporttól legtávolabbi királis centrum konfigurációja szerint történik, függetlenül a többi centrum konfigurációjától! A pentózoknál ilyen „meghatározó” centrum a C-4 atom, a hexózoknál pedig a C-5. Az OH-csoport helyzete a jobb oldali utolsó kiralitási centrumban azt jelzi, hogy a monoszacharid a D-sorozatba, a bal oldalon az L-sorozatba tartozik, azaz a sztereokémiai standard analógiájára - a gliceraldehid.
Ciklikus formák. A monoszacharidok nyitott formái alkalmasak a sztereoizomer monoszacharidok közötti térbeli kapcsolatok vizsgálatára. Valójában a monoszacharidok szerkezetükben ciklikus félacetálok. A monoszacharidok ciklikus formáinak kialakulása a monoszacharidmolekulában lévő karbonil- és hidroxilcsoportok intramolekuláris kölcsönhatásának eredményeként reprezentálható.
A glükóz ciklikus hemiacetál képletét először A. A. Colley (1870) javasolta. Néhány aldehidreakció hiányát a glükózban egy háromtagú etilén-oxid (α-oxid) gyűrű jelenlétével magyarázta:
Később Tollens (1883) hasonló félacetál-képletet javasolt a glükózra, de egy öttagú (γ-oxid) butilén-oxid gyűrűvel:
A Colley-Tollens képletek nehézkesek és kényelmetlenek, és nem tükrözik a ciklikus glükóz szerkezetét, ezért a Haworth-képleteket javasolták.
A ciklizáció következtében termodinamikailag stabilabb furanóz (öttagú)És piranóz (hattagú) ciklusok. A ciklusok nevei a rokon heterociklusos vegyületek - furán és pirán - nevéből származnak.
Ezeknek a ciklusoknak a kialakulása a monoszacharidok szénláncainak azon képességével függ össze, hogy egy meglehetősen kedvező karmos alakú konformációt vegyen fel. Ennek eredményeként a C-4 (vagy C-5) aldehid (vagy keton) és hidroxilcsoportok, azaz azok a funkciós csoportok, amelyek kölcsönhatása következtében intramolekuláris gyűrűzáródás megy végbe, a térben közelebb kerülnek egymáshoz.
Ciklikus formában egy további kiralitási központ jön létre - egy szénatom, amely korábban a karbonilcsoport része volt (aldózokban ez C-1). Ezt az atomot anomernek, a két megfelelő sztereoizomert pedig α- és β-anomerek(11.1. ábra). Az anomerek speciális eset epimerek.
Egy α-anomer esetében az anomer centrum konfigurációja megegyezik a „terminális” királis centrum konfigurációjával, amely meghatározza, hogy a d- vagy l-sorozatba tartozik-e, míg a β-anomer esetében ennek ellenkezője. . Kivetítésben Fisher-képletek a d-sorozatú monoszacharidokban az α-anomerben az OH glikozidcsoport a jobb oldalon, a β-anomerben pedig a bal oldalon található.
Rizs. 11.1. α- és β-anomerek képzése d-glükóz felhasználásával példaként
Haworth képletei. A monoszacharidok ciklikus formáit Haworth perspektivikus képletei ábrázolják, amelyekben a ciklusok a rajz síkjára merőlegesen fekvő lapos sokszögekként jelennek meg. Az oxigénatom a piranóz gyűrűben a jobb szélső sarokban, a furanóz gyűrűben a gyűrű síkja mögött található. A gyűrűkben lévő szénatomok szimbólumai nem jelzik.
A Haworth-képletekre való áttéréshez a ciklikus Fischer-képletet úgy alakítjuk át, hogy a ciklus oxigénatomja ugyanazon az egyenes vonalon helyezkedjen el a ciklusban lévő szénatomokkal. Ezt az alábbiakban az a-d-glükopiranóz esetében szemléltetjük a C-5 atom két átrendeződésével, ami nem változtatja meg ennek az aszimmetrikus centrumnak a konfigurációját (lásd 7.1.2). Ha a transzformált Fischer-képletet vízszintesen helyezzük el, ahogy azt a Haworth-képletek írási szabályai megkövetelik, akkor a szénlánc függőleges vonalától jobbra elhelyezkedő szubsztituensek a ciklus síkja alatt jelennek meg, a balra lévők pedig e sík felett.
A d-aldohexózokban piranóz formában (és a d-aldopentózokban a furanóz formában) a CH2OH csoport mindig a gyűrűsík felett helyezkedik el, ami a d-sorozat formai jellemzőjeként szolgál. A d-aldózok a-anomereiben a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrűsík alatt, a β-anomerekben pedig a sík felett jelenik meg.
D-glükopiranóz
Az átmenet a ketózokban hasonló szabályok szerint megy végbe, amint az alább látható, a d-fruktóz furanóz formájának egyik anomerének példáján.
Ciklolánc tautoméria a monoszacharidok nyílt formáinak ciklikus formáira való átmenete és fordítva.
A fény polarizációs síkjának elfordulási szögének időbeli változását szénhidrátoldatok hatására ún mutarotáció.
A mutarotáció kémiai lényege a monoszacharidok azon képessége, hogy tautomerek egyensúlyi keveréke formájában létezzenek - nyitott és ciklikus formák. Az ilyen típusú tautomerizmust ciklo-oxo-tautomerizmusnak nevezik.
Az oldatokban a monoszacharidok négy ciklikus tautomerje közötti egyensúly a nyitott formán - az oxoformán keresztül - jön létre. Az a- és β-anomerek egymásba való átalakulását egy köztes oxoforma révén ún. anomerizáció.
Így oldatban a d-glükóz tautomerek formájában létezik: oxoformák, valamint piranóz és furanóz ciklikus formái a- és β-anomerek.
LACTIM-LACTAM TAUTOMERIZMUS
Ez a fajta tautoméria az N=C-OH fragmenssel rendelkező nitrogéntartalmú heterociklusokra jellemző.
A tautomer formák interkonverziója protontranszferrel függ össze hidroxilcsoport, amely fenolos OH-csoportra emlékeztet, a fő központba - a piridin nitrogénatomjába és fordítva. Általában a laktám forma dominál egyensúlyban.
Monoamino-monokarbonsav.
A gyök polaritása szerint:
Nem poláris gyökkel: (alanin, valin, leucin, fenilalanin) Monoamino, monokarbonsav
Poláris töltetlen gyökkel (glicin, szerin, aszparagin, glutamin)
Negatív töltésű gyökkel (aszparaginsav, glutaminsav) monoamino, dikarbonsav
Pozitív töltésű gyökkel (lizin, hisztidin) diamino, monokarbonsav
Sztereoizoméria
A glicin (NH 2 -CH 2 - COOH) kivételével minden természetes α-aminosavnak van aszimmetrikus szénatomja (α-szénatom), és néhányuknak két királis centruma is van, például a treonin. Így minden aminosav létezhet inkompatibilis tükörantipód (enantiomer) párként.
A kiindulási vegyületet, amellyel az α-aminosavak szerkezetét általában összehasonlítják, hagyományosan D- és L-tejsavnak tekintik, amelyek konfigurációját viszont D- és L-gliceraldehidekből határozzák meg.
A glicerinaldehidről az α-aminosavra való átmenet során ezekben a sorozatokban végbemenő összes átalakulás a fő követelménynek megfelelően történik - nem hoznak létre új kötéseket vagy nem szakítják meg a régi kötéseket az aszimmetrikus központban.
Egy α-aminosav konfigurációjának meghatározásához gyakran használnak szerint (néha alanint) standardként.
A fehérjéket alkotó természetes aminosavak az L-sorozatba tartoznak.
Az aminosavak D-formái viszonylag ritkák, csak mikroorganizmusok szintetizálják őket, és „természetellenes” aminosavaknak nevezik őket. A D-aminosavakat az állati szervezetek nem szívják fel. Érdekes megjegyezni a D- és L-aminosavak ízlelőbimbókra gyakorolt hatását: a legtöbb L-sorozatú aminosav édes ízű, míg a D-sorozatú aminosavak keserű vagy íztelen ízűek.
Enzimek részvétele nélkül az L-izomerek spontán átalakulása D-izomerekké ekvimoláris keverék (racém keverék) képződésével meglehetősen hosszú időn keresztül megy végbe.
Az egyes L-savak racemizálódása adott hőmérsékleten meghatározott sebességgel megy végbe. Ez a körülmény felhasználható az emberek és állatok életkorának meghatározására. Például a kemény fogzománc tartalmazza a dentin fehérjét, amelyben az L-aszpartát emberi testhőmérsékleten, évi 0,01%-os sebességgel D-izomerré alakul át. A fogképződés időszakában a dentin csak az L-izomert tartalmazza, így a D-aszpartát tartalomból kiszámolható az ember, állat életkora.
I. Általános tulajdonságok 1. Intramolekuláris semlegesítés
→ bipoláris ikerion képződik: Vizes oldatok
elektromosan vezetőképes. Ezeket a tulajdonságokat az magyarázza, hogy az aminosavmolekulák belső sók formájában léteznek, amelyek egy protonnak a karboxilcsoportból az aminocsoportba való átvitelével jönnek létre:
ikerion
Az aminosavak vizes oldatai a funkciós csoportok számától függően semleges, savas vagy lúgos környezettel rendelkeznek. 2. Polikondenzáció
→ polipeptidek (fehérjék) képződnek: Amikor két α-aminosav kölcsönhatásba lép egymással, kialakulnak.
dipeptid3. Bomlás
→ Amin + szén-dioxid:
NH 2 -CH 2 -COOH → NH 2 -CH 3 + CO 2 IV.
Minőségi reakció
1. Az összes aminosavat a ninhidrin oxidálja, kékeslila termékekké! 2. Nehézfém-ionokkal
Az α-aminosavak intrakomplex sókat képeznek. Az α-aminosavak kimutatására mélykék színű réz(II) komplexeket használnak.
Fiziológiailag aktív peptidek. Példák.
A magas fiziológiai aktivitású peptidek különféle biológiai folyamatokat szabályoznak. Bioregulációs hatásuk alapján a peptideket általában több csoportra osztják:
· hormonális aktivitású vegyületek (glükagon, oxitocin, vazopresszin stb.);
· emésztési folyamatokat szabályozó anyagok (gasztrin, gyomorgátló peptid stb.);
· fájdalomcsillapító hatású vegyületek (opioid peptidek);
· szerves anyagok, amelyek szabályozzák a magasabb idegi aktivitást, a memória mechanizmusaihoz kapcsolódó biokémiai folyamatokat, a tanulást, a félelem, düh stb. érzéseinek megjelenését;
· vérnyomást és értónust szabályozó peptidek (angiotenzin II, bradikinin stb.).
· daganatellenes és gyulladásgátló tulajdonságokkal rendelkező peptidek (Lunazin)
Neuropeptidek - idegsejtekben szintetizált vegyületek, amelyek jelátviteli tulajdonságokkal rendelkeznek
A fehérjék osztályozása
-a molekulák alakja szerint(gömb alakú vagy fibrilláris);
-molekulatömeg szerint(alacsony molekulatömeg, nagy molekulatömeg stb.);
-kémiai szerkezet szerint ( nem fehérje rész jelenléte vagy hiánya);
-a cellában elfoglalt hely szerint(nukleáris, citoplazmatikus, lizoszómális stb.);
-a testben elfoglalt hely szerint(vér-, máj-, szívfehérjék stb.);
-Ha lehetséges, adaptív módon szabályozza ezeknek a fehérjéknek a mennyiségét: állandó sebességgel szintetizált fehérjék (konstitutív), és olyan fehérjék, amelyek szintézise környezeti tényezők hatására fokozható (indukálható);
-ketrecben töltött élettartam szerint(a nagyon gyorsan megújuló fehérjéktől, ahol a T1/2 kevesebb, mint 1 óra, a nagyon lassan megújuló fehérjékig, amelyek T1/2-ét hetekben és hónapokban számítják);
-az elsődleges szerkezet és a kapcsolódó funkciók hasonló területei szerint(fehérje családok).
A fehérjék osztályozása kémiai szerkezet szerint
Egyszerű fehérjék Egyes fehérjék csak aminosav-maradékokból álló polipeptidláncokat tartalmaznak. Ezeket "egyszerű fehérjéknek" nevezik. Példa egyszerű fehérjékre - hisztonok; sok aminosav-maradékot tartalmaznak lizin és arginin, amelyek gyököi pozitív töltésűek.
2. Komplex fehérjék . Sok fehérje a polipeptid láncokon kívül tartalmaz egy nem fehérje részt is, amely gyenge vagy kovalens kötéssel kapcsolódik a fehérjéhez. A nem fehérje részt fémionok, bármilyen kis vagy nagy molekulatömegű szerves molekula képviselheti. Az ilyen fehérjéket "komplex fehérjéknek" nevezik. A fehérjéhez szorosan kötődő, nem fehérje részt protetikus csoportnak nevezzük.
Azokban a biopolimerekben, amelyek makromolekulái poláris és nem poláris csoportokból állnak, a poláris csoportok szolvatálódnak, ha az oldószer poláris. A nem poláris oldószerben ennek megfelelően a makromolekulák nem poláris régiói szolvatálódnak.
Általában jól megduzzad olyan folyadékban, amely kémiai szerkezetében közel áll hozzá. Így a szénhidrogén polimerek, mint például a gumik, megduzzadnak a nem poláris folyadékokban: hexánban, benzolban. A biopolimerek, amelyek molekulái nagyszámú poláris funkciós csoportot tartalmaznak, például fehérjéket, poliszacharidokat, jobban duzzadnak poláris oldószerekben: vízben, alkoholokban stb.
A polimer molekula szolvatációs héjának kialakulása energia felszabadulással jár, amit ún duzzanat hője.
Duzzanat hője az anyagok természetétől függ. Maximális, ha egy nagyszámú poláros csoportot tartalmazó BMC duzzad poláris oldószerben, és minimális, ha egy szénhidrogén polimer nem poláros oldószerben duzzad.
A közeg savassága, amelynél a pozitív és negatív töltések egyenlősége létrejön, és a fehérje válik elektromosan semleges, úgynevezett izoelektromos pont (IEP). Azokat a fehérjéket, amelyek IET savas környezetben van, savasnak nevezzük. Azokat a fehérjéket, amelyek IET értéke lúgos környezetben van, bázisnak nevezzük. A legtöbb növényi fehérjében az IET enyhén savas környezetben van
. Az IUD duzzanata és feloldódása a következőktől függ:
1. az oldószer és a polimer jellege,
2. polimer makromolekulák szerkezete,
3. hőmérséklet,
4. elektrolitok jelenléte,
5.
a közeg pH-ján (polielektrolitok esetében).
A 2,3-difoszfoglicerát szerepe
A 2,3-difoszfoglicerát a vörösvértestekben képződik az 1,3-difoszfoglicerátból, a glikolízis közbenső metabolitjából, az ún. Rappoport sönt.
Rappoport sönt reakciók
A 2,3-difoszfoglicerát a dezoxihemoglobin tetramer központi üregében található, és a β-láncokhoz kötődik, és kereszthidat képez a 2,3-difoszfoglicerát oxigénatomjai és mindkét β-lánc terminális valin aminocsoportjai között. , valamint a gyökök aminocsoportjai lizin és hisztidin.
A 2,3-difoszfoglicerát elhelyezkedése a hemoglobinban
A 2,3-difoszfoglicerát funkciója az az affinitás csökkenésében hemoglobin oxigénné. Ennek különösen nagy jelentősége van magasba emelkedéskor, amikor oxigénhiány van a belélegzett levegőben. Ilyen körülmények között az oxigénnek a hemoglobinhoz való kötődése a tüdőben nem romlik, mivel koncentrációja viszonylag magas. A szövetekben azonban a 2,3-difoszfoglicerát miatt az oxigénszállítás fokozódik 2 alkalommal.
Szénhidrát. Osztályozás. Funkciók
Szénhidrát- hívott szerves vegyületek szénből (C), hidrogénből (H) és oxigénből (O2) áll. Az ilyen szénhidrátok általános képlete Cn(H2O)m. Ilyen például a glükóz (C6H12O6)
Kémiai szempontból a szénhidrátok olyan szerves anyagok, amelyek több szénatomból álló egyenes láncot, karbonilcsoportot (C=O) és több hidroxilcsoportot (OH) tartalmaznak.
Az emberi szervezetben a szénhidrátok kis mennyiségben képződnek, így a legtöbbjük táplálékkal kerül a szervezetbe.
A szénhidrátok fajtái.
A szénhidrátok a következők:
1) Monoszacharidok(a szénhidrátok legegyszerűbb formái)
Glükóz C6H12O6 (testünk fő üzemanyaga)
Fruktóz C6H12O6 (a legédesebb szénhidrát)
Ribóz C5H10O5 (része nukleinsavak)
Eritróz C4H8O4 (a szénhidrátok lebontásának közbenső formája)
2) Oligoszacharidok(2-10 monoszacharid-maradékot tartalmaz)
Szacharóz С12Н22О11 (glükóz + fruktóz, vagy egyszerűen nádcukor)
Laktóz C12H22O11 (tejcukor)
Maltóz C12H24O12 (malátacukor, két kapcsolódó glükózmaradékból áll)
110516_1305537009_Sugar-Cubes.jpg
3) Komplex szénhidrátok(sok glükóz maradékból áll)
Keményítő (C6H10O5)n (az étrend legfontosabb szénhidrát összetevője; az emberek a keményítő körülbelül 80%-át szénhidrátokból fogyasztják).
Glikogén (a szervezet energiatartalékai, a felesleges glükóz, amikor a vérbe kerül, a szervezet tartalékként tárolja glikogén formájában)
keményítő12.jpg
4) Rostos vagy emészthetetlen szénhidrátok, élelmi rostként definiálva.
Cellulóz (a legelterjedtebb szerves anyag a Földön és egyfajta rost)
Egy egyszerű osztályozás szerint a szénhidrátok egyszerű és összetett csoportokra oszthatók. Az egyszerűek közé tartoznak a monoszacharidok és oligoszacharidok, az összetett poliszacharidok és a rostok.
Alapvető funkciók.
Energia.
A szénhidrátok a fő energiahordozók. Amikor a szénhidrátok lebomlanak, a felszabaduló energia hőként disszipálódik vagy ATP molekulákban raktározódik. A szénhidrátok a szervezet napi energiafogyasztásának körülbelül 50-60%-át, az izom-állóképességi tevékenység során pedig akár 70%-át is biztosítják. Ha 1 g szénhidrátot oxidálunk, 17 kJ energia (4,1 kcal) szabadul fel. A szervezet a szabad glükózt vagy a tárolt szénhidrátokat glikogén formájában használja fő energiaforrásként. Ez az agy fő energiahordozója.
Műanyag.
A szénhidrátokat (ribóz, dezoxiribóz) ATP, ADP és más nukleotidok, valamint nukleinsavak építésére használják. Egyes enzimek részét képezik. Az egyes szénhidrátok a sejtmembránok szerkezeti összetevői. A glükóz átalakulás termékei (glükuronsav, glükózamin stb.) a porc és más szövetek poliszacharidjainak és komplex fehérjéinek részét képezik.
Tápanyagellátás.
A szénhidrátok a vázizmokban, a májban és más szövetekben glikogén formájában felhalmozódnak (raktározódnak). A szisztematikus izomtevékenység a glikogéntartalékok növekedéséhez vezet, ami növeli a szervezet energiaképességét.
Különleges.
Egyes szénhidrátok részt vesznek a vércsoportok specifitásának biztosításában, véralvadásgátló szerepet töltenek be (alvadást okozva), hormonok vagy farmakológiai anyagok láncának receptoraiként, daganatellenes hatást biztosítva.
Védő.
Az összetett szénhidrátok az immunrendszer részét képezik; A mukopoliszacharidok olyan nyálkahártyákban találhatók, amelyek az orr, a hörgők, az emésztőrendszer és a húgyúti erek felületét borítják, és megvédik a baktériumok és vírusok behatolásától, valamint a mechanikai sérülésektől.
Szabályozó.
A táplálékban lévő rostok a belekben nem tudnak lebontani, de aktiválják a bélmozgást és az emésztőrendszerben használt enzimeket, javítva az emésztést és a tápanyagok felszívódását.
A monoszacharidok kémiai tulajdonságait a következők jelenléte okozza:
- karbonilcsoport (a monoszacharid aciklusos formája)
- hemiacetál-hidroxil (a monoszacharid ciklikus formája)
- alkohol OH csoportok
Helyreállítás
- Redukciós termékek: többértékű alkoholok – glicitek
- Redukálószer: NaBH 4 vagy katalitikus hidrogénezés.
A gliciteket cukorhelyettesítőként használják.
Az aldózok redukálásakor a lánc végén lévő funkciós csoportok „kiegyenlítődnek”. Ennek eredményeként egyes aldózokból (eritróz, ribóz, xilóz, allóz, galaktóz) például optikailag inaktív mezovegyületek képződnek. Amikor a ketózokat redukálják a karbonilcsoportból, új királis centrum jelenik meg, és egyenlőtlen mennyiségű diasztereomer alkoholok (C2 epimerek) keveréke képződik:
Ez a reakció bizonyítja, hogy a D-fruktóz, a D-glükóz és a D-mannóz C2, C3 és C4 királis központjai azonos konfigurációjúak.
Oxidáció
A következők lehetnek oxidációnak kitéve:
- karbonilcsoport
- a szénlánc mindkét vége (karbonilcsoport és hidroxocsoport a hatodik szénatomon)
- hidroxocsoport a hatodik szénatomon, függetlenül a karbonilcsoporttól
Az oxidáció típusa az oxidálószer természetétől függ.
Enyhe oxidáció. Glikonsavak
- Oxidálószer: brómos víz
- Ami oxidálódik: aldózok karbonilcsoportja. A ketózok ilyen körülmények között nem oxidálódnak, így aldózokkal alkotott keverékekből izolálhatók.
- Oxidációs termékek: glikonsavak (aciklusos monoszacharidokból), öt- és hattagú laktonok (ciklusosakból).
Monoszacharidok csökkentése. Kvalitatív reakció aldehidcsoportra
- Oxidálószer: fémkationok Ag + (OH - Tolens reagens) és Cu 2+ (Cu 2+ komplex tartarátionnal - Fehling-reagens) lúgos közegben
- Ami oxidálódik: karbonilcsoport aldózok és ketózok
- Oxidációs termékek: glikonsavak és destruktív bomlástermékek
Aldóz + + → glikonsav + Ag + destruktív oxidációs termékek
Aldóz + Cu 2+ → glikonsav + Cu 2 O + roncsoló oxidációs termékek
Helyreállító szénhidrátok- szénhidrátok, amelyek képesek redukálni a Tolens és Fehling reagenseket. A ketózok redukáló tulajdonságokat mutatnak, mivel lúgos közegben aldózokká izomerizálódnak, amelyek azután kölcsönhatásba lépnek az oxidálószerrel. A ketóz aldózzá történő átalakulásának folyamata az enolizáció eredményeként megy végbe. A ketózból képződött enol közös benne és 2 aldózban (C-2 epimer). Így enyhén lúgos oldatban az enediol, a D-glükóz és a D-mannóz egyensúlyban van a D-fruktózzal.
Epimerizáció- Aldózok és epimerek közötti interkonverzió C2-nél lúgos oldatban.
Súlyos oxidáció. Glikársavak
- Oxidálószer: híg salétromsav
- Ami oxidálódik: a szénlánc mindkét vége. A ketózok salétromsavval történő oxidációja a C-C kötések felhasadásával történik.
- Oxidációs termékek: glikarsavak
Amikor glikarsav keletkezik, a lánc végén lévő funkciós csoportok „kiegyenlítődnek”, és néhány aldózból mezovegyületek képződnek.
Enzimatikus oxidáció a szervezetben. Glikuronsavak
- Oxidálószer: enzimek a szervezetben. Laboratóriumi körülmények között a karbonilcsoport védelmére többlépéses szintézist hajtanak végre.
- Ami oxidálódik: hidroxocsoport a hatodik szénatomon, függetlenül a karbonilcsoporttól
- Oxidációs termékek: glikuronsavak
A glikuronsavak a poliszacharidok (pektin, heparin) részei. A D-glükuronsav fontos biológiai szerepe, hogy sok mérgező anyag ürül ki a szervezetből a vizelettel oldható glükuronidok formájában.
A hemiacetál-hidroxil reakciói. Glikozidok
A monoszacharidok különböző természetű vegyületeket képesek kombinálni glikozidokká. Glikozid- olyan molekula, amelyen keresztül egy szénhidrátmaradék egy másik funkciós csoporthoz kapcsolódik glikozidos kötés.
Savak jelenlétében a monoszacharidok reakcióba lépnek hidroxocsoportot tartalmazó vegyületekkel. Ennek eredményeként ciklikus acetálok képződnek -.
A glikozidok szerkezete
A glikozid molekula két részből áll - egy szénhidrát komponensből és aglikon:
A szénhidrátmaradék és az aglikon közötti kapcsolat típusa alapján megkülönböztetjük őket:
A ciklus mérete szerint a glikozidok:
- piranozidok
- furanozidok
A szénhidrát természete szerint:
- glükozidok (glükóz-acetálok)
- ribozidok (ribóz-acetálok)
- fruktozidok (fruktóz-acetálok)
Az aglikon természete szerint:
- fenologlikozidok
- antrakinon-glikozidok
Glikozidok előállítása
A glikozidok előállításának általános módja az, hogy hidrogén-klorid gázt (katalizátort) vezetnek át a monoszacharid alkoholos oldatán:
A glikozidok hidrolízise
A glikozidok savas környezetben könnyen hidrolizálódnak, és enyhén lúgos környezetben ellenállnak a hidrolízisnek. A ciklus feszültsége miatt a furanozidok könnyebben hidrolizálódnak, mint a piranozidok. A glikozidok hidrolízise eredményeként a megfelelő hidroxo-tartalmú vegyület (alkohol, fenol stb.) és monoszacharid keletkezik.
Éterek képződése
Amikor alkohol-hidroxil-csoportok reagálnak alkil-halogenidekkel, éterek keletkeznek. Az éterek ellenállnak a hidrolízisnek, és a glikozidos kötés savas környezetben hidrolizál:
Észterek képződése
A monoszacharidok acilezési reakcióba lépnek szerves oxigén-anhidridekkel. Ennek eredményeként észterek képződnek. Az észterek savas és lúgos környezetben egyaránt hidrolizálnak:
Kiszáradás
A szénhidrátok kiszáradása ásványi savakkal való melegítéskor következik be.
Ezt naponta többször csinálja, minden nap élete végéig. Mindannyian, a maga módján, táplálkozási szakértők. Lehet, hogy egy embernek megfelel, de árthat egy másiknak. Hiszen a megfelelő táplálkozás fogalma ugyanannak a 100 kg-os és egy 50 kg-os személynek feltűnően eltérő lesz Egy adott termék egészségre gyakorolt hatásának pontos meghatározása gyakran nagyon nehéz és költséges. Nagyon sok változó van. A termékek, még a legegyszerűbbek is, különböznek egymástól a makro- és mikroelemekben, ráadásul minden embernek megvannak a saját táplálkozási jellemzői és preferenciái. Ha belehelyezzük az embereket egy kettős placebo-kontrollos kísérletbe, és évekig teljesen ellenőrizzük az étrendet, egészen nehéz elképzelni. testsúly. A modern tudomány mindezt metabolikus elhízásnak vagy metabolikus szindrómának nevezi. A túlzás főbb következményei túlsúly ez növeli a cukorbetegség és a szív- és érrendszeri betegségek kialakulásának kockázatát. A mozgásszervi rendszer betegségei És ki ismeri az alvási apnoe vagy a „horkolás” szindrómáját És az elhízással járó egyéb betegségeket. Az egészségügyi kockázatok felmérésének fő kritériuma a WHO szerint a testtömegindex vagy a BMI, amely lehetővé teszi egy személy súlyának a normától való eltérését, és megtudhatja, hogy a testsúly normális, túlsúlyos-e vagy elégtelen. Ez a kritérium közvetett, hiszen a testösszetétel i.e. arány izomtömeg és zsírmassza bele különböző emberek különböznek. A World 239 kvalitatív prospektív tanulmány metaanalízisét végzett. Közel több mint 10 millió ember részvételével, 20 és 90 év közöttiek, És rájöttek, hogy túl vékony I.e. A 18,5 alatti alacsony BMI szintén káros. Mind a túlsúly, mind az alulsúly növeli a mindenféle halálozás kockázatát. A probléma egyértelmű, ezt a problémát meg kell oldani. Az eszköz egy táplálkozási minta, azaz. diéta. Amihez érdemes ragaszkodni. A diéták működnek, de negatívabb hatással vannak az egészségre és a pszichére. A nyilvánvaló fogyási eredmények ellenére. Ez a probléma a kész diétákkal. Könnyű megjegyezni egy rövid listát arról, hogy mit ehetsz.élet, menj túl messzire. A cöliákia vagy glutén intolerancia a lakosság legfeljebb 1%-át érinti. Sok diéta esetén ezek általában véletlen egybeesések. Ugyanez vonatkozik bizonyos anyagokra. De mindazonáltal szükséges vagy létfontosságú anyagok az egészséghez és a szervezet különböző biokémiai folyamatainak lefolyásához. Azok. Pontosabban, valószínűleg nem rendelkezik vele. Így az emberek átveszik a lakosság egy kis csoportjának problémáját, és kivetítik a teljes népesség egészére. Ugyanilyen furcsa lenne, ha úgy döntenénk, hogy az emberek egy bizonyos csoportja allergiás a tenger gyümölcseire.
Nyilatkozzunk mindenkinek, hogy a szaporodási termékek veszélyesek, és mondjuk el, hogy ezek minden baj forrásai.
Ezek az ötletek a gluténmentes diéta mögött. De az ilyen ötletek gyakran működnek, mert a glutén kiiktatásával sok gyorséttermet és más nagyon finomított ételt eltávolítanak az étrendjükből.
És akkor a glutén veszélyeiről beszélnek.
És úgy általában
A növényekben és állatokban a szénhidrátok sokféle funkciót látnak el: energiaforrásként szolgálnak, a növényi sejtfalak „építőanyagai”, és meghatározzák az emlősök védő tulajdonságait (a fehérjékkel együtt). A szénhidrátok kiindulási anyagként szolgálnak papír, mesterséges rostok, robbanóanyagok stb. gyártásához. Számos szénhidrátot használnak az orvostudományban.
A legismertebb szénhidrátok közé tartoznak a következők (az ábrákon a szénhidrátok szerkezeti képlete és forrásai („a”, „b”, „c”) vagy felhasználásuk („d”) láthatók:
A) szőlőcukor - monoszacharid, szőlőcukor.
b) szacharóz- diszacharid, nádcukor.
V) keményítő - poliszacharid, amelyet különböző növények szintetizálnak a kloroplasztiszokban a fotoszintézis során fény hatására, a növényi sejtek fő tápanyaga.
G) cellulóz - poliszacharid, fő összetevő minden magasabb rendű növény sejtmembránja.
A SZÉNHIDRÁTOK OSZTÁLYOZÁSA.
Történelmileg a szénhidrátok nagyon változatos szerkezetű anyagokat foglalnak magukban – az alacsony molekulatömegű, mindössze néhány szénatomból (leggyakrabban öt vagy hat) épülttől a több milliós molekulatömegű polimerekig.
Ez utóbbi, ún poliszacharidok, teljes hidrolízis eredményeként egyszerűbb vegyületeket képeznek - monoszacharidok. A köztes csoport a következőkből áll oligoszacharidok, köztük viszonylag kis mennyiségben monomer egységek.
1. definíció
Monoszacharidok - monomerek, amelyek maradékai összetettebb szerkezetű szénhidrátokat alkotnak. A monoszacharidok nem hidrolízisen mennek keresztül.
2. definíció
Oligoszacharidok – 2-10 monoszacharid-maradékot tartalmazó oligomerek.
3. definíció
Poliszacharidok – több ezer monoszacharid egységet tartalmazó polimerek
A monoszacharidok (például glükóz, fruktóz, galaktóz stb.) olyan anyagok csoportjába tartoznak, amelyeknél a szerkezet kérdése fontosabb, mint bármely más vegyületcsoport esetében. Tehát a monoszacharidokat a következők szerint osztályozhatjuk:
I. A lánc szénatomjainak számával
trióz - három szénatom
tetróz - négy szénatom egy láncban
pentóz - öt szénatom egy láncban
hexóz - hat szénatom a láncban
II. A karbonilcsoport típusa szerint
aldóz – aldehidcsoportot tartalmaz ($-C(O)H$)
ketóz – ketocsoportot tartalmaz ($-C(O)-$)
III. Az utolsó királis szénatom konfigurációja szerint
D-sorozatú szénhidrátok
L-sorozatú szénhidrátok
A monoszacharidok sokfélesége elsősorban a sztereokémiai különbségeknek köszönhető. Például a pentózok vagy hexózok molekulái 2-4 királis (aszimmetrikus) szénatomot tartalmaznak, így több izomer felel meg ugyanannak a szerkezeti képletnek.
Nyilatkozzunk mindenkinek, hogy a szaporodási termékek veszélyesek, és mondjuk el, hogy ezek minden baj forrásai.
Királis (vagy aszimmetrikus ) szénatom - egy szénatom a $sp^3$-hibridizációban, amely rendelkezik négy különböző szubsztituens. A királis szénatomot (királis centrumot) tartalmazó vegyületek optikai aktivitással rendelkeznek, pl. az oldatban lévő anyag képessége a polarizált fény síkjának elforgatására.
A D,L rendszert történelmileg használták a monoszacharidok térszerkezetének megjelölésére.
A hidroxilcsoport helyzete a jobb oldali utolsó kiralitási központban azt jelzi, hogy a monoszacharid a D-sorozathoz, a bal oldalon - például az L-sorozathoz tartozik.
>> Kémia: Szénhidrátok, osztályozásuk és jelentősége
A szénhidrátok általános képlete C n (H 2 O) m, azaz úgy tűnik, hogy szénből és vízből állnak, innen ered az osztály elnevezése, amelynek történelmi gyökerei vannak. Az első ismert szénhidrátok elemzése alapján jelent meg. Később kiderült, hogy vannak olyan szénhidrátok a molekulákban, amelyeknek a meghatározott aránya (2:1) nem figyelhető meg, ilyen például a dezoxiribóz - C5H10O4. Ismertek olyan szerves vegyületek is, amelyek összetétele megfelel a megadott általános képletnek, de nem tartoznak a szénhidrátok osztályába. Ilyen például a már ismert CH20 formaldehid és a CH3COOH ecetsav.
A „szénhidrátok” elnevezés azonban meghonosodott, és ma már általánosan elfogadott ezekre az anyagokra.
A szénhidrátok hidrolizálóképességük szerint három fő csoportra oszthatók: mono-, di- és poliszacharidokra.
A monoszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek nem hidrolizálnak (víz nem tudja lebontani). A szénatomok számától függően a monoszacharidokat triózokra (amelyek molekulái három szénatomot tartalmaznak), tetrózokra (négy szénatom), pentózokra (öt), hexózokra (hat) stb. d.
A természetben a monoszacharidokat főként pentózok és hexózok képviselik.
A pentózok közé tartozik például a ribóz - C5H10O5 és a dezoxiribóz (ribóz, amelyből az oxigénatomot „eltávolították”) - C5H10O4. Az RNS és a DNS részei, és meghatározzák a nukleinsavak nevének első részét.
A C6H1206 általános molekulaképletű hexózok közé tartozik például a glükóz, a fruktóz és a galaktóz.
A diszacharidok olyan szénhidrátok, amelyek hidrolizálva két monoszacharid molekulát, például hexózokat képeznek. A diszacharidok túlnyomó többségének általános képletét nem nehéz levezetni: "hozzá kell adni" két hexóz képletet, és "ki kell vonni" egy vízmolekulát - C12H22O11 - a kapott képletből. Ennek megfelelően írhatunk általános egyenlet hidrolízis:
С12Н22O11 + Н2O -> 2С6Н12O6
hexóz diszacharid
A diszacharidok közé tartoznak:
Szacharóz (közönséges asztali cukor), amely hidrolizálva egy molekula glükózt és egy molekula fruktózt termel. tartalmazza nagy mennyiségben cukorrépában cukornád (innen a nevek - répa vagy nádcukor), juhar (a kanadai úttörők juharcukrot bányásztak), cukorpálma, kukorica stb.;
Maltóz (malátacukor), amely hidrolizálva két glükózmolekulát képez. A maltózt a keményítő hidrolízisével lehet előállítani a malátában található enzimek hatására - csíráztatott, szárított és őrölt árpaszemekben;
Laktóz (tejcukor), amely hidrolizálva glükóz és galaktóz molekulát képez. Megtalálható az emlőstejben (legfeljebb 4-6%), édes édessége alacsony, drazsé és gyógyszertabletta töltőanyagaként használják.
A különböző mono- és diszacharidok édes íze eltérő. Tehát a legédesebb monoszacharid - a fruktóz - másfélszer édesebb, mint a glükóz, amelyet szabványnak tekintenek. A szacharóz (diszacharid) pedig kétszer édesebb a glükóznál és 4-5-ször édesebb a laktóznál, ami szinte íztelen.
Poliszacharidok - keményítő, glikogén, dextrinek, cellulóz... - szénhidrátok, amelyek hidrolizálva sok monoszacharid molekulát képeznek, leggyakrabban glükózt.
A poliszacharidok képletének levezetéséhez ki kell „kivonni” egy vízmolekulát a glükózmolekulából, és fel kell írni egy n indexű kifejezést: (C6H10O5)n - elvégre ez a vízmolekulák eliminációjának köszönhető, amelyek di- és poliszacharidok keletkeznek a természetben.
A szénhidrátok szerepe a természetben és az emberi életben betöltött szerepe rendkívül nagy. A növényi sejtekben a fotoszintézis eredményeként képződnek, energiaforrásként szolgálnak az állati sejtek számára. Ez elsősorban a glükózra vonatkozik.
Sok szénhidrát (keményítő, glikogén, szacharóz) raktározási funkciót, tápanyagtartalék szerepét tölti be.
Az RNS- és DNS-savak, amelyek néhány szénhidrátot (pentózt - ribózt és dezoxiribózt) tartalmaznak, örökletes információk továbbítását végzik.
Cellulóz - építőanyag növényi sejtek - ezeknek a sejteknek a membránjainak keretrendszerét tölti be. Egy másik poliszacharid - kitin - hasonló szerepet tölt be egyes állatok sejtjeiben - ízeltlábúak (rákfélék), rovarok és pókfélék külső vázát képezi.
A szénhidrátok végső soron táplálékunk forrásaként szolgálnak: keményítőt tartalmazó gabonát fogyasztunk, vagy olyan állatokat etetünk, amelyek szervezetében a keményítő fehérjékké és zsírokká alakul. Leghigiénikusabb ruházatunk cellulózból vagy cellulóz alapú termékekből készül: pamut és len, viszkóz szál, selyemacetát. Faházakés a bútorok ugyanabból a cellulózból készülnek, amely a fát alkotja. A fotó- és filmfilmek gyártása ugyanazon a cellulózon alapul. A könyvek, újságok, levelek, bankjegyek mind a cellulóz- és papíripar termékei. Ez azt jelenti, hogy a szénhidrátok biztosítanak számunkra mindent, amire szükségünk van az élethez: élelmet, ruházatot, menedéket.
Ezenkívül a szénhidrátok részt vesznek az összetett fehérjék, enzimek és hormonok felépítésében. A szénhidrátok szintén létfontosságúak szükséges anyagokat, mint a heparin (létfontosságú szerepet játszik - megakadályozza a véralvadást), az agar-agar (hínárból nyerik, és a mikrobiológiai és édesipari iparban használják - emlékezzünk a híres Madártej tortára).
Hangsúlyozni kell, hogy a Föld egyetlen energiaforrása (természetesen a nukleáris energián kívül) a Nap energiája, és ennek felhalmozásának egyetlen módja az összes élő szervezet életének biztosítására a fotoszintézis folyamata, amely megtörténik. élő növények sejtjeiben, és szénhidrátok szintéziséhez vezet vízből és szén-dioxidból. Egyébként ezen átalakulás során képződik oxigén, amely nélkül lehetetlen lenne az élet bolygónkon.
Fotoszintézis
6С02 + 6Н20 ------> С6Н1206 + 602